Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Введение в специализацию» для студентов 3курса очной формы обучения Направление 020100 Химия icon

Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Введение в специализацию» для студентов 3курса очной формы обучения Направление 020100 Химия


Смотрите также:
Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Введение в специализацию» для студентов 3курса...
Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Элементоорганическая химия» для студентов 2 курса...
Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Элементоорганическая химия» для студентов 2 курса...
Учебно-методический комплекс по дисциплине: «Высокомолекулярные соединения» для студентов 4...
Учебно-методический комплекс Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения...
Учебно-методический комплекс для студентов очной формы обучения по специальностям: 080105...
Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф...
Учебно-методический комплекс по циклу дисциплин гсэ. Н-р...
Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла дс...
Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла сд. 10...
Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф...
Учебно-методический комплекс по дисциплине цикла опд. Ф...



Загрузка...
скачать


ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тверской государственный университет»


«УТВЕРЖДАЮ»

Декан химического факультета

_____________ С.С. Рясенский

«____»___________ 2007 года




УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС


по дисциплине:

«Введение в специализацию»



для студентов 3курса очной формы обучения

Направление – 020100 – Химия

Специализация «Органическая химия»


Обсуждено на заседании Составитель: д.х.н., проф.

кафедры органической химии __________ Ворончихина Л.И.

«____» _____________ 2007 г.


Протокол № ____


Зав. кафедрой

_________ Л.И. Ворончихина


Тверь, 2007

СОДЕРЖАНИЕ


Пояснительная записка ………………………………………………………...3


Учебная программа …………………………………………………………….4


Рабочая учебная программа ……………………………………………………6


Методические рекомендации по организации самостоятельной

работы …………………………………………………………………………...9


Примерный перечень вопросов для подготовки к рубежному

контролю ………………………………………………………………………..10


Варианты контрольных заданий ………………………………………………11


Примерные тестовые задания …………………………………………………14


Вопросы для подготовки к коллоквиуму ……………………………………..16


Диагностика остаточных знаний ……………………………………………...17


Задания для самостоятельной работы ………………………………………...25


Примеры заданий к зачету……………………………………………………...28


Образцы контрольных работ …………………………………………………..30


Рейтинг-контроль ………………………………………………………………32

^ ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА


Программа курса «Введение в специализацию» ставит своей целью познакомить студентов, специализирующихся по органической химии, с началами теории органической химии.

Данная программа курса представляет собой попытку систематического изложения элементарных теоретических основ современной органической химии. Рассматриваются теории строения молекул, основные представления из области механизмов реакций, распределение электронной плотности и вопросы химической связи.

Несмотря на огромное историческое, практическое и методическое значение синтеза, последний все же не может претендовать на роль фундаментальной основы данной науки. Теоретическая органическая химия занимает важное место в общей специальной подготовке химиков в университете, какова бы ни была их узкая специализация. Сведения же этой области позволяют обеспечить широту кругозора, столь необходимого современному специалисту с университетским образованием.

Теория органической химии дает возможность не только систематизировать и объяснить уже известные факты, но и предсказать условия проведения тех или иных реакций, а также получение веществ с заданными свойствами.

В программе данного курса рассматриваются два основных аспекта начал теории органической химии: вопросы природы химической связи и распределения электронной плотности в органических молекулах. Учитывая, что для свободного владения даже началами теоретических основ органической химии, недостаточно только запомнить определенное число теоретических концепций и научиться понимать приведенные в литературе примеры, а необходимо уметь применять полученные знания для решения практических задач, поэтому в программу курса включено решение задач и упражнений.

По завершению курса студенты должны:

иметь представления об электронном строении атома и методах описания химической связи, о способах образования и свойствах различных типов связей;

знать определение различных типов связей, особенности строения и свойств соединений с различным типом связей, количественные характеристики химических связей, распределение электронной плотности в молекулах в зависимости от природы заместителя;

уметь применять полученные знания для решения конкретных задач и упражнений.


^ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА


РАСПРЕДЕЛЕНИЕ

часов по темам и видам учебных занятий



Наименование

разделов и тем



Всего

Аудиторные

занятия







Лекции

Практ.

р-ты

Тема 1. ^ Проблема химической связи в органической химии

Электронная структура атомов. Атомные и молекулярные орбитали. Молекулярно-орбитальное описание химической связи. Концепция о целочисленности химических связей. Классические структурные формулы. Структуры Льюиса.

4

2

2

Тема 2. ^ Первоначальные теории химического строения

Развитие доэлектронных теоретических представлений о строении органических соединений. Теории, предшествовавшие теории химического строения: теория радикалов, теория типов. Работы Кекуле, представления Кольбе. Представления Купера. Теория химического строения А.М. Бутлерова. Основные положения представления А.М. Бутлерова о природе химического сродства. Представления о пространственном строении органических соединений. Недостатки теории строения.

2

2




Тема 3. ^ Химические связи в органических соединениях

Типы химических связей. Ионная связь. Карбкатионы и карбанионы: их роль в протекании органических реакций.

Особенности соединений с ионной связью. Ковалентная связь и строение алканов. Способы образования. Примеры типов соединений. Общие представления о различных видах электронных облаков ковалентных связей. Характерные свойства ковалентной связи: поляризация, длина связи, энергия образования, пространственная направленность. Полярность ковалентных связей. Направление дипольных моментов. Поляризуемость ковалентных связей. Общее представление о поляризации молекул.

6

2

4

Тема 4.^ Сопряженные связ

Особенности строения алкенов и алкинов. Представления о связях нецелочисленной кратности и свойства связей в сопряженных системах.

Ароматические связи и строение ароматических углеводородов. Признаки ароматичности. Понятие о небензоидных ароматических циклах. Примеры. Концепция электронного резонанса.

6

2

4

Тема 5. ^ Представление о взаимном влиянии атомов в молекулах

Распределение электронной плотности в органических молекулах. Электронные эффекты заместителей.

Развитие представлений о взаимном влиянии атомов. Индуктивное влияние. Общие представления. Методы оценки знака и силы индуктивного влияния атомов и групп. Распределение индукционной поляризации в молекуле. Общее представление об эффекте поля.

Передача взаимного влияния атомов при наличии системы сопряженных связей. Эффект сопряжения. Состояние -электронного облака молекул, содержащих сопряженные связи. Методы оценки степени сопряжения. Вопрос о «сверхсопряжении», о графических методах изображения распределения электронной плотности. Общее влияние заместителей.

6

3

3

Тема 6. ^ Водородные связи

Определение водородных связей. Внутри- и межмолекулярные связи. Особенности соединений, содержащих водородные связи. Методы исследования. Донорно-акцепторные связи, примеры соединений. Соединения без химической связи: клатраны, катенаны, ротаксаны и узлы.

4

2

2

Тема 7. ^ Стереохимия органических соединений

Геометрическая изомерия. Конформационная изомерия, оптическая изомерия. Хиральные соединения, включающие хиральные центры. Хиральность у гетероатомов.

2

2




Итого:

30

15

15


^ РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА


Общий бюджет времени


Семестр

Аудиторные занятия

Экз.

Зач.

Сам.

р-та

Лек-ции

Семи-

нары

Лаб.

р-ты

(час)

КР

(час)

Итого

(час)

5

15

-

15

-

30

-

1

30




Тема,

вид

занятия

Кол-во

часов

Наименование темы занятия

Часы

СР

Лит-ра,

задание

на СР

Тема 1


2

Проблема химической связи в

органической химии

2



Лекция 1


2

Электронная структура атомов. Молекулярно-орбитальное описание химической связи. Концепция о целочисленности химических связей. Классические структурные формулы.

2

1-4

Тема 2



2

Первоначальные теории

химического строения


2



Лекция 2


2

Развитие доэлектронных теоретических представлений о строении органических соединений. Теория радикалов, теория типов. Работы Кекуле, представления Кольбе. Представления Купера. Теория химического строения А.М. Бутлерова. Представления о пространственном строении органических соединений.

2

1, 2, 5, 9


Тема 3


4

Химические связи в

органических соединениях


4



Лекция 3


4

Типы химических связей. Ионная связь. Карбкатионы и карбанионы: их роль в протекании органических реакций. Особенности соединений с ионной связью.

Ковалентная связь и строение алканов. Способы образования. Общие представления о различных видах электронных облаков ковалентных связей.

4

2, 3, 7, 8





Характерные свойства ковалентной связи. Полярность ковалентных связей. Направление дипольных моментов. Поляризуемость ковалентных связей. Общее представление о поляризации молекул.






Тема 4


8

Сопряженные связи

6



Лекция 4


4

Особенности строения алкенов и алкинов. Представления о связях нецелочисленной кратности и свойства связей в сопряженных системах.

2

1, 2, 4, 6

Лекция 5


4

Ароматические связи и строение ароматических углеводородов. Признаки ароматичности. Понятие о небензоидных ароматических циклах. Концепция электронного резонанса.

4

1, 3, 4, 5


Тема 5


8

Представление о взаимном

влиянии атомов в молекулах


8



Лекция 6


4

Распределение электронной плотности в органических молекулах. Электронные эффекты заместителей.

Развитие представлений о взаимном влиянии атомов. Индуктивное влияние. Общие представления. Распределение индукционной поляризации в молекуле. Эффекте поля.

Передача взаимного влияния атомов при наличии системы сопряженных связей. Эффект сопряжения.

4

2, 3, 5, 6

Лекция 7


4

Состояние -электронного облака молекул, содержащих сопряженные связи. Вопрос о «сверхсопряжении», о графических методах изображения распределения электронной плотности. Общее влияние заместителей.

4

1, 3, 4

Тема 6


4

Водородные связи

6



Лекция 8


4

Определение водородных связей. Внутри- и межмолекулярные связи. Особенности соединений, содержащих водородные связи. Донорно-акцепторные связи. Соединения без химической связи: клатраны, катенаны, ротаксаны и узлы.

6

1, 2, 5, 8


Тема 7


2

Стереохимия органических

соединений


2



Лекция 9


2

Геометрическая изомерия. Конформационная изомерия, оптическая изомерия. Хиральные соединения. Хиральность у гетероатомов.




1, 3, 4

Итого:


30




30






^

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ



Основной


  1. Пальм В. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высш. шк., 1974.

  2. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1991.

  3. Костиков Р.Р., Беспалов В.Е. Основы теоретической органической химии. Л.: Химия, 1982.

  4. Перекалин В.В., Липина Э.О. Начала теории органической химии. М.: Высш. шк., 1971.

  5. Яновская Н.А. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978.



Дополнительный





  1. Задачи, вопросы и упражнения по теоретической органической химии / Учебно-метод. пособие. Калинин: Калининский гос. ун-т, 1980.

  2. Гаврилова Г.В., Ворончихина Л.И. Избранные главы органической химии. Карбанионы и карбкатионы в органическом синтезе: Учеб. пособие.– Тверь: Твер. гос. ун-т, 2001.

  3. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973.

  4. Коулсон Ч. Валентность. М.: Мир, 1965.


^ МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

ПО ОРГАНИАЦИИ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ


1. Смещение по -связям (ординарным) изображают стрелкой по линии связи:



  1. Смещение электронной плотности по -связям (сопряженная система) изображают изогнутой стрелкой, где начало стрелки исходит от середины -плотности, а острие указывает на тот атом, к кому она смещается:









Примерный перечень вопросов

для подготовки к рубежному контролю


  1. Качественно сравните прочность водородной связи:

а) диэтилового и диизопропилового эфиров с метиловым спиртом

б) диизопропилового эфира с метиловым и этиловым спиртом

в) диэтилового эфира с н-бутиловым, изобутиловым, трет-бутиловым и неопентиловым спиртами.


  1. Бромистый аллил и бромистый пропил имеют очень близкие Ткип (70 и 71С). В то же время Ткип бромистого винила (15,8С) значительно ниже, чем Ткип бромистого этила (38,4С). Чем это объясняется? Что можно сказать о Ткип бромацетилена?




  1. Оцените электронное влияние групп: -OH, -CH3, -NO2, Cl в молекулах CH2=CH-Cl; CH3-CH2OH; Cl-CH2-CH2-OH; NO2-CH2-CH3; CH3-CH2-Cl.




  1. Как изменится кислотность бензойной кислоты при введении следующих заместителей: п-CH3; м-Cl; п-CN; м-CN; п-OH; м-OH.




  1. Как изменится основность бензамида (по N) при введении следующих заместителей: п-NO2; м-CH3O; п-Br; м-OH.




  1. Оцените качественно основность аминов. Расположите в порядке возрастания основности следующие соединения:




  1. Изобразите смещение электронной плотности в молекулах:



Варианты контрольных заданий


Задание №1

  1. Какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения: винилуксусная кислота, акриловая кислота, винилкарбинол. Объясните.




  1. Оцените качественно дипольные моменты соединений:




  1. Оцените качественно величины рКа следующих соединений:



Расположите рКа в порядке возрастания.


  1. Определите преимущественное направление нитрования и скорость SE – реакций следующих соединений: бензонитрил, анилин, трифенилкарбинол.



Задание №2

  1. Сравните основность следующих соединений: аммиак, диметиламин, бензанилид, ацетамид, N,N – диметилформамид.




  1. Оцените электронную плотность на кольце и скорость SE – реакций следующих соединений: хлорбензол, метоксибензол, м-хлоранилин, п-нитрофенол.




  1. Оцените качественно рКв (или рКа сопряженной кислоты) следующих соединений: ацетамид, N –фенилацетамид, бензанилид, N –фенилбензанилид.




  1. Определите прочность связи О-Н в следующих соединениях:





Задание №3

  1. Определите, какой гетероатом O или N в бензанилиде, будет легче протонироваться.




  1. Оцените электронную плотность бензольного кольца в молекуле фенола, ванилина (I), пирагалола (II), сиреневого альдегида (III):




  1. Объясните рКа. Изобразите распределение электронной плотности.

С6Н5ОН 9,95

п- NO2C6H4OH 7,14

м- CNC6H4OH 7,52


  1. Оцените дипольные моменты соединений:





Задание №4

  1. Оцените температуры кипения следующих соединений:





  1. Оцените качественно значения рКа следующих соединений:




  1. Оцените электронную плотность на кольце следующих соединений:






  1. Эфиры являются слабыми основаниями (почему?). Как изменяется основность следующих соединений:





Задание №5

  1. Объясните основность соединений:

рКа (сопр. ВН+)

п- CH3O-C6H4NH2 5,29 п- Cl-C6H4NH2 3,98

C6H5NH2 4,58 м- NO2-C6H4NH2 2,50


  1. Какой из диеновых фрагментов в молекулах сорбиновой кислоты (CH3-CH=CH-CH=CH-COOH) или пентадиена-1,3 имеют большую электронную плотность?




  1. Сравните кислотность 2-нитропропановой, 2-N,N-диметиламинопропановой, 2-хлорпропановой кислот.




  1. Оцените электронную плотность на кольце и скорость реакций SE следующих соединений:





Примерные тестовые задания



  1. Какая кислота является более сильной?

а) уксусная

б) –цианпропионовая

в) циануксусная


  1. Какое соединение имеет более высокую температуру кипения?

а) 1-бромбутен-1

б) 1-бромбутен-2


  1. Какая кислота является более сильной?

а) п-этилбензойная

б) бензойная

в) о-этилбензойная


  1. Какое основание является более сильным?

а) метиламин

б) анилин

в) аммиак


  1. В какой молекуле проявляется мезомерный эффект?

а) NH2–CH2–CH3

б) CH2=CH–NH2

в) CH2=CH–CH2–CH3


  1. Какая молекула имеет наибольшую электронную плотность в кольце?

а) бензол

б) анилин

в) м-гидроксианилин

Вопросы для подготовки к коллоквиуму


1. Какое соединение в каждой из следующих пар является более сильной кислотой:



2. Расположите следующие соединения по степени увеличения основности в каждом из рядов:




3. Оцените основность следующих соединений:



Расположите по возрастанию Кд.


4. Оцените основность следующих соединений:



Расположите по возрастанию Кд.


5. Оцените кислотность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.


6. Оцените кислотность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.


7. Оцените основность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.

8. Оцените основность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.


9. Оцените кислотность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.


10. Оцените кислотность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.


11. Оцените кислотность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.


12. Оцените основность следующих соединений:



Расположите их в порядке возрастания Кд.


Диагностика остаточных знаний


  1. Расположите кислоты в порядке возрастания констант диссоциации.





  1. Бромистый аллил (СН2=СН-СН2Br) и бромистый пропил имеют близкие температуры кипения (70 и 71С). В то же время температура кипения бромистого винила (СН2=СНBr) составляет 15,8С, что ниже, чем температура кипения бромистого этила (СН3СН2Br) − 38,4С. Чем это объясняется?




  1. Какое соединение имеет более высокую температуру кипения





  1. Какие факторы должны сказаться на силе п-этилбензойной и о-этил-бензойной кислот (по сравнению с бензойной)?




  1. Коричная (3-фенилпропеновая) кислота в высших растениях участвует в биосинтезе многих соединений, применяется в качестве лекарственных средств. Графически покажите распределение электронной плотности в молекуле коричной кислоты.




  1. Как должны изменяться величины ионизационных потенциалов (J) в ряду: этиламин − диэтиламин − триэтиламин?

Ионизационный потенциал описывает энергетику следующего процесса:



Справка. Ионизационный потенциал J − энергия, необходимая для отрыва электрона. В группах сверху вниз J уменьшается (металлы), т.к. возрастает радиус атома, и электроны легче отрываются.


  1. Как изменяются величины ионизационных потенциалов (J) мета-замещенных бензильных радикалов в зависимости от заместителя? Расположите радикалы в порядке уменьшения J.



Справка. Ионизационный потенциал J − энергия, необходимая для отрыва электрона. В группах сверху вниз J уменьшается (металлы), т.к. возрастает радиус атома, и электроны легче отрываются.

  1. Изобразите графически, как распределена электронная плотность в молекуле бутен-2-овой кислоты. Укажите вид сопряжения.

Справка: виды сопряжения ,; ,р(неподеленная пара «»); , «+» (вакантная орбиталь)


  1. Обозначьте графически электронные эффекты функциональных групп в молекуле 4-гидроксибутановой кислоты; 4-гидроксибутен-2-овой кислоты.




  1. Обозначьте графически электронные эффекты заместителей в молекуле сульфаниловой (п-аминобензолсульфоновой) кислоты, лежащей в основе сульфаниламидных препаратов. Назовите эти эффекты.




  1. Графически покажите, равномерно ли распределена электронная плотность в молекулах бензальдегида содержащегося в эфирных маслах многих растений.




  1. Сравните электронные эффекты диметиламиногруппы в молекулах третичных аминов: диметиламина и винилдиметиламина.




  1. Сравните кислотность 3-нитропропановой и 3-диметил-аминопропановой кислот в нейтральных и кислых средах.




  1. Укажите вид и знак электронных эффектов алкильных групп в следующих ионах:




  1. Какие эффекты проявляют одинаковые функциональные группы в молекулах 2-аминоэтансульфоновой кислоты (таурин) и п-аминобензол-сульфоновой (сульфаниловой) кислоты?




  1. Расположите в ряд по увеличению электронной плотности в бензольном кольце следующие соединения: фенол, бензол, анилин, нитробензол, бензальдегид.




  1. Определите наиболее вероятное место протонирования в сильнокислой среде в молекуле бензанилида С6Н5-СОNH-С6Н5.




  1. Какое влияние (электронодонорное или электроноакцепторное) оказывают на электронную плотность бензольного кольца каждая из функциональных групп в молекуле ванилина?



Справка: в орто-положении заместитель проявляет и индуктивный и мезомерный эффекты; в мета-положении только индуктивный эффект. Орто-положение стерически затруднено и заместитель практически не влияет на передачу эффекта.


  1. Проявляют ли одинаковые функциональные группы одни и те же электронные эффекты в молекулах п-аминосалициловой (1) и 2-амино-4-гидроксибутановой кислот?



Справка: в орто-положении заместитель проявляет и индуктивный и мезомерный эффекты; в мета-положении только индуктивный эффект. Орто-положение стерически затруднено и заместитель практически не влияет на передачу эффекта.


  1. Какие заместители необходимо ввести в молекулу анилина, чтобы повысить (понизить) его основность?




  1. Какая кислота является более сильной: бензойная или фенилуксусная?




  1. Сравните основность: этиламина, ацетамида СН3СОNH2,

бензамида С6Н5-СОNH2.


  1. Какое влияние оказывают функциональные группы в молекуле норадреналина



Справка: в орто-положении заместитель проявляет и индуктивный и мезомерный эффекты; в мета-положении только индуктивный эффект. Орто-положение стерически затруднено и заместитель практически не влияет на передачу эффекта.


  1. Какие электронные эффекты проявляют одинаковые функциональные группы в соединениях:



Справка: в орто-положении заместитель проявляет и индуктивный и мезомерный эффекты; в мета-положении только индуктивный эффект. Орто-положение стерически затруднено и заместитель практически не влияет на передачу эффекта.


  1. Какие эффекты проявляют аминогруппа и карбоксильная группа в соединениях



Справка: в орто-положении заместитель проявляет и индуктивный и мезомерный эффекты; в мета-положении только индуктивный эффект. Орто-положение стерически затруднено и заместитель практически не влияет на передачу эффекта.


  1. Какие эффекты проявляет гидроксильная группа в молекле адреналина?



Справка: в орто-положении заместитель проявляет и индуктивный и мезомерный эффекты; в мета-положении только индуктивный эффект. Орто-положение стерически затруднено и заместитель практически не влияет на передачу эффекта.


  1. Расположите соединения по уменьшению кислотности



Справка: соединения являются ОН-кислотами.


  1. Какие заместители необходимо ввести в молекулу пропионовой кислоты, чтобы повысить (понизить) кислотность?




  1. Определите наиболее основное соединение в следующих рядах:





  1. Определите наиболее кислое соединение в следующих рядах:





  1. 2-(диэтиламино)этиламид п-аминобензойной кислоты применяется в медицинской практике в виде гидрохлорида под названием новокаимамид. Определите место протонирования в исходной молекуле





  1. Алкалоид эфедрин экстрагируют из эфедры разбавленной хлористоводородной кислотой. Определите в молекуле эфедрина основный центр, который протонируется в этих условиях





  1. Как сказывается на основности анилина введение в кольцо следующих заместителей: п-Cl; м-Cl; п -NO2; п-OCH3; м-OH.




  1. Объясните, почему основность 2,4,6-тринитродиметиланилина (рКВН+ 9,30) значительно больше основности диметиланилина (рКВН+ 5,06).




  1. Укажите центр основности и определите какое из соединений п-нитро-бензамид (1) или п-этоксибензамид (2) протонируется легче?





  1. Укажите кислотные центры в молекуле радиозащитного средства меркамина (2-аминоэтанола) и сравните их кислотность.




  1. Какие заместители могут увеличивать силу бензойной кислоты?




  1. Сравните основность атомов азота соединений в следующих парах:





39. Разместите заместители по величине проявляемого ими эффекта.




В скобках даны значения Ка∙105


40. Объясните значения Ка∙105 следующих соединений:





41. Объясните значения рКа соединений:





42. Объясните значения рКа соединений:





43. Объясните значения Ка∙105 следующих соединений:





44. Объясните значения Ка∙105 следующих соединений:





45. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Ответ поясните. Соединения назовите.




46. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Назовите эти соединения.





47. Объясните дипольные моменты, изобразите распределение электронной плотности в соединениях, назовите их:





48. Объясните дипольные моменты, изобразите распределение электронной плотности в соединениях, назовите их:





49. Изобразите распределение электронной плотности в соединениях, объясните эффекты заместителей. Назовите эти соединения.





50. Объясните дипольные моменты, изобразите распределение электронной плотности в соединениях, назовите их:





51. Объясните дипольные моменты, изобразите распределение электронной плотности в соединениях, назовите их:






  1. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Ответ поясните. Соединения назовите.





  1. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Ответ поясните. Соединения назовите.





  1. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Ответ поясните. Соединения назовите.





  1. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Ответ поясните. Соединения назовите.





  1. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Ответ поясните. Соединения назовите.





Задания для самостоятельной работы


Задание 1

  1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях



  1. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание 2

  1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях



  1. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание3

  1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях



  1. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание 4

  1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях



  1. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание 5

  1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях



  1. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание 6

1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях




2. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание 7

  1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях



  1. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание 8

  1. Изобразите в орбиталях химические связи в соединениях



  1. Укажите характер связей и свойства соединений




Задание 9

1. Изобразите распределение электронной плотности в следующих соединениях. Ответ поясните. Соединения назовите.



2. Как изменится кислотность о-, м-, п-оксиацетофенонов по сравнению с кислотностью фенола?


Задание 10

  1. Расположите в порядке возрастания Ка следующие кислоты: -цианомасляная, уксусная, -аминопропионовая.

  2. Какова ориентация при алкилировании следующих соединений: м-амино-Br-бензола и п-нитро - Br-бензола.


Задание 11

  1. Расположите в порядке возрастания а) кислотности, б) основности следующие соединения: анилин, диметиламин, ацетамид.

  2. Определите преимущественное направление нитрования следующих соединений: N,N-диметиланилин, бензонитрил, бромбензол.



Задание 12

  1. Как должны измениться величины ионизационных потенциалов в ряду: этиламин – диэтиламин – триэтиламин? Ионизационный потенциал описывает энергетику следующего процесса:



  1. Какое соединение должно иметь более высокую температуру плавления: бромацетилен или бромистый этил. Объяснить.


Задание 13

  1. Напишите структуры Льюиса для следующих соединений:



  1. Изобразите распределение электронной плотности в молекулах:




Задание 14

  1. Изобразите структуры Льюиса для следующих соединений:



  1. Изобразите распределение электронной плотности в молекулах:




Задание 15

  1. Напишите структуры Льюиса для следующих соединений:



  1. Изобразите распределение электронной плотности в молекулах:




Задание 16

  1. Напишите структуры Льюиса для следующих соединений:



  1. Изобразите распределение электронной плотности в молекулах:




Примеры заданий к зачету


Задание №1

  1. Оцените качественно кислотность следующих соединений:




  1. Изобразите распределение электронной плотности в органических молекулах:




Задание №2

  1. Определите преимущественное направление нитрования следующих соединений и оцените роль электронных эффектов: бензонитрил, анизол, анилин, трифенилкарбинол, п- Br, F-бензол.




  1. Изобразите распределение электронной плотности следующих соединений:




Задание №3

  1. Оцените скорость реакции ацилирования бензола замещенным бензоилхлоридом в зависимости от заместителей:




  1. Изобразите распределение электронной плотности:



Задание №4

  1. Как изменится скорость нитрования в следующем ряду:




  1. Изобразите распределение электронной плотности:




Задание №5

  1. Какие факторы должны сказаться на силе кислот? Расположите в ряд по убыванию кислотности следующие соединения:




  1. Изобразите распределение электронной плотности:




Задание №6

  1. Расположите в порядке возрастания Кд следующие соединения:




  1. Изобразите распределение электронной плотности:



Образцы контрольных работ


Вариант №1

  1. Дайте определение термину «валентные электроны» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы хлорэтана.

  3. Изобразите для метанола структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №2

  1. Дайте определение термину «водородная связь» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы диметиламина.

  3. Изобразите для нитрометана структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №3

  1. Дайте определение термину «гибридная орбиталь» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы этилацетата.

  3. Изобразите для муравьиной кислоты структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №4

  1. Дайте определение термину «электроотрицательность» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы ацетиленкарбоновой кислоты.

  3. Изобразите для бромистого метила структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №5

  1. Дайте определение термину «ионная связь» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы пропена.

  3. Изобразите для этилацетата структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №6

  1. Дайте определение термину «ковалентная связь» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы диметилкетона.

  3. Изобразите для триметиламина структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №7

  1. Дайте определение термину «потенциал ионизации» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы N-метиланилина.

  3. Изобразите для метилнитрита структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №8

  1. Дайте определение термину «сопряженная система» и приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы ацетальдегида.

  3. Изобразите для нитрометана структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.


Вариант №9

  1. Дайте определение терминам «основное» и «возбужденное» состояние атома, приведите примеры.

  2. Изобразите в орбиталях строение молекулы п-хлортолуола.

  3. Изобразите для диметилсульфида структуры Льюиса.


Примечание: В структурах Льюиса связывающая пара электронов (общая пара) обозначается черточкой, остальные – символом.

^ РЕЙТИНГ КОНТРОЛЬ


3 курс 5 семестр

зачет – 100 баллов


Модуль 1. Темы программы: «Химические связи», «Электронные эффекты»


Самостоятельная работа – 10 баллов

Контрольная работа – 10 баллов

Работа у доски – 10 баллов

Фронтальный опрос – 5 баллов

Лабораторная работа – 10 баллов

Тестовый контроль – 5 баллов


I контрольная точка – 50 баллов


Модуль 2. Темы программы: «»Водородная связь», «Стереохимия»


Лабораторная работа – 10 баллов

Домашнее задание – 10 баллов

Тестовый контроль – 10 баллов

Контрольная работа – 10 баллов

Самостоятельная работа – 10 баллов


II контрольная точка – 50 баллов


Всего: 100 баллов.






Скачать 327,11 Kb.
оставить комментарий
Л.И. Ворончихина
Дата22.03.2012
Размер327,11 Kb.
ТипУчебно-методический комплекс, Образовательные материалы
Добавить документ в свой блог или на сайт

Ваша оценка этого документа будет первой.
Ваша оценка:
Разместите кнопку на своём сайте или блоге:
rudocs.exdat.com

Загрузка...
База данных защищена авторским правом ©exdat 2000-2017
При копировании материала укажите ссылку
обратиться к администрации
Анализ
Справочники
Сценарии
Рефераты
Курсовые работы
Авторефераты
Программы
Методички
Документы
Понятия

опубликовать
Загрузка...
Документы

Рейтинг@Mail.ru
наверх