Программа дисциплины дпп. Ф. 10 Органический синтез цели и задачи дисциплины icon

Программа дисциплины дпп. Ф. 10 Органический синтез цели и задачи дисциплины


1 чел. помогло.
Смотрите также:
Программа дисциплины дпп. В...
Программа дисциплины дпп. Ф...
Программа дисциплины дпп. Ф. 11...
Программа дисциплины дпп. Ф. 05...
Программа дисциплины дпп. Р...
Программа дисциплины дпп. Ф...
Программа дисциплины дпп. Р. 01 Информационные технологии цели и задачи дисциплины...
Программа дисциплины дпп. Ддс. 03. Страноведение цели и задачи дисциплины Предметом дисциплины...
Программа дисциплины дпп. Ддс. 03. Страноведение цели и задачи дисциплины Предметом дисциплины...
Программа дисциплины дпп. Ф...
Программа дисциплины дпп. Ф. 12 Логопедические технологии дпп. Ф. 12...
Программа дисциплины дпп. Ф. 06 Стилистика Цели и задачи дисциплины Целью дисциплины...



Загрузка...
скачать
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

(ТГПУ)


Утверждаю

Проректор по учебной работе (Декан)

________________________________

«___» _________________ 2008 года


ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ


ДПП.Ф.10

ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ


1. Цели и задачи дисциплины:

Курс «Органический синтез» проводится после изучения систематического курса органической химии и выполнения практических работ малого практикума. Им завершается обучение студентов органической химии.

Курс органического синтеза ставит своей целью закрепить, углубить и расширить теоретические знания, практические умения и навыки студентов, подготовить будущих учителей химии для самостоятельного проведения лабораторно-практических, факультативных и внеклассных занятий.

При изучении органического синтеза необходимо решать следующие задачи:

  1. Закрепить умения и навыки правильного обращения с лабораторным оборудованием, специальной химической посудой, реактивами и т.д.

  2. Закрепить навыки соблюдения техники безопасности при работе в химической лаборатории.

  3. Познакомить студентов с основными методами получения, очистки и идентификации органических соединений.


^ 2. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины:

    1. Владеть основными теоретическими представлениями в органической химии.

    2. Знать важнейшие химические понятия об основных классах органических соединений: номенклатуре, изомерии, строении, физических и химических свойствах.

    3. Знать механизмы реакций AR, AN, AE, SR, SE, SN1, SN2, E1, E2, конденсации, диазотирования, окисления.

    4. Уметь обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, знать и применять правила ТБ, собирать лабораторные установки для синтеза органических соединений.

    5. Уметь составлять план синтеза, проводить расчеты для проведения синтеза, идентифицировать продукты синтеза.


^ 3. Объем дисциплины и виды учебной работы:

Вид учебной деятельности

Всего часов

Семестр

6

10


Общая трудоемкость дисциплины

342

294

48
^

Аудиторные занятия


160

136

24

Лекции

46

34

12

Практические занятия (ПЗ)










Семинары (С)










Лабораторные работы

114

102

12

И (или)другие виды аудиторных занятий










Самостоятельная работа

182

158

24

Курсовая работа (проект)




*




Расчетно-графические работы










Реферат




*

*

И (или) другие виды самостоятельной работы










Вид итогового контроля




экзамен

экзамен


^ 4. Содержание дисциплины.

4.1. Содержание дисциплины и виды занятий:

№ п/п

Раздел дисциплины

Л


ПЗ (С)

ЛР


1

Введение в органический синтез

4




12

2

Методы синтеза

6




0

3

Теоретические основы органического синтеза










3.1

Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода

8




22

3.2

Реакции замещения в ароматическом ряду

8




22

3.3

Реакции диазотирования и азосочетания

8




22

3.4

Реакции окисления и восстановления

6




18

3.5

Реакции конденсации карбонильных соединений

6




18

Итого:

46




114


4.2. Содержание разделов:

4.2.1. Введение в органический синтез: классификация органических соединений; типы химической связи, электронные и квантово-химические представления в органической химии; проблемы взаимного влияния атомов в молекуле; образование и стабильность промежуточных частиц; классификация реакций в органической химии. Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования. Эффективность синтезов, характеристики продуктов синтеза.

4.2.2. Методы синтеза. Органическая реакция, синтетический метод. Направленный синтез и его планирование. Сборка C-C-связи (гетеролитические реакции), ретросинтетический анализ по Кори. Трансформация функциональных групп и синтетическая эквивалентность. Проблема селективности органических реакций. Реагенты, эквиваленты, синтоны. Построение циклических структур.

4.2.3. Теоретические основы органического синтеза:

4.2.3.1. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного (тетраэдрического) атома углерода: общая схема реакций нуклеофильного замещения; механизмы мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения; факторы, влияющие на тип нуклеофильного замещения; нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах ( гидролиз алкилгалогенидов, синтез простых эфиров по Вильямсону, замещение галогена на аминогруппу, обмен одних галогенов на другие, замещение галогенов на различные анионы); нуклеофильное замещение ОН группы в спиртах (замещение на галоген, на анионы неорганических кислот, на аминогруппу, на алкоксианион). Нуклеофильное замещение у алифатического тригонального (sp2) атома углерода: общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у соединений типа RCOX

реакции этерификации; реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов ангидридами и хлорангидридами кислот; получение сложных эфиров по реакции типа Вильямсона; гидролиз сложных эфиров.

4.2.3.2. Реакции замещения в ароматическом ряду. Общие схемы трех типов реакций замещения. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: механизм электрофильного замещения; правила ориентации; резонансные структуры; реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, ацилирования. Реакции нуклеофильного замещения в бензольном кольце.

4.2.3.3. Реакции диазотирования и азосочетания. Строение диазосоединений; реакция диазотирования; химические свойства диазосоединений (реакции с выделением азота, реакции без выделения азота); азосоединения.

4.2.3.4. Реакции окисления и восстановления. Окисление предельных углеводородов; окисление соединений по кратным связям; окисление спиртов; окисление карбонильных соединений; окисление ароматических соединений; восстановление по кратным связям; восстановление спиртов; восстановление карбонильной группы; восстановление карбоновых кислот и их производных; восстановление азотсодержащих органических соединений.

4.2.3.5. Реакции конденсации карбонильных соединений. Альдольная и кротоновая конденсация карбонильных соединений; конденсация альдегидов и кетонов с соединениями алифатического ряда; реакции конденсации сложных эфиров; бензоиновая конденсация; конденсация непредельных алифатических альдегидов с ароматическими аминами; конденсация ароматических альдегидов и ангидридов кислот с ароматическими аминами и фенолами.


^ 5. Лабораторный практикум:

№ п/п

№ раздела дисциплины
^

Наименование лабораторных работ


1

4.2.1. Введение в органический синтез

Техника безопасности, техника эксперимента, лабораторная посуда и оборудование, методы очистки и идентификации органических соединений


2

4.2.3.1. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода

Синтез ацетанилида, бромистого этила, этилацетата, ацетилсалициловой

кислоты

3

4.2.3.2. Реакции замещения в ароматическом ряду

Синтез сульфаниловой кислоты, α-нитронафталина, п-бромацетанили-да, 2,4,6-триброманалина

4

4.2.3.3. Реакции диазотирования и азосочетания

Синтез гелиантина, β-нафтолоранжа, фенола, иодбензола

5

4.2.3.4. Реакции окисления и восстановления

Синтез ацетона, антрахинона, бензойной кислоты (из толуола), анилина, 2-бутанола

6

4.2.3.5. Реакции конденсации карбонильных соединений

Синтез фенолфталеина, дибензальацетона, бензальанилина


^ 6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины.

6.1. Рекомендуемая литература:

а) основная литература:

  1. Органический синтез. Введение в лабораторный практикум : методические рекомендации / Л. Г. Карпицкая, В. П. Васильева ; - Томск : Изд-во ТГПУ, 2007. - 35 с.

  2. Васильева, Н.В. Теоретическое введение в органический синтез / Н. В. Васильева. – М. : Просвещение, 1976. - 188 с.

  3. Лабораторные работы по органическому синтезу / О.А. Птицина [и др.]. – М. : Химия, 1979. - 256 с.


б) дополнительная литература:

  1. Смит В. Органический синтез / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. - М. : Мир, 2001. – 561 с.

  2. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии / А. Е. Агрономов – М. : Химия, 1990. – 560 с.

  3. Гинзбург, О. Ф. Практикум по органической химии: синтез и идентификация органических соединений / О. Ф. Гинзбург [и др.] – М. : Высш. шк., 1989. – 318 с.

  4. Робертс Дж. Основы органической химии : в 2 ч. / Дж. Робертс, М. Касерио. – М. : Мир, 1978. – Ч. 1-2.

  5. Терней А. Современная органическая химия : в 2 ч. / А. Терней. – М. : Мир, 1981. – Ч. 1-2.

  6. Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М. : Высш. шк., 1990. – 842 с.

  7. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. – М. : Химия, 1973. –319 с.

  8. Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. – М. : Мир, 2004. – 704 с.


6.2. Средства обеспечения освоения дисциплины:

Набор CD-, DVD-дисков и видеокассет с демонстрацией опытов по органической химии в школе, тестовые задания по промежуточному и текущему контролю знаний студентов.


^ 7. Материально-техническое обеспечение дисциплины:

Специализированная химическая лаборатория органического синтеза. Приборы: спектрофотометр СФ-26, спектрометр AvaSpec фирмы Avantes, рефрактометр ИФР-22.


^ 8. Методические рекомендации и указания по организации изучения дисциплины.

8.1. Методические рекомендации преподавателю:

Дисциплина включает в себя два вида работы: выполнение определенного числа синтезов органических веществ и изучение теоретического материала по темам, соответствующим лабораторным работам.

При выполнении синтезов студенты знакомятся с важнейшими приемами и методами работы по постановке синтеза, сборке установок по проведению синтеза, выделению, очистке и идентификации полученных органических соединений.

В теоретической части курса рассматриваются методы получения органических соединений. Большое внимание уделяется изучению механизмов реакций, а также решению вопросов о возможных побочных процессах и о мерах их предотвращения. Теоретические сведения закрепляются при выполнении синтезов. Сочетание практической работы с теоретическим обоснованием позволяет студентам сознательно выполнять работу.

Промежуточный срез знаний проводится в виде сдачи коллоквиумов по изучаемым темам и тестированием, для чего разработаны тестовые задания. Тестирование проводится в компьютерном классе с использованием специальной программы. Задания находятся на сайте ТГПУ. Тестирование может проводиться студентами в качестве самостоятельной подготовки, как по отдельным темам, так и по итогам семестра. Семестр заканчивается итоговым экзаменом.


8.2. Методические указания для студентов:

8.2.1. Перечень примерных контрольных вопросов и заданий для самостоятельной работы:

  1. Термодинамическая допустимость реакций.

  2. Термодинамический и кинетический контроль.

  3. Органические ионы и факторы, определяющие их стабильность.

  4. Принцип сборки связи С─С. Гетеролитические реакции.

  5. Электрофилы и нуклеофилы в реакциях образования связей С─С.

  6. Взаимопревращения функциональных групп.

  7. Защита функциональных групп как универсальный способ управления селективностью реакции.

  8. Реагенты и синтетическая эквивалентность.

  9. Построение циклических структур.

  10. Расщепление одинарных связей С─С.

  11. Синтетическое использование реакций расщепления двойной углерод-углеродной связи.

  12. Перегруппировки углеродного скелета.


8.2.2. Примерная тематика рефератов, курсовых работ:

  1. Отличие механизмов реакций конденсации карбонильных соединений в зависимости от структуры субстрата и рН.

  2. Физико-химические методы идентификации органических соединений.

  3. Реакции азосочетания. Красители.

  4. Построение циклических структур.

  5. Краун-эфиры.

  6. Лиганды с заданной селективностью.

  7. Молекулярный дизайн.

  8. Особенности нуклеофильного замещения в гетерофункциональных соединениях.

  9. Модели биологически важных реакций нуклеофильного замещения.

  10. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.


8.2.3. Примерный перечень вопросов к экзамену:

  1. Классификация органических соединений

  2. Типы химических связей. Образование ковалентных связей атомом углерода

  3. Взаимное влияние атомов в молекуле

  4. Образование и стабильность промежуточных частиц

  5. Кислотно-основные свойства органических соединений

  6. Классификация реакций в органической химии

  7. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Примеры нуклеофильных субстратов и реагентов

  8. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения

  9. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения

  10. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения

  11. Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (структура субстрата, активность реагента)

  12. Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (природа замещаемых групп, влияние растворителей и катализаторов)

  13. Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах

  14. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (основные реакции, условия)

  15. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (общая схема реакции, катализ кислотами, важнейшие побочные реакции)

  16. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома углерода

  17. Реакция этерификации

  18. Гидролиз сложных эфиров

  19. Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов

  20. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях

  21. Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений

  22. Согласованная и несогласованная ориентация

  23. Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование)

  24. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, алкилирование, ацилирование)

  25. Строение диазосоединений

  26. Реакция диазотирования (механизм, условия)

  27. Побочные реакции при диазотировании и методы их предотвращения

  28. Реакции диазосоединений с выделением азота

  29. Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота

  30. Реакция азосочетания

  31. Азокрасители: азо-гидразонная таутомерия

  32. Строение карбонильных соединений

  33. Альдольная и кротоновая конденсация в щелочной среде

  34. Альдольная и кротоновая конденсация в кислой среде

  35. Конденсация альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении к карбонильной группе

  36. Реакции конденсации сложных эфиров. Сложноэфирная конденсация

  37. Конденсация ангидридов ароматических кислот с фенолами. Фталеины

  38. Окисление алканов

  39. Окисление соединений по кратным угдерод-углеродным связям

  40. Окисление спиртов

  41. Окисление карбонильных соединений

  42. Окисление ароматических соединений

  43. Восстановление соединений по углерод-углеродным связям

  44. Восстановление спиртов

  45. Восстановление карбонильных групп в альдегидах и кетонах

  46. Восстановление карбоновых кислот и их производных

  47. Восстановление азотсодержащих органических соединений

  48. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов


Программа составлена в соответствии с государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по специальности 050101.65 «Химия».


Программу составила: к.х.н., доцент, доцент кафедры органической химии _____________ Васильева О.Л.


Программа учебной дисциплины утверждена на заседании кафедры органической химии протокол № ___ от _____________года.


Зав. кафедрой органической химии _____________________ Полещук О.Х.


Программа учебной дисциплины одобрена методической комиссией биолого-химического факультета ТГПУ протокол № _ от _____________ года.


Председатель методической комиссии биолого-химического факультета

________________________ И.А. Шабанова


Согласовано:

Декан БХФ _____________________ Минич А.С.





Скачать 143,49 Kb.
оставить комментарий
Дата28.09.2011
Размер143,49 Kb.
ТипПрограмма дисциплины, Образовательные материалы
Добавить документ в свой блог или на сайт

Ваша оценка этого документа будет первой.
Ваша оценка:
Разместите кнопку на своём сайте или блоге:
rudocs.exdat.com

Загрузка...
База данных защищена авторским правом ©exdat 2000-2017
При копировании материала укажите ссылку
обратиться к администрации
Анализ
Справочники
Сценарии
Рефераты
Курсовые работы
Авторефераты
Программы
Методички
Документы
Понятия

опубликовать
Загрузка...
Документы

Рейтинг@Mail.ru
наверх