Рабочая программа учебной дисциплины по подготовке: провизора по направлению: 060108 Фармация специальности : 060108 -фармация icon

Рабочая программа учебной дисциплины по подготовке: провизора по направлению: 060108 Фармация специальности : 060108 -фармация



Смотрите также:
Рабочая программа учебной дисциплины по подготовке: провизора по направлению: 060108 Фармация...
Рабочая программа учебной дисциплины По подготовке: провизора По направлению: 060108 Фармация...
Рабочая программа учебной дисциплины по подготовке: провизора по направлению: 060108 Фармация...
Рабочая программа учебной дисциплины По подготовке: провизора По направлению: 060108 Фармация...
Рабочая программа учебной дисциплины по подготовке: провизора по направлению: 060108 Фармация...
Рабочая программа учебной дисциплины по подготовке: провизора по направлению: 060108 Фармация...
Рабочая программа учебной дисциплины По подготовке: провизора По направлению: 060108 Фармация...
Рабочая программа дисциплины дс. Ф. 03 Фармакогнозия...
Рабочая учебная программа дисциплины «основы высшей математики...
Рабочая учебная программа дисциплины «физика и биофизика» для специальности 060108 «Фармация»...
Рабочая учебная программа дисциплины «Латинский язык и основы фармацевтической терминологии» для...
Отчет о самообследовании основной образовательной программы по специальности (направлению)...



скачать


РПД ОиКФ 16-2008


Пензенский госудАрственный университет


Институт: Медицинский

Кафедра: Общая и клиническая фармакология


токсикологиЧескАЯ химиЯ


Рабочая программа учебной дисциплины

по подготовке: провизора

по направлению: __060108 – Фармация

специальности: 060108 –Фармация






Экземпляр № _______


1. РАЗРАБОТАНА на основе типовой программы по токсикологической химии для студентов фармацевтических вузов (факультетов) (М., ГОУ ВУНМЦ МЗ РФ, 2001), составленной сотрудниками кафедры токсикологической химии Московской медицинской академии им. И.М.Сеченова зав. кафедрой - проф. Б.Н.Изотовым и доцентом Н.И.Кузнецовым при участии методиста ГОУ ВУНМЦ МЗ РФ В.И. Абдуразаковой.

Автор – профессор кафедры общей и клинической фармакологии МИ ПГУ, д.б.н. Г.И. Бородин

« » 2008г (Бородин Г.И.)


2. РЕЦЕНЗЕНТ - зав. кафедрой

химии и биохимии д.т.н., профессор Ю.П. Перелыгин

« » 2008г (Ю.П. Перелыгин)


3. Согласована

кафедрой ГОЗиЗ

зав. кафедрой к.м.н., доцент А.П. Дмитриев


4. УТВЕРЖДЕНА на заседании кафедры общей и клинической

фармакологии МИ ПГУ


« » 2008г, протокол №


Заведующая кафедрой д.м.н. И.Я.Моисеева


5. УТВЕРЖДЕНА на заседании методической комиссии МИ ПГУ


« » 2008г, протокол №

Председатель методической комиссии МИ ПГУ

д.м.н., профессор О.В.Калмин


токсикологиЧескАЯ химиЯ

Рабочая программа дисциплины

^ 1.Область применения:

Настоящая рабочая программа устанавливает минимальные требования к знаниям и умениям студента и определяет содержание и виды учебных занятий и отчетности.

Предназначена для преподавателей, ведущих данную дисциплину, и студентов специальности 060108 – Фармация, участвующих в процессе изучения дисциплины.

^ 2.Нормативные ссылки:

Государственный образовательный стандарт высшего профессионального образования. Направление подготовки специалиста: провизор.

Учебный план ПензГУ по направлению и специальности «Фармация», утвержденный в 2003 г.

Семестровый учебный план на текущий учебный год.

И151.30.03 – 2000 Рабочие программы учебных дисциплин. Порядок разработки и требования к содержанию.

^ 3.Нормативная трудоемкость изучения дисциплины

Трудоемкость дисциплины в часах, исходя из 19-недельного VIII семестра, 17-недельного VIII семестра, 17-недельного VIII семестра (всего в году/ в среднем в неделю).

Часы (всего/в нед.)

Вид учебной

работы

VIII



Всего

часов

Лекции

38/2

17/1

55

Практические занятия

57/3

34/2

91

Самостоятельная работа

38/2

34/2

72

Контроль знаний:

1) текущий контроль

2) зачет;

3) экзамен

4)курсовая работа


+


+


+


+




Всего часов – 218

^ 4.Цели и задачи изучения дисциплины

Целями и задачами изучения дисциплины “Токсикологическая химия” для специальности 060108 – Фармация является обеспечение необходимой информацией для формирования у студента на основе современных научных достижений токсикологической химии необходимых знаний по методологии системного химико-токсикологического анализа с учетом его дальнейшего обучения и подготовки к профессиональной деятельности по специальностям: «Фармация», «Судебно-медицинская экспертиза» и «Клиническая лабораторная диагностика».


^ Студент должен знать:

¾ правовые основы проведения судебной и наркологической экспертизы в РФ;

¾ принципы обеспечения качества лабораторной (аналитической) диагностики и судебной экспертизы;

¾ вопросы биохимической токсикологии (токсикокинетика, токсикодинамика);

¾ классификацию наркотических средств, психотропных и других токсических веществ и их физико-химические характеристики;

¾ методологию проведения химико-токсикологического анализа с учетом особенностей судебной экспертизы, аналитической диагностики наркоманий и острых отравлений химической этиологии;

¾ методы изолирования токсических веществ из объектов биологического и другого происхождения при проведении различных видов химико-токсикологического анализа;

¾ методы обнаружения и определения токсических веществ органического и неорганического происхождения.

^ Студент должен уметь:

¾ проводить судебно-химические исследования вещественных доказательств на различные токсические вещества, основываясь на знании вопросов биохимической и аналитической токсикологии и используя комплекс современных биологических, физико-химических и химических методов анализа;

¾ осуществлять аналитическую диагностику острых отравлений с учетом особенностей проведения химико-токсикологического анализа в условиях оказания экстренной медицинской помощи больным с острыми отравлениями.

¾ осуществлять аналитическую диагностику наркотических средств, психотропных и других токсических веществ в биологических средах организма человека;

¾ интерпретировать результаты химико-токсикологического анализа применительно к исследованию биологических объектов, учитывая процессы биотрансформации токсических веществ и возможности аналитических методов исследования;

¾ документировать проведение лабораторных и экспертных исследований, составлять экспертное заключение.


^ 5.Место дисциплины в учебном процессе:

Токсикологическая химия является профильной дисциплиной, имеющей значение в системе подготовки провизора.

Изучение данной дисциплины базирующееся на знаниях следующих дисциплин:

Базовые: химия, физика, биология, гигиена, микробиология.

Профильные: фармакогнозия, фармацевтическая химия формирующие научную и практическую основу современной токсикологической химии.


^ 6. Содержание дисциплины:

Токсикологическая химия для специальности 060108 – Фармация

6.1. Разделы дисциплины и виды занятий

Название раздела



Количество часов занятий

Уровни изучения

аудиторных

самостоятельных

лекционных

практических занятий

Основы токсикологической химии и биохимической токсикологии

19

28

19



Аналитическая токсикология

19

29

19



Химико-токсикологическое определение ксенобиотиков

17

34

34



Всего:

55

91

72





7.Лекции


Тематический план лекций для специальности: 060108 –Фармация (8 семестр)


№ п\п

Темы лекций

Кол-во часов

1

Введение в токсикологическую химию. Основные разделы токсикологической химии.

2

2

Основные направления химико-токсикологического анализа. Организация проведения судебно-медицинской экспертизы в РФ.

2

3

Физико-химические характеристики токсических веществ.

2

4

Применение при изучении вопросов биохимической и аналитической токсикологии.

2

5

Биохимическая токсикология. Токсикокинетика чужеродных соединений. Общие закономерности распределения веществ в организме. Факторы, влияющие на распределение. Основные токсикокинетические параметры распределения.

2

6

Математические модели, характеризующие протекание фармакокинетических процессов. Общая характеристика токсического действия.

2

7

Биотрансформация чужеродных соединений в организме. Этапы и основные пути биотрансформации. Факторы, влияющие на метаболизм чужеродных соединений. Метаболиты и токсичность.

2

8

Химико-токсикологический анализ (судебно-химический) на группу веществ, изолируемых экстракцией и сорбцией. Лекарственные вещества. Методы изолирования (выделения) лекарственных веществ из биологических объектов при проведении судебно-химического анализа. Сравнительная характеристика общих и частных методов. Теоретические основы. Способы и методы очистки.

2

9

Методы изолирования лекарственных и наркотических веществ из биологических жидкостей при проведении химико–токсикологического анализа с диагностической целью. Теоретические основы пробоподготовки при исследовании биожидкостей. Жидкость-жидкостная экстракция. Твёрдожидкостная экстракция (сорбция) на модифицированных полимерах. Способы и методы очистки.

2

10

Основы проведения направленного и общего (ненаправленного) анализа. Использование скрининговых методов при исследовании на неизвестное лекарственное вещество (ТСХ – скрининг).

2

11

Методы обнаружения и определения лекарственных веществ при проведении судебно–химической экспертизы (барбитураты, производные фенотиазина, алкалоиды).

2

12

Иммунные методы при проведении судебно-химической экспертизы и аналитической диагностики острых отравлений и наркоманий.

2

13

Аналитическая диагностика острых отравлений. Оказание специализированной помощи больным с острыми отравлениями. Роль химико-токсикологического анализа в диагностике острых отравлений.

2

14

Особенности химико-токсикологического анализа при проведении аналитической диагностики острых отравлений.

2

15

Аналитическая диагностика наркоманий и токсикоманий. Введение в проблему.

2

16

Особенности химико-токсикологического анализа средств, вызывающих одурманивание. Этапы анализа. Выбор методов. Подготовка проб к анализу. Идентификация отдельных групп наркотических веществ. Опиаты. Фармакокинетика, метаболизм. Доказательство в различных объектах исследования.

2

17

Каннабиноиды. Физико-химические свойства. Фармакокинетика и метаболизм каннабиноидов. Доказательство каннабиноидов в различных биологических объектах.

2

18

Химико-токсикологический анализ (судебно-химический) на группу веществ, изолируемых экстракцией органическими растворителями.

2

19

Пестициды. Общая характеристика группы. Классификация. Токсичность. Поведение в организме. Методы изолирования из объектов биологической природы и прочих объектов исследования. Клиника отравлений. Клиническая диагностика. Методы детоксикации организма. Методы определения в биологических объектах пестицидов, представляющих наибольший интерес в химико-токсикологическом отношении.

2


^ Тематический план лекций для специальности: 060108 – Фармация(9-й семестр)


п\п

Темы лекций

Кол-во часов

1

Группа веществ, изолируемых из биологических объектов минерализацией. Экология окружающей среды и распространенность отравлений соединениями тяжелых металлов и мышьяка. Общая характеристика группы. Физико-химические свойства и механизмы токсичности. Вопросы токсикокинетики (всасывание, распределение, выведение).

1

2

Методы изолирования соединений тяжелых металлов и мышьяка из биологических объектов.

1

3

Дробный метод анализа «металлов». Особенности. Принципы и способы разделения ионов металлов. Органические реагенты в дробном методе анализа.

1

4

Дробный анализ на отдельные ионы. Методы количественного определения "металлических" ядов.

1

5

Современные методы разделения и определения ионов металлов.

1

6

Неорганические и органические соединения ртути. Классификация. Алкилртутные соли, их свойства, применение, распространенность отравлений. Токсикокинетика. Химико-токсикологический анализ на примере этилмеркурхлорида. Изолирование. Обнаружение и количественное определение неорганических соединений ртути. Оценка результатов исследования.

1

7

Группа веществ, изолируемых дистилляцией. Общая характеристика группы. Методы изолирования. Методология общего ненаправленного анализа дистиллятов на «летучие яды» (аналитический скрининг).

1

8

Газохроматографический метод исследования как высокоэффективный метод разделения, обнаружения и определения «летучих ядов».

1

9

Газохроматографический анализ в программе аналитического скрининга.

1

10

Химический метод анализа летучих ядов. (1- часть.)

1

11

Химический метод анализа летучих ядов. (2- часть.)

1

12

Количественный анализ летучих ядов.

1

13

Проблема экспертизы алкогольного опьянения. Токсикокинетика этилового спирта. Количественная диагностика опьянения. Методы анализа, применяемые в наркологии и судебно-химической экспертизе. Газохроматографический метод исследования этилового спирта.

1

14

Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых экстракцией водой в сочетании с диализом. Особенности химико-токсикологического анализа. (1- часть.)

1

15

Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых экстракцией водой в сочетании с диализом. Особенности химико-токсикологического анализа. (2- часть.)

1

16

Токсикология и химико-токсикологический анализ соединений фтора. Вредные пары и газы. Оксид углерода. Свойства, причины, распространенность отравлений, механизм токсического действия.

1

17

Дифференциальная диагностика и общие принципы дезинтоксикационной терапии. Токсикокинетика. Методы химико-токсикологического анализа.

Оценка результатов исследования.

1


7.2 Форма проведения лекций - традиционная


7.3 Материально-техническое обеспечение лекций: мультимедийная техника.


^ 8.Лабораторные занятия.


Тематический план лабораторных занятий (8 семестр)


п\п

Темы практических занятий

Кол-во часов

1

Введение. Химико-токсикологический анализ. Основные направления использования. Организация проведения судебно-химической экспертизы. Правовые и методологические основы. Основные документы, регламентирующие работу в области судебно-химической экспертизы.

3

2

Физико-химические характеристики лекарственных веществ. Применение в биохимической и аналитической токсикологии.

3

3

Биохимическая токсикология. Токсикокинетика и биотрансформация лекарственных веществ, токсикокинетические параметры. Общая характеристика токсического действия.

3

4

Контрольная работа.

3

5

Химико-токсикологический анализ (судебно-химический) на группу веществ, изолируемых экстракцией и сорбцией (лекарственные вещества). Изолирование лекарственных веществ. Общие и частные методы изолирования.

3

6

Основы проведения общего (ненаправленного) анализа лекарственных веществ. ТСХ-скрининг лекарственных веществ.

3

7

Контрольная работа.

3

8

Химико-токсикологический анализ (качественный и количественный) веществ кислого и слабоосновного характера. Методы обнаружения и определения лекарственных веществ при проведении судебно-химического анализа. Документация судебно-химического анализа.

3

9

Химико-токсикологический анализ (качественный и количественный) алкалоидов. (1- часть.)

3

10

Химико-токсикологический анализ (качественный и количественный) алкалоидов. (2- часть.)

3

11

Химико-токсикологический анализ на производные фенотиазина, пиперидина (промедол), парааминобензойной кислоты (новокаин, новокаинамид).

3

12

Химико-токсикологический анализ на производные 1,4 - бензодиазепина (по нативным веществам и метаболитам).

3

13

Контрольная работа.

3

14

Аналитическая диагностика острых отравлений.

3

15

Особенности анализа и интерпретации результатов исследования при проведении аналитической диагностики острых отравлений и наркотического опьянения.

3

16

Аналитическая диагностика наркотического опьянения. Качественный анализ отдельных наркотических веществ. Каннабиноиды (каннабидиол, каннабинол, тетрагидроканнабинол, тетрагидроканнабиноловая кислота).

3

17

Анализ отдельных групп наркотических средств. Фенилалкиламины (эфедрин, эфедрон, амфетамин, метамфетамин).

3

18

Контрольная работа.

3

19

Зачетное занятие.

3



Тематический план лабораторных занятий для специальности: 060108 – Фармация

(9-й семестр)


п\п

Темы практических занятий

Кол-во часов

1

Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых минерализацией. Подготовка биологических образцов к исследованию. Методы изолирования. Техника минерализации. Денитрация минерализата.

2

2

Решение практической задачи по обнаружению в минерализате "металлических ядов". Подготовка минерализата к исследованию. Выделение в осадок сульфатов бария и свинца. Анализ осадка на ионы бария. Анализ фильтрата на ионы марганца и хрома.

2

3

Продолжение решения задачи. Освоение аналитических приемов разделения ионов при использовании дитизона как хелатообразующего реагента. Обнаружение ионов свинца, серебра.

2

4

Продолжение решения задачи. Освоение аналитических приемов разделения ионов металлов при использовании солей диэтилдитиокарбаминовой кислоты. Обнаружение ионов цинка, кадмия, меди.

2

5

Завершение решения практической задачи. Обнаружение ионов сурьмы, мышьяка и висмута. Написание экспертного заключения.

2

6

Частный метод обнаружения и определения иона ртути.

2

7

Контрольная работа по теме: "Группа веществ, изолируемых минерализацией".

2

8

Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией. "Летучие" яды. Газохроматографический метод анализа. Определение параметров удерживания летучих ядов. Подготовка биологических образцов к исследованию.

2

9

Решение практической задачи по обнаружению в дистиллятах "летучих" ядов. Использование метода газожидкостной хроматографии в программе аналитического скрининга.

2

10

Продолжение решения задачи. Использование химического метода анализа. Составление заключения.

2

11

Экспертиза алкогольных интоксикаций.

2

12

Контрольная работа по теме: «Группа веществ, изолируемых дистилляцией».

2

13

Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых экстракцией. Пестициды.

2

14

Пестициды. Семинар.

2

15

Вредные пары и газы. Оксид углерода. Методы химико-токсикологического анализа. Спектрофотометрическое определение в крови карбоксигемоглобина.

2

16

Защита курсовых работ.

2

17

Зачетное занятие.

2



^ 8.2 Форма проведения занятий – традиционная.


8.3 Материально-техническое обеспечение: Использование компьютерной техники (компьютерные классы), использование лабораторий, больниц, диспансеров и бюро судебно-медицинской экспертизы.


^ 8.4Содержание разделов дисциплины.

1. Введение. Организация проведения судебно-медицинской экспертизы в Российской Федерации

1.1. Токсикология и токсикологическая химия. Предмет и задачи. Взаимосвязь с другими дисциплинами (медицинскими - судебной медициной, клинической токсикологией, наркологией; медико-биологическими, фармацевтическими). Токсикологическая химия как специальная фармацевтическая дисциплина. Особенности. Значение в системе подготовки провизора. Основные разделы токсикологической химии (аналитическая токсикология, биохимическая токсикология). Основные направления использования химико-токсикологического анализа: судебно-химическая экспертиза, аналитическая диагностика острых отравлений и наркоманий.

1.2. Этапы становления и развития токсикологической химии. Первые химические школы в России и выдающиеся ученые, внесшие свой вклад в развитие токсикологической химии. Преподавание вопросов токсикологической химии на разных этапах развития фармации. Выделение токсикологической химии в самостоятельную фармацевтическую дисциплину. Создание кафедр токсикологической химии.

1.3. Организационная структура судебно-медицинской экспертизы в РФ. Постановления и приказы, связанные с организацией судебно-медицинской, судебно-химической экспертиз. Правовые и методологические основы судебно-химической экспертизы. Основные документы, регламентирующие работу в области судебно-химической экспертизы. Постановление о назначении экспертизы, сопроводительные документы. Значение данных дознания, истории болезни и результатов судебно-медицинского исследования трупа для судебно-химической экспертизы. Объекты исследования (вещественные доказательства) - внутренние органы трупов людей и животных, пищевые продукты, выделения людей, одежда, вода, воздух и другие объекты внешней среды. Правила судебно-химического исследования в судебно-химических отделениях судебно-медицинских лабораторий, бюро судебно-медицинской экспертизы органов здравоохранения.

1.4. Понятие яд. Общая характеристика веществ, вызывающих отравление (фармацевтические препараты, средства химической защиты растений, промышленные яды, средства бытовой химии, яды растительного и животного происхождения). Классификация токсических веществ.

1.5. Физико-химические характеристики лекарственных веществ. Применение при решении вопросов биохимической и аналитической токсикологии, включая вопросы межфазового распределения веществ на этапах проникновения через мембраны организма, извлечения веществ из объектов биологического происхождения.

Химия кислотно-основных равновесий. Константы ионизации, диссоциации кислот и оснований. Константы кислотности слабых оснований. Показатели ионизации. Сила кислот и оснований. Влияние растворителей. Степень ионизации. Зависимость от pH среды. Растворимость лекарственных и наркотических веществ. Коэффициенты распределения. Растворимость неэлектролитов. Растворимость ионных соединений. Спектральные характеристики лекарственных и наркотических веществ.


^ 2. Биохимическая токсикология.

2.1. Токсикокинетика чужеродных соединений. Общие закономерности распределения веществ в организме. Факторы, влияющие на распределение. Основные токсикокинетические параметры распределения. Связывание с белками сыворотки крови. Связывание с компонентами органов и тканей. Типы связей. Константы диссоциации лигандпротеинового комплекса. Число основных центров связывания. Уравнение Хью-Клотца и Скэтчарда. Процент связывания с белками сыворотки крови. Влияние различных факторов на связывание чужеродных соединений. Объем распределения. Взаимосвязь с физико-химическими характеристиками веществ. Транспорт чужеродных соединений через мембраны организма. Типы мембран. Термодинамика процесса переноса веществ. Термодинамическое равновесие. Биологическая мембрана и среда. Мембранная проницаемость и коэффициент распределения. Природные и синтетические соединения, влияющие на проницаемость искусственных и биологических мембран. Транспорт веществ, способных к ионизации. Механизмы транспорта через мембрану. Скорость диффузии и первый закон Фика. Всасывание чужеродных соединений как транспорт через биологические мембраны. Математические модели, характеризующие протекание фармакокинетических процессов. Токсикокинетические особенности пероральных, ингаляционных, перкутанных отравлений.

Биотрансформация чужеродных соединений в организме. Этапы биотрансформации. Образование фармакологически активных метаболитов. Инактивация. Метаболизм и токсичность. Основные пути биотрансформации чужеродных соединений. Метаболические превращения, катализируемые микросомальными ферментами печени. Алифатическое и ароматическое гидроксилирование. Эпоксидирование. N-гидроксилирование, N-, S-окисление. Дезалкилирование. Дезаминирование. Десульфирование и прочие реакции микросомального окисления. Реакции восстановления микросомальными ферментами. Восстановление нитросоединений, азосое-динений. Восстановительное дегалогенирование. Другие метаболические превращения. Немикросомальное окисление. Окислительное дезамини-рование. Окисление спиртов, альдегидов. Ароматизация алициклических соединений. Процессы немикросомального метаболического восстановления.

Реакции гидролиза с участием микросомальных и немикросомальных ферментов. Прочие превращения. Реакции конъюгирования. Образование конъюгатов с глюкуроновой кислотой. Сложные эфиры с серной и фосфорной кислотой. Метилирование. Ацетилирование. Пептидная конъюгация. Прочие реакции.

Факторы, влияющие на метаболизм чужеродных соединений. Генетические факторы и внутривидовые различия. Индукция метаболизирующих ферментов, угнетение метаболизма. Возрастные особенности, длительное применение лекарств, патологические состояния и прочие. Метаболиты и токсичность.

Представление о вторичном метаболизме у микроорганизмов, растений, животных. Образование вторичных соединений (аминов и т.п.) в процессе гниения тканей и органов. Метаболизм токсических веществ под действием бактерий. Основные реакции вторичного метаболизма (декарбоксилирование, дезаминирование, ароматическое гидроксилирование и др.).

Экскреция чужеродных соединений и их метаболитов. Выведение токсических соединений через почки. Реабсорбция и выведение. Форсированный диурез как один из эффективных методов лечения больных с острыми отравлениями при управлении процессами реабсорбции. Выведение чужеродных соединений с желчью. Другие пути выведения, включая специфические (волосы, ногти). Влияние физико-химических свойств токсических веществ и факторов среды на скорость и характер их выведения из организма. Кинетика выведения. Период полувыведения.

Общая характеристика токсического действия. Формирование эффекта как фактор взаимодействия яда, организма и окружающей среды. Понятие о рецепторах токсичности. Избирательная токсичность. Токсические дозы и токсические концентрации вещества в крови. Корреляция взаимосвязи уровня вещества в крови с токсическим эффектом.


^ 3. Химико-токсикологический анализ (судебно-химический) на группу веществ, изолируемых экстракцией и сорбцией.

Лекарственные вещества

3.1. Перечень наиболее важных в токсикологическом отношении групп соединений.

Алкалоиды. Производные пиридина и пиперидина (пахикарпин, анабазин, никотин). Производные тропана (атропин, скополамин, кокаин). Производные хинолина (хинин). Производные изохинолина: производные тетрагидроизохинолина (наркотин), производные бензилизохинолина (папаверин), производные фенантренизохинолина (морфин, кодеин и их синтетические аналоги - промедол, этилморфина гидрохлорид, диацетил-морфин). Производные индола (стрихнин). Производные пурина (кофеин).

Производные барбитуровой кислоты (фенобарбитал, барбамил, бутобарбитал, этаминал натрия).

Производные 1.4-бензодиазепина (хлордиазепоксид, диазепам, оксазепам, нитразепам).

Производные п-аминобензойной кислоты (новокаин, новокаин-амид).

Производные пиразолона (анальгин, антипирин).

Производные фенотиазина (аминазин, дипразин, левомепромазин, тиоридазин).

Каннабиноиды (каннабидиол, каннабиол, тетрагидроканнабинол, тетрагидроканнабиноловая кислота).

Фенилалкиламины (эфедрин, эфедрон, амфетамин, метамфетамин).

Общая характеристика группы. Распространенность и причины отравлений. Токсические дозы и токсические концентрации, взаимосвязь с токсическим эффектом. Клиника отравлений и клиническая диагностика.

3.2. Изолирование лекарственных соединений из биологических объектов.

3.2.1. Выбор объектов исследования. Подготовка объектов. Характеристика объектов исследования (внутренние органы, ткани, кровь – цельная кровь, сыворотка, плазма, моча, лимфа, слюна, волосы, ногти, диализаты, промывные воды и т.п.). Правила направления объекта исследования на анализ. Условия транспортировки и хранения. Консервирование. Операции по подготовке объектов к исследованию (измельчение, лиофилизация, замораживание, депротеинизирование, удаление липидов).

3.2.2. Методы изолирования. Выбор метода. Методы изолирования при проведении общего (ненаправленного) анализа. Частные методы изолирования. Особенности изолирования лекарственных веществ, подверга-ющихся в организме интенсивному метаболизму (на примере производных 1,4-бензодиазепина). Кислотный гидролиз объектов. Оптимальные условия проведения гидролиза и изолирования анализируемых веществ.

3.2.3. Факторы, определяющие эффективность выделения токсических веществ из биологических объектов. Твердожидкостная экстракция. Жидкостьжидкостная экстракция. Разделение методом экстракции, основанное на различии ионных форм веществ, их растворимости или коэффициентов распределения, а также кислотно-основных или других химических свойств. Термодинамика процесса. Вопросы теории методов, основанных на контакте фаз. Константа и коэффициент распределения. Свойства и экстрагирующая способность растворителей. Выбор оптимальных условий экстракции. Способы и методы очистки извлечений и экстрактов.

3.3. Основы проведения общего (ненаправленного) анализа лекарственных веществ. ТСХ-скрининг. Применение метода ТСХ в скрининг-анализе лекарственных веществ. Образцы исследования, полученные в результате фракционного извлечения токсических веществ. Поэтапное хроматографическое разделение токсических веществ в образцах.

Комбинированное использование систем растворителей. Общие и частные системы растворителей. Сорбенты, применяемые для хроматографического разделения. Принципы комбинированного использования химических реагентов и физико-химических методов обнаружения. Подтверждающий анализ. Интерпретация результатов скрининга.

3.4. Общая характеристика методов анализа. Методы обнаружения и определения лекарственных веществ при проведении судебно-химической экспертизы. Пределы обнаружения, специфичность. Возможности использования в химико-токсикологическом анализе. Значение в программе комплексного использования методов. Обработка результатов качественного анализа при использовании конкретного метода. Интерпретация результатов исследования.

Химические методы, их достоинства и недостатки. Типы основных реакций, химизм. Пределы обнаружения и специфичность химических реакций окрашивания при проведении экспресстестов и в сочетании с хромато-графическими методами. Осадочные реакции. Микрокристаллоскопические реакции. Биологические методы. Фармакологические испытания и их значение при идентификации некоторых алкалоидов.

Хроматографические методы исследования (методы тонкослойной хроматографии, высокоэффективной жидкостной хроматографии, газо-жидкостной хроматографии).

Спектральные методы. Спектрофотометрия в УФ- и видимой областях спектра. Классификация органических соединений по электронным спектрам поглощения. Подготовка проб для исследования спектроскопическими методами. Флуоресценция и фосфоресценция. Массспектрометрия. Принципы масс-спектрометрии. Сочетание масс-спектрометрии с другими физико-химическими методами. Возможности метода и ограничения при использовании в химико-токсикологическом анализе.

Иммунологические методы анализа. Гомогенный и гетерогенный иммуноанализ. Перспективы развития иммунологических методов применительно к основным направлениям химико-токсикологического анализа. Комплексный подход при использовании методов анализа. Принципы рационального сочетания методов.

Направленный химико-токсикологический анализ при использовании в качестве метода предварительного исследования тонкослойной хроматографии. Направленный анализ на вещества, подвергающиеся в организме интенсивному метаболизму (на примере производных 1.4-бензо-диазепина). Воспроизводимость методов качественного анализа применительно к исследованию различных биологических объектов (органов, тканей, загнившему трупному материалу, биологическим жидкостям больных с острыми отравлениями химической этиологии). Влияние различных факторов на результаты анализа (наличие в биологических образцах эндогенных соединений, процессов гнилостного разложения тканей и органов, метаболических превращений лекарственных и наркотических веществ).

Количественный анализ. Обзор современных физико-химических методов анализа, применяемых для количественного определения лекарственных веществ. Спектральные методы (прямая и дифференциальная спектрофотометрия на примере производных барбитуровой кислоты). Фотоколориметрические методы количественного определения. Метод экстракционной фотометрии. Обработка результатов количественного анализа. Информативность данных количественного анализа для судебно-медицинской экспертизы и клинических токсикологов.

3.5. Химико-токсикологический анализ отдельных групп лекарственных веществ. Химико-токсикологический анализ веществ кислого нейтрального, слабо основного характера (производные барбитуровой кислоты, салициловой кислоты, производные пиразолона и др.).

Химико-токсикологический анализ веществ основного характера: алкалоиды, производные фенотиазина, пиперидина – промедол, парааминобензойной кислоты – новокаин, новокаинамид и др.).

Химико-токсикологический анализ производных 1,4-бензодиа-зепина (по нативным веществам и метаболитам).

3.6. Воспроизводимость методов качественного анализа применительно к исследованию различных биологических объектов (органов, тканей, загнившему трупному материалу). Влияние различных факторов на результаты анализа (наличие в биологических образцах эндогенных соединений, процессов гнилостного разложения тканей и органов, метаболических превращений лекарственных веществ).

^ 4. Аналитическая диагностика острых отравлений лекарственными веществами.

4.1. Введение в клиническую токсикологию. Содержание предмета, задачи и основные разделы. Распространенность острых отравлений, характер и причины. Особенности отравлений в детском возрасте. Организация оказания специализированной помощи при острых отравлениях. Диагностика острых экзогенных отравлений. Основные методы организации детоксикации при острых отравлениях. Методы усиления естественных путей детоксикации. Методы искусственной детоксикации – интракорпоральные методы (перитонеальный диализ, кишечный диализ, детоксикационная сорбция; экстракорпоральные методы – гемодиализ, гемосорбция, плазмосорбция, лимфофорез и лимфосорбция, обменное замещение крови, плазмофорез). Антидотная детоксикация.

Химико-токсикологические лаборатории Центров по лечению острых отравлений, больниц. Задачи. Основные документы, регламентирующие деятельность химико-токсикологических лабораторий. Права и обязанности врачей-лаборантов химико-токсикологических лабораторий.

4.2. Особенности проведения химико-токсикологического анализа в условиях оказания экстренной медицинской помощи больным с острыми отравлениями. Требования к химико-токсикологическому анализу. Специфика анализа. Выбор методов анализа. Методология в зависимости от имеющихся клинических данных. Методы предварительного и подтверждающего анализа. Хроматографические методы исследования. Тонкослойная, газо-жидкостная и высокоэффективная жидкостная хроматография. Спектральные методы анализа. Иммунные методы и т.д. Комплексное использование методов для надежной диагностики.

Характеристика биологических объектов. Отбор и подготовка проб к анализу. Жидкость-жидкостная экстракция.

Твердо-жидкостная экстракция (сорбция) на модифицированных полимерах и силикагелях как наиболее эффективный способ концентрирования анализируемых соединений из водных экстрактов, биологических жидкостей. Закономерности сорбции лекарственных соединений из водных сред. Характеристики сорбентов. Физико-химические константы сорбции. Оптимальные условия сорбции и десорбции. Влияние связывания токсических веществ с альбуминами плазмы крови на эффективность сорбции. Количественная оценка, способы концентрирования твердо-фазной экстракцией. Подготовка проб крови при извлечении токсических веществ сорбцией. Подготовка проб мочи при извлечении токсических веществ сорбцией. Автоматизирование процесса твердо-жидкостной экстракции. Сочетание методов концентрирования с методами очистки и анализа.

Особенности изолирования ряда лекарственных веществ, находящихся в объектах исследования в виде глюкуронидов (на примере морфина). Кислотный гидролиз объектов. Оптимальные условия проведения гидролиза и изолирования анализируемых веществ.

Изолирование лекарственных веществ при проведении скрининг-анализа.

Основы построения направленного и общего (ненаправленного) химико-токсикологического анализа. Ознакомление с клиническими данными, предварительным диагнозом отравления. Определение круга анализируемых веществ. Составление плана исследования. Проведение анализа на основе комплексного использования методов. Воспроизводимость методов применительно к исследованию биологических жидкостей (на примере метода тонкослойной хроматографии). Интерпретация результатов исследования. Составление заключения.

4.3. Количественный анализ. Объекты исследования. Выбор методов. Спектральные методы анализа на примере производных барбитуровой кислоты и 1,4-бензодиазепина. Значение данных количественного определения токсических веществ в крови больных с острыми отравлениями для врачей токсикологов.


^ 5. Аналитическая диагностика наркотических и других одурманивающих веществ.

5.1. Введение в проблему. Организация службы аналитической диагностики наркоманий, токсикоманий. Терминология (наркомания, токсикомания, наркотическое средство, злоупотребление алкоголем, психотропные вещества и др.) Списки наркотических веществ, ядовитых и сильнодействующих веществ. Эпидемиология алкоголизма, наркомании, токсикомании. Организация наркологической помощи населению и формы борьбы с наркоманией. Ответственность за правонарушения, связанные с наркоманией (УК РФ, УПК РФ, кодекс РФ об административных нару-шениях, Гражданский кодекс РФ, Гражданский процессуальный кодекс РФ, Кодекс о браке и семье). Правовые меры по обеспечению сохранности наркотических средств (нормативные документы Минздрава РФ и правоохранительных органов). Конвенции ООН 1961, 1971, 1983 гг. Постоянный комитет по контролю наркотиков при Минздраве РФ, его функции и задачи. Основные документы, регламентирующие деятельность химико-токсикологических лабораторий. Объекты исследования. Задачи химико-токсикологической службы при оказании наркологической помощи.

5.2. Особенности химико-токсикологического анализа средств, вызывающих одурманивание. Требования к анализу. Основные этапы анализа. Физико-химические свойства и фармакокинетика средств, вызывающих одурманивание. Характеристика биологических объектов. Отбор и подготовка проб к анализу. Выбор методов. Методы анализа на коже и её придатках и выделениях. Экспрессное тестирование наркотических и одурманивающих веществ.

5.3. Идентификация отдельных групп наркотических веществ (опиаты, фенилалкиламины, каннабиноиды и другие наркотические вещества).

Интерпретация результатов анализа биологических объектов на содержание веществ, вызывающих одурманивание.

Новые методы химико-токсикологического анализа для решения задач аналитической диагностики наркотических веществ на факт немедицинского употребления наркотических средств и психотропных веществ. Иммунохимические методы анализа.


^ 6. Химико-токсикологический анализ веществ, изолируемых экстракцией и сорбцией. Пестициды.

6.1. Общее представление о пестицидах, их значение, токсичность. Проблема остаточных количеств пестицидов. Классификация пестицидов (по направлению использования, по характеру и механизму действия, химическая классификация). Распространенность и причины отравления. Клиника отравлений и клиническая диагностика. Методы детоксикации организма.

6.2. Изолирование пестицидов из биологических объектов. Способы и методы очистки извлечений, концентрирование.

6.3. Общая характеристика современных методов анализа пестицидов. Биологические методы исследования и их значение. Тонкослойная хроматография. Общие и частные химические реагенты. Метод газо-жидкостной хроматографии при использовании селективных детекторов (на примере фосфорорганических веществ). Особенности подготовки проб. Условия проведения анализа. Предел обнаружения при исследовании крови, перитонеальных жидкостей, промывных вод (на примере соединений группы ФОС). Специфичность методики, учитывая лекарственные средства, применяемые в дезинтоксикационной терапии. Элементный анализ, включая подготовку проб к анализу. Химические методы анализа. Микрокристаллоскопический анализ. Воспроизводимость методов качественного анализа применительно к исследованию различных биологических объектов (органов, тканей, загнившего трупного материала, биологических жидкостей больных с острыми отравлениями). Методы количественного анализа. Корреляция взаимосвязи уровня вещества в крови с токсическим эффектом.

6.4. Химико-токсикологический анализ пестицидов, производных фосфорной кислоты (метафос), тиофосфорной (трихлорметафос-3), дитиофосфорной (карбофос), фосфоновой (хлорофос) кислот. Строение и свойства. Токсичность. Токсические концентрации, взаимосвязь с токсическим эффектом. Всасывание, распределение, метаболизм пестицидов. Химико-токсикологический анализ (нативных веществ и метаболитов) при использовании предварительных и подтверждающих методов исследования. Количественное определение.

6.5. Химико-токсикологический анализ пестицидов группы хлорорганических производных (гексахлорциклогексан, гептахлор) и производных карбаминовой кислоты (севин).

6.6. Органические соединения ртути (алкилртутные соли). Классификация. Применение. Токсичность. Распространенность отравлений, причины. Физико-химические свойства. Особенности токсикокинетики. Объекты исследования. Изолирование этилмеркурхлорида из объектов животного и растительного происхождения, биологических жидкостей. Качественный и количественный анализ (на примере этилмеркурхлорида). Использование современных методов анализа органических соединений ртути.

6.7. Химико-токсикологический анализ синтетических пиретроидов.


^ 7. Химико-токсикологический анализ веществ, изолируемых дистилляцией. «Летучие яды».

7.1. Перечень наиболее важных в токсикологическом отношении групп веществ. Общая характеристика группы. Алифатические спирты (алканолы). Метиловый спирт. Этиловый спирт. Спирты (С3-С5). Диолы (этиленгликоль). Алкилгалогениды (хлороформ, хлоралгидрат, четыреххлористый углерод, дихлорэтан). Альдегиды, одноатомные фенолы и их производные (фенол, крезолы), кетоны (ацетон). Карбоновые кислоты (уксусная кислота). Синильная кислота и её производные.

7.2. Свойства. Применение. Токсичность. Распространенность отравлений. Токсикокинетика. Метаболизм. Клиника отравлений. Клиническая диагностика.

7.3. Изолирование «летучих ядов» из биологических объектов. Объекты исследования. Современные методы изолирования, их характеристика, сравнительная оценка (дистилляция с водяным паром, простая и азеотропная перегонка, другие виды дистилляции). Особенности перегонки с водяным паром для отдельных соединений. Подготовка проб для газохроматографического анализа.

7.4. Методы анализа «летучих ядов». Газохроматографический метод исследования как высокоэффективный метод разделения, идентификации и количественного определения «летучих ядов». Основные хроматографические параметры. Типы колонок. Неподвижные жидкие фазы. Твердые носители. Детекторы. Качественный анализ. Условия анализа. Определение параметров качественного анализа (времени удерживания «летучих ядов»).

Химические методы анализа «летучих ядов». Достоинства, недостатки. Типы химических реакций, предел обнаружения, специфичность.

Количественный анализ «летучих ядов». Определение «летучих ядов» методом газожидкостной хроматографии. Метод абсолютной калибровки, внутреннего стандарта. Воспроизводимость методов качественного анализа применительно к исследованию различных биологических объектов (органов, тканей, загнившему трупному материалу, биологическим жидкостям больных с острыми отравлениями). Влияние различных факторов на результаты анализа (наличие в биологических образцах эндогенных соединений, процессов гнилостного разложения тканей и органов, метаболических превращений анализируемых веществ).

7.5. Основы построения общего (ненаправленного) анализа «летучих ядов». Схема исследования фракций дистиллята, полученных в результате извлечения «летучих ядов» из биологических объектов. Использование химических реакций при обнаружении «летучих ядов». Реакции, имеющие отрицательное судебно-химическое значение.

Исследование первой фракции дистиллята на синильную кислоту при использовании комплекса химических реакций (образование берлинской лазури, образование полиметинового красителя, реакции бензоиновой конденсации, микрокристаллоскопические реакции). Предел обнаружения. Оценка результатов реакции. Особенности подготовки проб при определении микрограммовых количеств синильной кислоты (перегонка с водяным паром в сочетании с аэрацией азотом, суховоздушная дистилляция и др.). Фотометрический метод количественного определения синильной кислоты на фоне реакции образования полиметинового красителя при определении микрограммовых количеств синильной кислоты. Исследование второй фракции дистиллята на «летучие яды».

Использование газохроматографического метода анализа в программе аналитического скрининга «летучих ядов».

7.6. Экспертиза алкогольной интоксикации. Этиловый спирт. Свойства, механизм действия на организм человека. Токсичность.

Проблемы и распространенность алкоголизма. Экспертиза алкогольного опьянения. Клиника отравлений этиловым спиртом. Клиническая диагностика опьянения.

Токсикокинетика. Всасывание алкоголя. Распределение в организме, биотрансформация, экскреция. Экспертная оценка содержания этилового спирта при химико-токсикологическом исследовании различных внутренних органов (крови, мочи и спинномозговой жидкости, прочее). Объекты исследования. Правила отбора проб у живых лиц, трупного материала.

Методы анализа, применяемые в химико-токсикологическом анализе наркотического опьянения и судебно-химической экспертизе (качественно-количественные). Предварительные качественные пробы на этиловый алкоголь при исследовании выдыхаемого воздуха и биологических жидкостей. Химические и современные биохимические методы исследования.

Газохроматографический метод исследования этилового спирта. Качественный анализ. Количественное определение.


^ 8. Химико-токсикологический анализ веществ, изолируемых минерализацией. «Металлические яды».

8.1. Экология окружающей среды и распространенность отравлений соединениями тяжелых металлов и мышьяка. Перечень «металлических ядов», подлежащих судебно-химическому исследованию. Токсичность и физико-химические свойства.

8.2. Токсикокинетика. Всасывание соединений тяжелых металлов, распределение, механизм связывания в организме, выделение. Клиника отравлений, клиническая диагностика.

8.3. Изолирование «металлических ядов» из биологических объектов. Объекты исследования. Правила отбора и направления объектов на анализ. Условия транспортировки и хранения. Консервирование объектов. Первичная подготовка. Методы изолирования соединений тяжелых металлов и мышьяка из биологических образцов (сухое озоление, влажное озоление, другие методы). Общие и частные методы изолирования. Сущность методов. Достоинства и недостатки. Выбор метода и условий изолирования. Техника проведения минерализации концентрированными кислотами. Подготовка минерализата к исследованию.

8.4. Методы анализа тяжелых металлов. Дробный метод анализа. Сущность метода. Особенности. Принципы и способы разделения ионов металлов (жидкость-жидкостная экстракция хелатов металлов, ионных ассоциатов, реакции осаждения, комплексообразования и пр.). Органические реагенты в дробном методе анализа. Характеристика реагентов, условия проведения реакций, химизм. Методология дробного метода анализа металлов. Комплексное использование химических и микрокристаллических реакций. Дробный анализ на отдельные ионы. Количественное определение.

Современные методы разделения и определения ионов металлов Использование атомно-абсорбционной спектроскопии и других спектральных методов при определении «металлических ядов».

Интерпретация результатов химико-токсикологического анализа с учетом естественного содержания металлов в организме.


^ 9. Химико-токсикологический анализ веществ, изолируемых экстракцией водой в сочетании с диализом.

Общая характеристика группы. Распространенность отравлений, причины. Токсичность. Клиника отравлений и клиническая диагностика.

Объекты исследования. Предварительные пробы на наличие анализируемых соединений. Подготовка биологических образцов к исследованию. Изолирование. Диализ. Перспективы использования мембранной фильтрации (фильтры из нитроцеллюлозы, мембранная фильтрация).

Особенности химико-токсикологического анализа кислот (серной, азотной, соляной), щелочей (гидроксиды натрия, калия и аммония), нитратов и нитритов. Сохраняемость в трупном материале.


^ 10. Химико-токсикологический анализ веществ, требующих особых методов изолирования.

Соединения фтора. Анализ веществ, не требующих особых методов изолирования.

Вредные пары и газы. Оксид углерода

Распространенность отравлений, причины. Токсичность. Классификация отравлений по степени тяжести. Механизм токсического действия. Дифференциальная диагностика отравлений оксидом углерода.

Токсикокинетика. Всасывание, распределение, выведение из организма. Клиника отравлений и клиническая диагностика. Метод гипербарической оксигенации в комплексе методов дезинтоксикационной терапии.

Объекты исследования. Правила отбора пробы.

Качественный анализ. Химические экспрессметоды обнаружения в крови карбоксигемоглобина.

Количественное определение карбоксигемоглобина в крови. Спектроскопический метод исследования. Принцип метода. Методика исследования. Метод газожидкостной хроматографии в анализе оксида углерода. Оценка результатов количественного определения.


^ 9. Семинарские занятия – нет.


9.2 Форма проведения занятий. Контроль знаний осуществляется в три этапа:

1 этап – проверка практических навыков (выписывание рецептов);

2 этап – проверка знаний с применением компьютерных тестовых заданий;

3 этап – собеседование с использованием ситуационных задач.


^ 9.3. Материально-техническое обеспечение:

Использование компьютерной техники (компьютерные классы), использование лабораторий, больниц, диспансеров и бюро судебно-медицинской экспертизы.


^ 10. Другие виды аудиторных занятий – не предусмотрены.

11. Курсовой проект (курсовая работа) – курсовая работа 8 семестр.


12. Другие виды самостоятельной работы – участие в научном кружке, написание рефератов.


13. Рекомендуемая литература.

Основная литература:

1. Анализ наркотических средств: Руководство по химико-токсикологическому анализу наркотических и других одурманивающих средств Еремин С.К., Изотов Б.Н., Веселовская Н.В. /Под ред. Б.Н.Изотова. М., «Мир», 1993.

2. Деловая игра. Ненаправленный анализ на вещества, изолируемые экстракцией полярными растворителями. Кузнецова Н.И. /Под ред. Изотова Б.Н./. Изд. ММА им. И.М. Сеченова, 1996.

3. Лабораторная диагностика острых отравлений (учебный фильм): Авт. сценария Кузнецова Н.И., Изотов Б.Н.

4. Лабораторные занятия по токсикологической химии: Изд. 1ММИ им.И.М.Сеченова,1985.

5. Методы химико-токсикологического анализа лекарственных веществ (учебный фильм) /Авт. сценария Андрияко Т.Б., Изотов Б.Н., 1986.

6. Учебно-методическая разработка для студентов по токсико-логической химии. «Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых минерализацией. «Металлические яды». Кузнецова Н.И. /Под ред. Изотова Б.Н./. Изд. ММА им. И.М. Сеченова, 1996.

7. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия, 1975.


Дополнительная литература:

1.Веселовская Н.В., Коваленко А.Е. Наркотики. М.: «Тиада-Х»,2000.

2. Клиническая токсикология детей и подростков. /Под ред. Марковой И.В., Афанасьева В.В и др./ С.-П.: «Интермедика», 1998. Т 1,2.


3. Лужников Е.А. Клиническая токсикология. М., «Медицина», 1998.

4. Руководство по судебной. медицине. /Под ред. Томилина В.В./ М., «Медицина», 2001.

5. Симонов Е.А., Изотов Б.Н., Фесенко А.В. Наркотики: методы анализа на коже, в её придатках и выделениях. М.: «Анахарсис», 2001.

6. Шабанов П.В. Руководство по наркологии. С.-П.: «Лань», 1998.

7. Энциклопедия клинических лабораторных тестов./Под ред. Н. Тица/. М.: «Лабинформ»,1997.


^ 14. Методические материалы разрабатываются.


15. Сведения о переутверждении программы на очередной учебный год и регистрация изменений

Учебный год

Учебная группа

Решение кафедры
(№ протокола, дата, подпись зав. кафедрой)

Решение методической комиссии
(№ протокола, дата, подпись председателя метод. комиссии)

Лектор (разработчик программы)

Номер изменения








































































































































































Скачать 420,03 Kb.
оставить комментарий
Г.И. Бородин
Дата09.04.2012
Размер420,03 Kb.
ТипРабочая программа, Образовательные материалы
Добавить документ в свой блог или на сайт

Ваша оценка этого документа будет первой.
Ваша оценка:
Разместите кнопку на своём сайте или блоге:
rudocs.exdat.com

Загрузка...
База данных защищена авторским правом ©exdat 2000-2017
При копировании материала укажите ссылку
обратиться к администрации
Анализ
Справочники
Сценарии
Рефераты
Курсовые работы
Авторефераты
Программы
Методички
Документы
Понятия

опубликовать
Документы

наверх