Производные карбоновых кислот – соединения, в которых группа он замещена нуклеофильной частицей

2 чел. помогло.

скачать

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Производные карбоновых кислот – соединения, в которых группа ОН замещена нуклеофильной частицей.

Общие сведения. Ацилирующая способность производных кислот.

Производные, как кислоты, могут вступать в реакции ацилирования, с образованием других производных кислот.

Реакционная способность соединений в реакции ацилирования зависит от стабильности аниона. Чем выше стабильность аниона, тем выше реакционная способность соединения.

^ Реакционная способность производных кислот

в реакции ацилирования

Анион галогена и карбоксилат-ион являются акцепторными группами, т.е. смещают электронную плотность на себя, соответственно связь легче разрывается и соединение наиболее активно. Остальные группы, за счет неподеленных электронных пар кислорода и азота, наоборот смещают электронную плотность в сторону атома углерода оксогруппы, тем самым, связь упрочняется и соединения обладают меньшей реакционной способностью.

Галогенангидриды карбоновых кислот.

Производные карбоновых кислот, в которых группа ОН замещена на галоген.

Номенклатура (см.лекцию № 1 Химические свойства карбоновых кислот, реакции S_N).

Физические свойства: галогенангидриды представляют собой жидкости или твердые вещества с резким навязчивым запахом, раздражающие кожу и слизистые оболочки.

Способы получения:

Из карбоновых кислот:

а) с пятихлористым фосфором (РСl₅)

Пример:

б) с тионилхлоридом (SOCl₂)

Пример:

Химические свойства:

а) реакции ацилирования:

Пример:

б) восстановление

Пример:

1.3. Ангидриды карбоновых кислот

Производные карбоновых кислот, в которых группа ОН замещена на карбоксилат - ион.

Номенклатура (см.лекцию № 1 Химические свойства карбоновых кислот, реакции S_N).

Физические свойства: ангидриды представляют собой жидкости или твердые вещества с раздражающим запахом, похожим на запах соответствующей кислоты.

Способы получения:

а) из карбоновых кислот

Пример:

б) из солей и галогенангидридов карбоновых кислот

^ Пример:

Химические свойства:

а) реакции ацилирования

Пример:

1.4. Сложные эфиры карбоновых кислот

Производные карбоновых кислот, в которых группа ОН замещена на группу RO^- (алкоксид – ион).

Номенклатура (см. лекцию № 1). Химические свойства карбоновых кислот, реакции S_N).

Физические свойства: сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот представляют собой жидкости, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях. Запах эфиров приятный, напоминает запахи фруктов, легко летучи.

Способы получения:

а) из карбоновых кислот (реакция этерификации)

Пример:

б) из галогенангидридов

Пример:

в) из ангидридов

^ Пример:

Химические свойства:

а) реакции ацилирования

Пример:

б) реакция восстановления

Пример:

1.5. Амиды карбоновых кислот

Производные карбоновых кислот, в которых группа ОН замещена на группу NH₂^- (аминогруппу).

Номенклатура (см. лекцию № 1). Химические свойства карбоновых кислот, реакции S_N).

Физические свойства: кристаллические вещества, наиболее устойчивые соединения из всех производных карбоновых кислот.

Способы получения:

а) из аммониевых карбоновых кислот

Пример:

б) из сложных эфиров

Пример:

в) из ангидридов

Пример:

г) из галогенангидридов

Пример:

д) из нитрилов

Пример:

Химические свойства:

а) реакции ацилирования

Пример:

б) реакция дегидратации

Пример:

в) восстановление

Пример:

г) алкилирование

Пример:

д) ацилирование

Пример:

1.6. Нитрилы карбоновых кислот

Производные карбоновых кислот, в которых группа ОН замещена на группу CN (цианогруппа).

Номенклатура (см. лекцию № 1). Химические свойства карбоновых кислот, реакции S_N).

Физические свойства: нитрилы плохо растворимы в воде, за исключением низших алифатических нитрилов, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Способы получения:

а) из амидов кислот

Пример: