Методические рекомендации для проведения семинарских и лабораторных занятий по органической химии со студентами химико-биологического факультета Авт сост.: Т. А. Шатунова icon

Методические рекомендации для проведения семинарских и лабораторных занятий по органической химии со студентами химико-биологического факультета Авт сост.: Т. А. Шатунова


2 чел. помогло.
Смотрите также:
Методические рекомендации для проведения семинарских и лабораторных занятий по органической...
Методические материалы для проведения семинарских и практических занятий студентов...
Программа элективного курса по химии для химико-биологического профиля и методические...
Программа элективного курса по химии для химико-биологического профиля и методические...
Электронное методическое пособие по физической химии для самостоятельной работы студентов...
Методические рекомендации по выполнению контрольной работы по информатике составлены для...
Рекомендации, задания и планы семинарских занятий по специальностям 030501. 65 Юриспруденция...
Методические рекомендации (указания) для проведения занятий со студентами 1-го курса...
Методические рекомендации и планы семинарских занятий дисциплина «История экономики»...
Программа дисциплины ен. Р. 01 Основы органической химии цели и задачи дисциплины...
Планы лекций и семинарских занятий по курсу «Экономическая теория» (методические рекомендации)...
Методические рекомендации для студентов факультета фундаментальной и альтернативной медицины...



Загрузка...
страницы: 1   2   3
вернуться в начало
скачать

Углеводы



А. Моносахариды.


^ 1. Теоретические вопросы

Классификация углеводов. Моносахариды. Их типы и классификация. Доказательство химического строения моноз. Формулы Фишера, Колли-Тол-ленса и Хеуорзса. Пиранозы и фуранозы. Гликозидный гидроксил и его особенности. Стереохимия моносахаридов. Явление муторатации. Химические свойства моноз.


2. Упражнения

1. Какие виды структурной и пространственной изомерии характерны для моноз? Рассчитайте, сколько стереоизомеров существует для альдопентоз. Какие из них являются антиподами, какие диастериоизомерами?

2. Напишите проекционные формулы D- и L-глюкозы. Какой из углеродных атомов определяет принадлежность глюкозы к D- или L-ряду?

3. Напишите проекционные формулы по Фишеру следующих моносахаридов: а) D- и L-фруктозы, б) D- и L-галактозы, в) D- и L-рибозы, г) 2-дезокси- D-рибозы, д) D- и L-арабинозы.

4. К какому стереохимическому ряду (D- или L-) относится каждый из следующих моносахаридов:

СНО СНО СНО

Н ОН Н ОН С = О

Н ОН НО Н НО Н

СН2ОН СН2ОН Н ОН

Н ОН

СН2ОН

-эритроза -ксилоза -фруктоза

5. Какие моносахариды называются эпимерными? Составьте проекционные формулы моноз, эпимерных D-глюкозе.

6. Какое явление называется мутаротацией? Объясните мутаротацию на примере D-маннозы. Как можно обнаружить мутаротацию?

7. Напишите проекционные формулы по Хеуорзсу следующих соединений: - D-рибофуранозы, - D-галактопиранозы, - L-арабопиранозы, - D-фруктофуранозы, -этил- D-гактопиранозида, -метил- D-рибофуранозида, 1,2,3,4,6-пентаметил-- D-глюкопиранозида.

8. Какими химическими реакциями можно доказать строение глюкозы

( нормальная углеродная цепь, наличие альдегидной группы и пяти гидроксильных групп)?

9. Почему глюкоза не проявляет некоторых реакций альдегидной группы (не реагирует с гидросульфитом натрия, не окрашивает раствор фуксинсернистой кислоты)? Почему алкилирование приводит к исчезновению свойств, присущих альдегидам?

10. Как можно отличить альдозу от кетулозы? Напишите уравнения реакций.

11. Как можно удлинить цепь атомов углерода в моносахариде? цепь атомов углерода в моносахариде? Напишите схему превращений альдопентозы в альдогексозу.

12. Как можно укоротить цепь атомов углерода в моносахариде? Напишите схему превращений альдогексозы в альдопентозу.

13. Напишите уравнения следующих реакций: а) восстановление D-глю-козы, б) окисление D-глюкозы бромной водой и конц. азотной кислотой, в) превращение D-глюкозы в D-фруктозу, г) получение пентаацетилглюкозы, д) спиртовое брожение глюкозы.

14. В промышленности глюкоза является сырьем для получения витамина «С» (L-аскорбиновой кислоты). Напишите уравнения последующих реакций: восстановление D-глюкозы в D-D-сорбит, окисление D-сорбита в L-сорбрзу, дальнейшего окисления в кислоту и ее лактонизации с образованием

витамина «С».

15. С помощью каких реакций можно перейти от фруктозы к глюкозе?

16. Кем и когда впервые получено синтетическое сахаристое вещество? Укажите исходное вещество и условие реакции.

17. Составьте уравнения реакций по следующей схеме: D-глюкоза  тетраметил--метил- D-глюкопиранозид  тетраметил--метил- D-глюко-пираноза + KMnO4  X

18. Вычислите массу 10% -ого раствора глюкозы, подвергшегося брожению, если известно, что при этом выделилось столько же газа, сколько его образуется при полном сгорании 35 мл этанола ( плотность 0.8 г/мл).

19. Смесь ацетальдегида и глюкозы общей массой 2.68 г растворили в воде и полученный раствор прибавили к аммиачному раствору оксида серебра, приготовленному из 36 мл 34% -ного раствора нитрата серебра (плотность 1.4 г/мл). Выпавший при легком нагревании осадок отфильтровали и к нейтрализованному азотной кислотой фильтрату прибавили избыток раствора хлорида калия. При этом выпало 5.74 г осадка. Рассчитайте массовые доли веществ в исходной смеси.

20. Раствор глюкозы массой 200 г вступил в реакцию с избытком аммиачного раствора оксида серебра; при этом образовалось 8.64 г осадка. Вычислите массовую долю глюкозы в растворе.


  1. Лабораторная работа «Моносахариды»


Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

В пробирку поместите 1 каплю 0.5% -ного раствора D-глюкозы, 6 капель 10% -ного раствора гидроксида натрия и добавьте 1 каплю 2% -ного раствора сульфата меди (II). Выпавший вначале осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется. Прозрачный раствор имеет интенсивную синюю окраску. Сохраните его для следующего опыта.

Вопросы и задания

  1. Какой процесс обуславливает растворение голубого осадка гидроксида меди (II)?

  2. Почему глюкоза, этиленгликоль, винная кислота, проявляют общность в реакции взаимодействия с гидроксида меди (II)?

  3. Объясните, будет ли получаться аналогичный результат в этой реакции с другими моносахаридами?

Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой

Эта реакция называется пробой Троммера. К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды и разделите раствор по двум пробиркам. Одну из них нагрейте над пламенем горелки до начала кипения, но не кипятите. Окраска раствора меняется на желто-красную.

Вопросы и задания

  1. Напишите схему реакции восстановления гидроксида меди (II) глюкозой при нагревании.

  2. Какая функциональная группа глюкозы обуславливает ее восстановительные свойства?



Восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой

В пробирку поместите 1 каплю 5% -ного раствора нитрата серебра и по каплям добавляют раствор аммиака до появления бурого осадка гидроксида серебра. Его растворяют избытком раствора аммиака (1-2 капли). Затем добавляют одну каплю 0.5% -ного раствора глюкозы и осторожно нагревают над пламенем горелки. Через несколько минут на стенке пробирки осаждается серебро в виде зеркального налета.

Вопросы и задания

  1. Напишите схему реакции восстановления гидроксида диамминсеребра глюкозой.

  2. Какая функциональная группа глюкозы обуславливает ее восстановительные свойства?


^ Сравнительное изучение реакции глюкозы с фуксинсернистой кислотой

В две пробирки внося по 2 капли раствора фуксинсернистой кислотоы. В одну добавляют 2 капли раствора формальдегида, в другую – 2 капли раствора глюкозы. Содержимое первой пробирки постепенно окрашивается в фиолетовый цвет (выделяется свободный фуксин). Содержимое второй пробирки остается бесцветным.


Вопросы и задания

  1. Объясните, почему глюкоза, имеющая в своем составе альдегидную группу, не дает качественной реакции на альдегиды.


^ 4. Задания для самостоятельной работы студентов

1. Напишите схему синтеза первого сахаристого вещества, проведенного А.М. Бутлеровым.

2. Что обозначают символы D- и L-, а также знаки “+” и “” перед названием моносахаридов?

3. Какой гидроксил называется полуацетальным? Какое название он еще имеет?

4. Какие формы моносахаридов называются -и какие -?

5. Напишите структурные формулы двух таутомерных форм D-фруктозы (открытую и пиранозную) и назовите их.

6. Напишите структурную формулу -D-маннофуранозы.

7. Напишите проекционную формулу Фишера и формулы двух аномеров рибофуранозы.

8. Напишите формулу гидратной формы глюкозы.

9. Какие свойства моносахаридов не могут быть объяснены с помощью одной открытой формы?

10. Напишите формулу озазона глюкозы.

11. Что такое мутаротация и чкм она объясняется?

12. Как гликозиды относятся к гидролизу? напишите схему реакции.


Б. Ди- и полисахариды


  1. Теоретические вопросы

Ди- и полисахариды. Их типы и классификация. Доказательство строения восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. Инверсия. Химические свойства.

Полисахариды. Их классификация. Нахождение в природе и значение. Крахмал, его выделение, свойства и доказательство строения. Гликоген, его строение и свойства. Целлюлоза, ее строение и свойства. Производные целлюлозы, их получение, свойства и применение в технике.


2. Упражнения

1. Изобразите перспективные формулы по Хеуорсу следующих дисахсридов: а) трегалозы, б) мальтоза, в) целлобиозы, г) лактозы, д) сахарозы. Какие из перечисленных дисахаридов относятся к восстанавливающим. а какие – к не восстанавливающим?

2. Напишите уравнения реакций, доказывающих способность мальтозы к типичным альдегидным реакциям, то есть ее принадлежность к группе восстанавливающих дисахаридов.

3. Обнаруживает ли мальтоза мутаротацию? Может ли она существовать в виде двух аномеров (- и -)? Составьте перспективные формулы таутомерных форм мальтозы.

4. Какова перспективная формула восстанавливающего трисахарида, построенного из трех остатков глюкозы?

5. Какова перспективная формула не восстанавливающего трисахарида, построенного из трех остатков глюкозы?

6. Напишите уравнения реакций для мальтозы: а) образования озазона, б) окисления бромной водой, в) взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании.

7. Напишите уравнения реакций согласно следующей схеме:


бромная вода диметилсульфат (избыт.) серная кислота (р-р)

Целлобиоза АВ С+D

8. Составьте уравнения реакций следующей схеме:

H2SO4 (р – р)

Лактоза  лактобионовая кислота  А + В

9. Сахарозу подвергли нагреванию с разбавленной серной кислотой. Полученные продукты обработали избытком фенилгидразина. Какие соединения при этом образуются? Напишите уравнения соответствующих реакций.

10. Объясните, почему гидролиз сахарозы называется «инверсией» (обращением)? Напишите уравнения соответствующих реакций.

  1. Напишите уравнение реакции сахарозы с избытком уксусного ангидрида. Назовите полученное соединение.

12. На сахарозу подействовали избытком диметилсульфата в присутствие щелочи, затем разбавленной серной кислотой при нагревании и, наконец - фенилгидразином. Напишите уравнения перечисленных реакций.

13. Приведите уравнения реакций с помощью которых, лактозу можно отличить от сахарозы.

14. Приведите перспективные формулы по Хеуорсу фрагментов молекул амилозы и амилопектина. Укажите типы связей между остатками D-глюкозы. Отметьте различие в строении амилозы и амилопектина.

15. Какие промежуточные и какой конечный продукт полуится при гидролизе крахмала? Приведите схему его гидролиза.

16. Как можно из крахмала получить глюконат кальция? Составьте уравнения реакций.

17. Чем объясняется появление синей окраски при действие на крахмал иода? Почему происходит обесцвечивание раствора при нагревании и восстановление его окрашивания при охлаждении.

18. С помощью каких качественных реакций можно отличить сахарозу от крахмала?

19. Чем гликоген отличается от амилопектина? Какую роль он играет в организме?

20. Изобразите фрагмент молекулы целлюлозы.

21. Как из целлюлозы получить этиловый спирт?

22. Напишите уравнения реакции получения моно-, ди- и три-нитратов целлюлозы, используя формулы Хеуорса. Что такое коллоксилин и пироксилин? Какое применение находят нитраты целлюлозы.

23. Как получают и где используют ацетаты целлюлозы? Напишите уравнения реакций. Чем отличаются моно-, ди- и триацетаты целлюлозы?

24. В бурых водорослях встречается полисахарид ламинарин. Основная цепь этого биополимера построена из остатков -D-глюкопиранозы, соединенных -1,3-гликозидными связями. Приведите перспективную формулу фрагмента молекулы ламинарина.

25. Синтетический арабинан построен из остатков -L-арабинофурано-зы, соединенных -1,5-связями. Какова формула фрагмента молекулы этого полисахарида?

26. Макромолекулы инулина состоят из остатков -D-фруктофуранозы, соединенных между собой -2,1- гликозидными связями. Приведите перспективную формулу фрагмента молекулы инулина.

27. Биополимер хитин является основой кутикулы беспозвоночных. Он представляет собой линейный полимер N-ацетил--D-глюкозамина, в котором остатки моноз связаны -1,4-гликозидными связями. Составьте формулу фрагмента молекулы хитина.

28. В печени содержится полисахарид гепарин, в линейной цепи которого регулярно чередуются остатки -(1,5)- D-глюкуроновой кислоты и -(1,5)- D-глюкозамина, соединенных связями типа -1,4. Приведите перспективную формулу фрагмента молекулы гепарина.

29. Какой объем углекислого газа (при температуре 15С и давлении 96 кПа) образуется при сжигании 85.5г сахарозы?

30. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из 1620 кг картофеля, если выход продукта реакции составляет 75% от теоретического.

31. Установите формулу сложного эфира, образованного целлюлозой и азотной кислотой, если известно, что он содержит 14.14% азота по массе.


  1. Лабораторная работа «Ди- и полисахариды»


Отсутствие восстановительной способности у сахарозы

В пробирку поместите 1 каплю 1% -ного раствора сахарозы и 6 капель 10% -ного раствора гидроксида натрия. Смесь разбавьте 5 – 6 каплями воды и добавьте 1 каплю2% -ного раствора сульфата меди (II). Образуется прозрачный раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой, имеющий интенсивную синюю окраску. Пробирку нагреть до кипения. Изменение окраски раствора не происходит.

Вопросы и задания

  1. Почему в аналогичном опыте с глюкозой происходит изменение окраски раствора, а с сахарозой – нет?

  2. Объясните, будет ли мутаротировать свежеприготовленный раствор сахарозы.

Восстановительная способность лактозы

Аналогично предыдущему проделайте опыт 1 каплей 1 –ного раствора лактозы. Полученный синий раствор комплексной соли меди (II) с лактозой нагрейте до кипения. Окраска раствора меняется на желто-красную.

Вопросы и задания

  1. Объясните причину наличия восстановительных свойств у лактозы в отличие от сахарозы.

  2. Будет ли обладать восстановительными свойствами мальтоза и метил--лактозид?



Качественная реакция на крахмал

В пробирку поместите 5 капель 0.5% -ного раствора крахмального клейстера и 1 каплю раствора иода в иодиде калия, разбавленного водой до светло-желтой окраски. Раствор приобретает желтую окраску. Нагрейте раствор – окраска исчезает; при охлаждении раствора окраска появляется вновь.

Вопросы и задания

  1. Какой из компонентов крахмала обуславливает образование окрашенного комплекса с иодом?

  2. Объясните исчезновение при нагревании синей окраски комплекса иода с крахмалом.



Кислотный гидролиз крахмала

В пробирку поместите 1 каплю 0.5% -ного раствора крахмального клейстера. Добавьте 2 капли 10% -ного раствора серной кислоты и поместите пробирку в кипящую водяную баню. Смесь становится прозрачной примерно через 10 мин. Пипеткой нанесите 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавьте 1 каплю раствора иода в иодиде калия, разбавленного водой до светло-желтой окраски. Если проба не дает положительной иодкрахмальной реакции, добавьте в пробирку 8 капель 10% -ного раствора гидроксида натрия до создания щелочной среды. Затем добавьте 1 каплю 2% -ного раствора сульфата меди и осторожно нагрейте пробирку до кипения. Окраска раствора меняется на желто-красную.

Вопросы и задания

  1. Напишите схему реакции гидролиза мальтозы – структурной единицы крахмала.

  2. О каких изменениях в структуре крахмала свидетельствует отрицательная иодкрахмальная проба?

  3. О чем свидетельствует положительная проба Троммера с продуктами гидролиза крахмала? Можно ли на основании положительной пробы Троммера заключить, что продуктом гидролиза является глюкоза?

  4. Задания для самостоятельной работы студентов

1. Напишите структурную формулу мальтозы. Какие монозы образуются при гидролизе мальтозы?

2. Способна ли мальтоза к таутомерии? Проявляет ли мутаротацию?

3. Напишите схему образования сахарозы. Характерна ли для нее мутаротация?

4. Напишите структурную формулу глюкопиранозидоглюкозы с -1,6-гликозидной связью. Будет ли данный дисахарид окислятся реактивом Фелинга или аммиачным раствором оксида серебра?

5. Напишите схему реакции получения -метиллактозида.

6. Какова причина растворения Cu(OH)2 в растворе сахарозы? Как называются соединения, образующиеся при этом.

7. Укажите, чем отличается строение крахмала от строения целлюлозы?

8. Укажите, чем отличаются амилоза и амилопектин (по свойствам).

9. Что такое растворимы крахмал?

10. При гидролизе какого полисахарида образуется целлобиоза как промежуточный продукт?

11. Что общего в строении крахмала, гликогена, целлюлозы, декстрана?

12. Что такое коллодий?

13.Напишите схему образования мононитрата целлюлозы.

14. Объясните сущность приготовления вискозного волокна.


Литература

1. Агрономов А. Е., Болесов И. Г. и др. Задачи и упражнения по органичекой химии. М., 1971.

2. Альбицкая В. М., Серкова В. И. Задачи и упражнения по органичекой химии. М., 1983.

3. Артеменко А. И. Органическая химия. М. 2000.

4. Артемьева Н. Н. , Белоблродов В. Л., Зурабян С. Э. и др. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М., 2002.

5. Березин Б. Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии.М., 1999.

6. Василенко Ю. К. Биологическая химия. М. 1978.

7. Веселовская Т. К. , Мачинская, и. В. , Пржиялговская Н. М. Вопросы и задачи по органической химии. М. 1977.

8. Кост А. Н., Сагитуллин Р. С., Терентьев А. П. Упражнения и задачи по органической химии. М. 1974.

9. Строев Е. А. Биологическая химия. М. 1986.

10. Филиппович Ю. Б., Севастьянова Г. А., Щеголева Л. И. Упражнения и задачи по биологической химии.


Содержание

Производные карбоновых кислот

3

1. Теоретические вопросы

3

2. Упражнения

3

3. Лабораторная работа «Производные карбоновых кислот»

6

4. Задания для самостоятельной работы студентов

7

Непредельные и дикарбоновые кислоты

8

1. Теоретические вопросы

8

2. Упражнения

8

3. Лабораторная работа «Непредельные и дикарбоновые кислоты»

12

4. Задания для самостоятельной работы студентов

14

Липиды

15

1. Теоретические вопросы

15

2. Упражнения

15

3. Лабораторная работа «Липиды»

17

4. Задания для самостоятельной работы студентов

18

Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия

19

1. Теоретические вопросы

19

2. Упражнения

19

3. Лабораторная работа «Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия»

22

4. Задания для самостоятельной работы студентов

24

Оксо- и аминокислоты

24

1. Теоретические вопросы

24

2. Упражнения

25

3. Лабораторная работа «Оксо- и аминокислоты»

28

4. Задания для самостоятельной работы студентов

30

Полипептиды. Белки.

31

1. Теоретические вопросы

31

2. Упражнения

32

3. Лабораторная работа «Полипептиды. Белки»

34

4. Задания для самостоятельной работы студентов

35

Углеводы

36

А. Моносахариды

36

1. Теоретические вопросы

36

2. Упражнения

36

3. Лабораторная работа «Моносахариды»

38

4. Задания для самостоятельной работы студентов

40

Б. Ди- и полисахариды

41

1. Теоретические вопросы

41

2. Упражнения

41

3. Лабораторная работа «Моносахариды»

44

4. Задания для самостоятельной работы студентов

46

Литература

47

Содержание

48












Скачать 496,25 Kb.
оставить комментарий
страница3/3
Дата28.09.2011
Размер496,25 Kb.
ТипМетодические рекомендации, Образовательные материалы
Добавить документ в свой блог или на сайт

страницы: 1   2   3
плохо
  3
не очень плохо
  1
хорошо
  1
отлично
  2
Ваша оценка:
Разместите кнопку на своём сайте или блоге:
rudocs.exdat.com

Загрузка...
База данных защищена авторским правом ©exdat 2000-2017
При копировании материала укажите ссылку
обратиться к администрации
Анализ
Справочники
Сценарии
Рефераты
Курсовые работы
Авторефераты
Программы
Методички
Документы
Понятия

опубликовать
Загрузка...
Документы

наверх