Автореферат разослан 27 августа 2010 г icon

Автореферат разослан 27 августа 2010 г


Загрузка...
скачать


На правах рукописи


КУРКУТОВ

Евгений Олегович


РЕАКЦИИ ДИХЛОРИДА И ДИБРОМИДА СЕЛЕНА С АЛКЕНАМИ И ИХ КИСЛОРОД- И СЕРУСОДЕРЖАЩИМИ ПРОИЗВОДНЫМИ


02.00.08 – химия элементоорганических соединений


А В Т О Р Е Ф Е Р А Т

диссертации на соискание ученой степени

кандидата химических наук


Иркутск – 2010

Работа выполнена в Учреждении Российской академии наук

Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского

Сибирского отделения Российской академии наук


Научный руководитель доктор химических наук, профессор

Потапов Владимир Алексеевич


Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор

Дьячкова Светлана Георгиевна


доктор химических наук

Басенко Сергей Владимирович


Ведущая организация Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова


Защита состоится 28 сентября 2010 года в 9 часов на заседании совета по защите докторских и кандидатских диссертаций Д 003.052.01 при Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по адресу: 664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1.


С диссертацией можно ознакомиться в научной библиотеке Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН.


Автореферат разослан 27 августа 2010 г.


Ученый секретарь совета

д.х.н.

Тимохина Л.В.


^ ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ


Актуальность. Развитие химии селенорганических соединений имеет большое значение не только для получения фундаментальных знаний, но и для практики. Известно, что селенорганические соединения используются для получения полупроводниковых материалов, лазерных установок, солнечных батарей, наноматериалов, фоторезисторов, оптических приборов, селенсодержащих пленок и покрытий. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли на основе селенорганических гетероциклов проявляют высокую электрическую проводимость. Кроме этого, селенорганические соединения обладают широким спектром биологической активности. Установлено, что они могут быть использованы в медицине для лечения рака, лейкозов, артрита, сердечнососудистых и аллергических заболеваний. Найдены селенорганические соединения, которые обладают ранозаживляющими, противовоспалительными, антимикробными, анальгезирующими свойствами. К соединениям, которые проявляют цитотоксические свойства и могут быть использованы для лечения рака, относятся 2-галогенэтилселениды.

Селен является важным микроэлементом для человека и животных. В организме человека действует селенсодержащий фермент – глутатионпероксидаза, катализирующий реакцию глутатиона с перекисными соединениями, присутствие которых в организме является причиной многих патологий. Пероксидазоподобную активность проявляет ряд селенорганических соединений, например, эбселен, который уже используется в медицине. Синтез новых селенорганических соединений с целью поиска препаратов с высокой биологической активностью, в том числе с пероксидазоподобным эффектом, является актуальной задачей.

Селенорганические соединения обладают огромным потенциалом применения в промышленности и медицине. Возможность создания новых препаратов для медицины и сельского хозяйства, реагентов для различных отраслей промышленности, в том числе микроэлектроники и наноэлектроники, является мощным стимулом к разработке методов синтеза и исследованию свойств ранее неизвестных и труднодоступных селенорганических соединений. Поэтому поиск новых селенсодержащих реагентов, исследование ранее неизвестных реакций, синтез и изучение свойств новых селенорганических соединений является актуальной задачей.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5, гос. регистрация № 01.2.00704819) и по проекту Программы фундаментальных исследований (2009-2011 гг) Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» № 5.1.8: «Изучение эффекта анхимерного содействия атомами халькогенов с целью создания новых методов образования связи углерод-углерод и функционализации ненасыщенных органических соединений».

^ Целью работы является разработка эффективных методов синтеза новых функциональных селенидов и гетероциклических соединений на основе реакций дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород- и серусодержащими производными.

^ Научная новизна и практическая значимость. В лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН впервые показана возможность использования дихлорида и дибромида селена для синтеза селенорганических соединений. Несмотря на то, что дихлорид и дибромид селена в растворах медленно диспропорционируют, реакции со свежеприготовленными дигалогенидами селена протекают хемоселективно, приводя к органическим селенидам с высоким выходом.

Нами продолжены исследования по введению в органический синтез дихлорида и дибромида селена – новых реагентов, позволяющих в одну стадию получать новые классы селенорганических соединений. Впервые осуществлены и систематически изучены реакции дихлорида и дибромида селена с терминальными алкенами, циклогексеном, соединениями, содержащими винилкетогруппу (винилметилкетон, дибензальацетон), винилоксигруппу (винилбутиловый эфир, винилацетат) и сульфогруппу (дивинилсульфон, винилпропилсульфон). Исследованы регио- и стереохимические аспекты этих реакций. Установлено, что реакции дигалогенидов селена с терминальными алкенами и соединениями, содержащими винилоксигруппу, протекают с высокой региоселективностью и приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова, ранее неизвестным бис(2-галогеналкил)селенидам, бис(2-галоген-2-ацетоксиэтил)селенидам и бис(2-галоген-2-бутилоксиэтил)селенидам с высокими выходами. При взаимодействии дигалогенидов селена с винилметилкетоном образуются продукты присоединения против правила Марковникова, ранее неизвестные бис(1-галоген-3-оксобутил-2)селениды, с высокими выходами. Реакция дибромида селена с дибензальацетоном протекает с высокой регио- и стереоселективностью с образованием транс-3-бром-2-циннамоил-2,3-дигидробензо[b]селенофена. Путь образования этого продукта включает электрофильное присоединение SeBr2 к двойной связи с последующим ароматическим электрофильным замещением. Систематически изучены реакции дихлорида и дибромида селена с дивинилсульфоном, на основе которых разработаны эффективные методы синтеза новых гетероциклических систем: 2,4-бис(галогенметил)-1,3-тиаселенетан-1,1-диоксидов, 5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов и 5-галоген-2-метилен-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов.

Полученные функциональные селенорганические соединения являются перспективными полупродуктами для органического синтеза, имеющими в β-положении атомы галогена, активированные за счет анхимерного содействия атома селена. Соединения проявляют высокую алкилирующую способность и могут представлять интерес в качестве веществ, обладающих противоопухолевой активностью.

^ Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ, из них 4 статьи. Основные результаты представлены на XI Международной конференции по химии селена и теллура (Оулу, Финляндия, 2010), Международном симпозиуме по органической химии серы (Флоренция, Италия, 2010), Международной конференции по органической химии “Chemistry of Compounds with Multiple Carbon-Carbon Bonds” (Cанкт-Петербург, 2008), Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009) и Межрегиональной научно-практической конференции молодых ученых «Человек: здоровье и экология» (Иркутск, 2008).

^ Объем и структура работы. Диссертация изложена на 100 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 118 работ.


^ ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ


1. Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами


1.1. Региоселективное присоединение дихлорида и дибромида селена к гексену-1 и гептену-1


Впервые осуществлены и изучены реакции дихлорида и дибромида селена с терминальными алкенами: гексеном-1 и гептеном-1. Установлено, что реакции протекают с высокой региоселективностью и дают исключительно продукты присоединения по правилу Марковникова, ранее неизвестные бис(2-галогенгексил)селениды (,б) и бис(2-галогенгептил)селениды (,б) с выходами 95-98%.





Процесс осуществляется при комнатной температуре в среде хлороформа или четыреххлористого углерода при добавлении раствора дигалогенида селена к раствору алкена.

Согласно данным ЯМР спектроскопии, соединения 1а,б и 2а,б состоят из двух диастереомеров в соотношении 1:1. Величины КССВ между атомом селена и атомом углерода СН2-группы (68-70 Гц) соответствуют значениям прямой константы С-Se (1JC-Se), что указывает на присоединение атома селена к терминальному атому углерода алкена.

Показана возможность легкого нуклеофильного замещения атома галогена в бис(2-галогеналкил)селенидах. Так, бис(2-бромгексил)селенид вступает в реакцию с метиловым спиртом при комнатной температуре с образованием бис(2-метоксигексил)селенида (3) с количественным выходом.





Можно было предполагать, что действие оснований (например, 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундец-7-ена, ДБУ) на соединения 1а,б и 2а,б приведет к реакции дегидрогалогенирования и образованию замещенных дивинилселенидов. Однако, при действии на селениды 1а,б и 2а,б ДБУ или гидроксида калия наблюдалось образование алкенов-1 и выпадение элементного селена.




Вероятно, процесс протекает как реакция элиминирования, но не гидрогалогенидов, как ожидалось, а других электрофилов – дигалогенидов селена. Реакция приводит к алкенам-1 и дигалогенидам селена, которые взаимодействуют с основаниями с образованием элементного селена.


^ 1.2. Реакции дихлорида и дибромида селена с этиленом


Взаимодействие дихлорида и дибромида селена с этиленом приводит к бис(2-галогенэтил)селенидам (4а,б) как основным продуктам с выходом до 88%. Побочными продуктами являются бис(2-галогенэтил)селендигалогениды 5а,б (выход 8-11%).





Следует отметить, что процесс проводился при пропускании этилена через раствор дигалогенидов селена, т.е. в данном случае в реакционной смеси дигалогениды селена на начальной стадии процесса находились в избытке по отношению к этилену (в отличие от других реакций с алкенами, где дигалогениды селена постепенно добавляли в реакционную смесь). Можно предполагать, что образование соединений 5а,б обусловлено побочно протекающей реакцией галогенирования продуктов 4а,б дигалогенидами селена.


^ 1.3. Стереоселективное присоединение дихлорида и дибромида селена к циклогексену


Реакции дигалогенидов селена с терминальными алкенами протекают региоселективно, но не позволяют судить о стереоселективности процесса. Данные о стереоселективности присоединения получены нами при изучении взаимодействия дихлорида и дибромида селена с циклогексеном. Установлено, что реакции идут стереоселективно как анти-присоединение с образованием транс,транс-бис(2-галогенциклогексил)селенидов (6а,б) с количественными выходами.





Реакции протекают в хлороформе или четыреххлористом углероде при добавлении раствора дигалогенида селена к раствору циклогексена при комнатной температуре.

Строение соединений 6а,б доказано методами ЯМР 1H, 13C, 77Se и подтверждено данными масс-спектрометрии и элементного анализа.

Селениды 6а,б под действием ДБУ или пиридина при комнатной температуре в ССl4 разлагаются с образованием циклогексена и выпадением элементного селена.



Аналогичная реакция наблюдалась при взаимодействии ДБУ или КОН с селенидами 1а,б и 2а,б. По-видимому, процесс протекает как элиминирование дигалогенидов селена под действием оснований. Можно предполагать, что эта реакция носит общий характер и может быть использована в органическом синтезе для удаления из молекулы (после необходимых превращений) атомов селена и галогенов в очень мягких условиях при комнатной температуре.


^ 1.4. Взаимодействие дихлорида и дибромида селена со стиролом


Взаимодействие дихлорида и дибромида селена со стиролом в условиях, аналогичных реакциям с алкенами (хлороформ или СС14, комнатная температура), приводит к продуктам галогенирования винильной группы стирола с количественными выходами. При этом наблюдается выпадение элементного селена.





^ 2. Реакции дихлорида и дибромида селена с соединениями, содержащими винилкетогруппу


2.1. Региоселективное присоединение дихлорида и дибромида селена к винилметилкетону


Впервые осуществлены реакции дихлорида и дибромида селена с винилметилкетоном, которые приводят к образованию продуктов присоединения против правила Марковникова, ранее неизвестных бис(1-галоген-3-оксобутил-2)селенидов (,б), с диастереомерным составом 1:1.





Реакции протекают при комнатной температуре при медленном прибавлении свежеприготовленных растворов дигалогенидов селена в четыреххлористом углероде к раствору винилметилкетона в гексане. Выходы продуктов 7а,б составляют 80-90%.

Строение соединений 7а,б доказано методами ЯМР 1H, 13C, 77Se и подтверждено данными масс-спектрометрии и элементного анализа. Величины КССВ между атомом селена и атомом углерода СН-группы (68-69 Гц) соответствуют значениям прямой константы С-Se (1JC-Se), что указывает на присоединение атома селена в α-положение винильной группы.


^ 2.2. Регио- и стереоселективная реакция дибромида селена с дибензальацетоном


Впервые осуществлена реакция дибромида селена с дибензальацетоном, которая протекает при комнатной температуре в бензоле или четыреххлористом углероде. В обоих случаях образуется единственный продукт, транс-3-бром-2-циннамоил-2,3-дигидробензо[b]селенофен (8), с количественным выходом в расчете на вступивший в реакцию дибензальацетон. Конверсия дибензальацетона составляет 38% (бензол) и 26% (CCl4).





Можно предполагать, что путь образования соединения 8 включает присоединение SeBr2 к двойной связи с последующим ароматическим электрофильным замещением в бензольном кольце.

В реакции дихлорида селена с дибензальацетоном образуется сложная смесь продуктов.

^ 3. Реакции дихлорида и дибромида селена с соединениями, содержащими винилоксигруппу


3.1. Региоселективное присоединение дихлорида и дибромида селена к винилацетату


Впервые осуществлены реакции дихлорида и дибромида селена с винилацетатом. Установлено, что реакции протекают с высокой региоселективностью с образованием бис(2-ацетокси-2-галогенэтил)селенидов (9а,б).




Реакции осуществляются добавлением свежеприготовленных растворов дигалогенидов селена в четыреххлористом углероде к раствору винилацетата в гексане при комнатной температуре.

Реакция дибромида селена отличается высокой селективностью и дает селенид ^ с количественным выходом. Выход продукта присоединения дихлорида селена составляет 85%.

Строение соединений 9а,б доказано методами ЯМР 1H, 13C, 77Se и подтверждено данными масс-спектрометрии и элементного анализа. Величины КССВ между атомом селена и атомом углерода СН2-группы (~72 Гц) соответствуют значениям прямой константы С-Se (1JC-Se), что указывает на присоединение атома селена в -положение двойной связи винилацетата. Каждый из селенидов 9а,б состоит из двух диастереомеров в соотношении 1:1.


^ 3.2. Реакции дихлорида и дибромида селена с винилбутиловым эфиром


Взаимодействие дихлорида и дибромида селена с винилбутиловым эфиром приводит к образованию продуктов присоединения по правилу Марковникова, ранее неизвестных бис(2-галоген-2-бутоксиэтил)селенидов (10а,б).





Реакции протекают при комнатной температуре в четыреххлористом углероде. Аддукт 10а (выход 65%) был получен и охарактеризован в растворе CCl4, что связано с его неустойчивостью (начинает разлагаться при концентрировании). В растворе CCl4 соединение 10а устойчиво в течение нескольких часов при комнатной температуре. Селенид 10б является более стабильным и выделен в индивидуальном виде (количественный выход).


^ 4. Реакции дихлорида и дибромида селена с соединениями, содержащими винилсульфогруппу


Систематически изучены реакции дихлорида и дибромида селена с дивинилсульфоном, которые приводят к образованию новых четырех- и пятичленных гетероциклов.


^ 4.1. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфоном


Реакция дихлорида селена с дивинилсульфоном протекает при комнатной температуре в CCl4 и приводит к новым соединениям – 2,4-бис(хлорметил)-1,3-тиаселенетан-1,1-диоксиду (11а) с выходом 85% и 5-хлор-2-хлорметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксиду (12а) с выходом 15% (выход рассчитан на вступивший в реакцию дивинилсульфон при его конверсии 58%).





Гетероцикл 11а состоит из двух диастереомеров в соотношении 5:3. Мажорный диастереомер выделен колоночной хроматографией. Рентгеноструктурный анализ его кристаллов показал, что он имеет цис-строение (рис. 1).



Рис. 1. Структура цис-2,4-бис(хлорметил)-1,3-тиаселенетан-1,1-диоксида на основании данных рентгеноструктурного анализа.


Установлено, что при увеличении полярности растворителя выходы гетероцикла ^ 12а и конверсия дивинилсульфона увеличиваются. При проведении реакции в хлороформе конверсия дивинилсульфона выросла до 74%. Выход гетероцикла 12а при этом увеличился до 32% (выход гетероцикла 11а 68%). При проведении реакции в ацетонитриле выход гетероцикла 12а составил 45%, а конверсия дивинилсульфона – 82%.


^ 4.2. Реакция дибромида селена с дивинилсульфоном


Реакция дибромида селена с дивинилсульфоном в хлороформе протекает с высокой региоселективностью с образованием 2,4-бис(бромметил)-1,3-тиаселенетан-1,1-диоксида (11б) с выходом, близким к количественному (при конверсии дивинилсульфона 28%). Соотношение диастереомеров 7:1.




При проведении реакции в ацетонитриле, наряду с соединением ^ 11б (выход 78%, соотношение диастереомеров 20:1), образуется ранее неизвестный 5-бром-2-бромметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксид (12б) с выходом 22% (соотношение диастереомеров 19:1). Конверсия дивинилсульфона в этом случае возрастает до 80%.





^ 4.3. Селективные реакции дегидрогалогенирования

5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов


Известно,* что аналоги соединений 12а,б, 5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселеноланы, под действием пиридина или даже при стоянии в растворе хлороформа претерпевают дегидрогалогенирование и превращаются в 2-галогенметил-1,3-тиаселенолы с выходом до 95%.




______________________________________


*Amosova S.V., Penzik M.V., Albanov A.I., Potapov V.A. Addition of selenium dibromide to divinyl sulfide: spontaneous rearrangement of 2,6-dibromo-1,4-thiaselenane to 5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50, № 3. - P. 306-308; Amosova S.V., Penzik M.V., Albanov A.I., Potapov V.A. The Reaction of Selenium Dichloride with Divinyl Sulfide // J. Organomet. Chem. - 2009. - Vol. 694, № 20. - P. 3369-3372.

На основании этих данных можно было предположить, что дегидрогалогенирование соединений 12а,б приведет к 2-галогенметил-1,3-тиаселенол-1,1-диоксидам (14а,б).

Установлено, что при хроматографировании на силикагеле соединений 12а,б наблюдается элиминирование одной молекулы галогеноводорода и образование новых гетероциклов, 5-галоген-2-метилен-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов (13а,б), с выходом до 80%. Вероятные продукты 14а,б при этом не образуются.





Аналогичная реакция происходит при действии на гетероциклы ^ 12а,б эквимольных количеств пиридина в бензоле. Процесс протекает с высокой региоселективностью и образованием продуктов 13а,б дегидрогалогенирования только с экзоциклической двойной связью.

Данные превращения представляют собой интересный пример изменения направления реакций в зависимости от степени окисления атома серы в гетероцикле. Вероятно, такое направление реакции дегидрогалогенирования в случае соединений 12а,б связано с высокой кислотностью протона SeCHSO2-группы, который легко отрывается под действием основания.

Соединения 11а,б, 12а,б и 13а,б выделены с помощью колоночной хроматографии. Их строение доказано методами ЯМР 1H, 13C, 77Se и подтверждено данными масс-спектрометрии и элементного анализа.

В спектрах 13С ЯМР гетероциклов 13а,б имеется два сигнала винильных атомов углерода, которые, как установлено, относятся к СН2-группе и четвертичному атому углерода. В спектрах ПМР присутствуют два дублета олефиновых протонов, значения КССВ (2JHH = 3.2 Гц) соответствуют константам геминального спин-спинового взаимодействия.

^ 4.4. Взаимодействие дихлорида и дибромида селена с винилпропилсульфоном


Принимая во внимание данные по присоединению дихлорида и дибромида селена к дивинилсульфону, представляло интерес исследовать региоселективность реакции дигалогенидов селена с алкилвинилсульфоном.

Установлено, что присоединение дигалогенидов селена к винилпропилсульфону протекает с высокой региоселективностью и приводит к продуктам присоединения против правила Марковникова – ранее неизвестным бис(1-пропилсульфонил-2-галогенэтил)селенидам (15а,б). Выходы селенидов 15а,б близки к количественным в расчете на вступивший в реакцию винилпропилсульфон (конверсия 62-74%).





Строение всех синтезированных соединений доказано методами ЯМР 1H, 13C, 77Se и подтверждено данными масс-спектрометрии и элементного анализа.


ВЫВОДЫ


  1. Систематически изучены реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород- и серусодержащими производными. Реакции с алкенами и соединениями, содержащими винилоксигруппу, приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова. При наличии у двойной связи электроноакцепторных заместителей (сульфоновая, карбонильная группы) наблюдается образование исключительно или преимущественно продуктов присоединения против правила Марковникова.

  2. На основе реакций дихлорида и дибромида селена с дивинилсульфоном разработаны эффективные методы синтеза новых гетероциклических соединений: 2,4-бис(галогенметил)-1,3-тиаселенетан-1,1-диоксидов и 5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов. Последние соединения под действием силикагеля или пиридина с высокой региоселективностью превращаются в ранее неизвестные 5-галоген-2-метилен-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксиды.

  3. Взаимодействием дибромида и дихлорида селена с винилметилкетоном получены ранее неизвестные бис(1-галоген-3-оксобутил-2)селениды с высокими выходами. Реакция дибромида селена с дибензальацетоном протекает с высокой регио- и стереоселективностью и приводит к транс-3-бром-2-циннамоил-2,3-дигидробензо[b]селенофену.

  4. Разработаны эффективные и селективные способы получения бис(2-галогеналкил)селенидов на основе реакций дибромида и дихлорида селена с гексеном-1 и гептеном-1. Взаимодействие дигалогенидов селена с циклогексеном идет стереоселективно как анти-присоединение с образованием транс,транс-бис(2-галогенциклогексил)селенидов с количественными выходами.

  5. Реакции дибромида и дихлорида селена с винилбутиловым эфиром и винилацетатом протекают с высокой региоселективностью и приводят к ранее неизвестным бис(2-галоген-2-бутоксиэтил)селенидам и бис(2-галоген-2-ацетоксиэтил)селенидам с высокими выходами.


^ Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:


  1. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Албанов А.И., Амосова С.В. Регио- и стереоселективное присоединение дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. орган. химии. − 2008. – Т. 44, № 10. − С. 1568-1569.

  2. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Амосова С.В. Cтереоселективный синтез функционализированного тиоселенолана присоединением дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. общей химии. – 2010. − Т. 80, № 6. – С. 1053-1054.

  3. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Амосова С.В. Синтез нового четырехчленного гетероцикла по реакции дихлорида селена с дивинилсульфоном // Журн. орган. химии. – 2010. – Т. 46, № 7. – С. 1098.

  4. Potapov V.A., Kurkutov E.O., Musalov M.V., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with divinyl sulfone: synthesis of novel four- and five-membered selenium heterocycles // Tetrahedron Lett. − 2010. – Vol. 51.

Doi:10.1016/j.tetlet.2010.07.133.

  1. Хуриганова О.И., Куркутов Е.О., Доронькина И.В., Потапов В.А.. Разработка новых экологически безопасных способов получения халькогенорганических соединений на основе элементных халькогенов. Тезисы межрегиональной научно-практической конференции молодых ученых «Человек: здоровье и экология». − Иркутск, 2008. − Бюллетень Восточно-Сибирского научного центра Сибирского отделения Российской академии медицинских наук. − 2008. – № 2. – С. 80-81.

  2. Куркутов Е.О., Хуриганова О.И., Доронькина И.В., Потапов В.А.. Синтез халькогенорганических соединений с потенциальной биологической активностью. Тезисы межрегиональной научно-практической конференции молодых ученых «Человек: здоровье и экология». − Иркутск, 2008. − Бюллетень Восточно-Сибирского научного центра Сибирского отделения Российской академии медицинских наук. – 2008. – № 2. – С. 117-118.

  3. Потапов В.А., Хуриганова О.И., Куркутов Е.О., Мусалов М.В., Амосова С.В. Дихлорид и дибромид селена – новые реагенты для органического синтеза // Всероссийская конференция по органической химии. Тезисы докладов. 25 - 30 октября. 2009. – Москва, Россия. – 2009. − С. 346.

  4. Potapov V.A., Khuriganova O.I., Kurkutov E.O., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with acetylene and ethylene // International Conference on Organic Chemistry “Chemistry of Compounds with Multiple Carbon-Carbon Bonds”. Abstracts. June 16-19. 2008. − Saint-Petersburg. Russia. − 2008. – P. 212.

  5. Amosova S.V., Kurkutov E.O., Penzik M.V., Volkova K.A., Potapov V.A. Synthesis of novel sulfur- and selenium-containing heterocycles based on reactions of divinyl chalcogenides with selenium dichloride and dibromide // 24th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. July 25-30. 2010 – Florence. Italy. – 2010. – P. 95.

  6. Рotapov V.A., Amosova S.V., Musalov M.V., Khuriganova O.I., Kurkutov E.O., Penzik M.V., Volkova K.A. Selenium dichloride and dibromide in synthesis of novel heterocycles and functionalized organic selenides // XI International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium. Abstracts. August 1-6. 2010. – Oulu. Finland. − 2010. – P. 77.






Скачать 228,59 Kb.
оставить комментарий
А.Е. Фаворского
Дата23.01.2012
Размер228,59 Kb.
ТипАвтореферат, Образовательные материалы
Добавить документ в свой блог или на сайт

Ваша оценка этого документа будет первой.
Ваша оценка:
Разместите кнопку на своём сайте или блоге:
rudocs.exdat.com

Загрузка...
База данных защищена авторским правом ©exdat 2000-2017
При копировании материала укажите ссылку
обратиться к администрации
Анализ
Справочники
Сценарии
Рефераты
Курсовые работы
Авторефераты
Программы
Методички
Документы
Понятия

опубликовать
Загрузка...
Документы

наверх