Рабочая программа дисциплины дисциплина органическая химия укрупненная группа icon

Рабочая программа дисциплины дисциплина органическая химия укрупненная группа


Смотрите также:
Рабочая программа дисциплины дисциплина б. 4 Химия укрупненная группа...
Рабочая программа дисциплины дисциплина б. 4 Химия укрупненная группа...
Рабочая программа дисциплины дисциплина б химия Укрупненная группа...
Рабочая программа дисциплины дисциплина б химия Укрупненная группа...
Рабочая программа дисциплины дисциплина б химия укрупненная группа...
Рабочая программа дисциплины дисциплина б химия укрупненная группа...
Рабочая программа дисциплина «органическая химия» Специальность...
Рабочая программа дисциплины дисциплина химия (часть1, часть2) Укрупненная группа...
Рабочая программа дисциплина «органическая химия и основы биохимии» Специальность: 240202 ''...
Рабочая программа дисциплины органическая химия б. 3...
Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия»...
Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия»...



Загрузка...
скачать
Министерство образования и науки РФ

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Сибирский федеральный университет»


УТВЕРЖДАЮ

Проректор-директор ИФП

_____________/ В.М. Журавлев /

« ___ » __________ 2011 г.


Согласовано:

Директор ИЦМиМ

_____________/В.М.Денисов/

«_____»________2011 г.


РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ


Дисциплина ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Укрупненная группа

150000 “Металлургия, машиностроение и материалообработка”


Направление 150400.62 "Металлургия"


Профиль подготовки

150400.62.00.04 “ Литейное производство черных и цветных металлов”


Институт Фундаментальной подготовки (ИФП)


Кафедра химии


Красноярск

2011

РАБОЧАЯ программа дисциплины


составлена в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по укрупненной группе 150000 «Металлургия, машиностроение и материалообработка», направление 150400.62 "Металлургия",

профиль подготовки 150400.62.00.04 “Литейное производство черных и цветных металлов”


Программу составили____доцент, к.т.н.________________ / Н.М.Вострикова

доцент, к.т.н. _____________ / И.В.Дубова


Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры химии

«______» _________________ 2011г. протокол № _______

Заведующий кафедрой ______________________/А.Г.Аншиц

(фамилия, и. о., подпись)


Программа согласована:

Зав.кафедрой ЛП, проф., докт.техн.наук _________________/ С.В.Беляев /


Рабочая программа обсуждена на заседании НМСИ _____________

__________________________________________________________________

«______» __________________ 201___ г. протокол № _____________

Председатель НМСИ __________________________________________

(фамилия и. о., подпись)

Дополнения и изменения в учебной программе на 201 __/201__ учебный год.

В рабочую программу вносятся следующие изменения: _____________

____________________________________________________________________________________________________________________________________

Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры _______

«____» _____________ 201__г. протокол № ________

Заведующий кафедрой ______________________________________________

(фамилия, и.о., подпись)

Внесенные изменения утверждаю:

Директор ___________________________________________ В.М.Журавлев

(фамилия, и. о., подпись)


1.1 Цель преподавания дисциплины


Целью преподавания дисциплины “Химия” является обеспечение фундаментальной подготовки бакалавров по теоретическим вопросам химии на основе усвоения основных законов, закономерностей протекания химических процессов, экспериментальных методов науки.

Настоящая программа рассчитана на 4З.Е. (144 ч.) трудоемкости. Календарные планы, составляемые на основе данной программы, должны быть ориентированы на объем часов, установленный Советом вуза на основании соответствующего Федерального государственного образовательного стандарта.


^ 1.2 Задачи изучения дисциплины


Задачами изучения дисциплины является

развитие общекультурных компетенций (ОК):

-владеть культурой мышления, обобщать и анализировать информацию, поставить цель и выбрать пути ее достижения (ОК-1);

-логически верно, аргументировано и ясно строить устную и письменную речь (ОК-2)

-использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ОК-6);

-владеть основными методами защиты производственного персонала и населения от возможных последствий аварий, катастроф, стихийных бедствий (ОК-7);

-владеть основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации (ОК-10);

-использовать компьютер, как средство управления информацией (ОК-11);

-работать с информацией в глобальных компьютерных сетях (ОК-12);

-оформлять, представлять и докладывать результаты выполненной работы (ОК-13);

формирование профессиональных компетенций (ПК):

-уметь использовать фундаментальные общеинженерные знания (ПК-1);

-уметь сочетать теорию и практику для решения инженерных задач (ПК-4);

-уметь применять в практической деятельности принципы рационального использования природных ресурсов и защиты окружающей среды (ПК-5);

-способность к анализу и синтезу (ПК-18);

-способность выбирать методы исследования, планировать и проводить необходимые эксперименты, интерпретировать результаты и делать выводы (ПК-19);

-способность использовать физико-математический аппарат для решения задач, возникающих в ходе профессиональной деятельности (ПК-20);

-способность использовать основные понятия, законы и модели термодинамики, химической кинетики, переноса тепла и массы (ПК-21);

-способность выбирать и применять соответствующие методы моделирования физических, химических и технологических процессов (ПК-22);

-способность использовать стандартные программные средства при проектировании (ПК-24);

Формирование общекультурных (ОК-1, ОК-2, ОК-6, ОК-7, ОК-10, ОК-11, ОК-12, ОК- 13) и профессиональных компетенций (ПК-1,ПК-4, ПК-5, ПК-18-22, ПК-24) осуществляется через:

- знание основных законов химии, закономерностей протекания химических процессов;

- умения в проведении лабораторных исследований;

- умения интерпретировать результаты химического эксперимента и делать выводы;

- умения применять теоретические знания в практике;

- умения записывать уравнения реакций различных химических процессов, решать типовые задачи, строить графики;

-умения проводить стехиометрические расчеты химических процессов;

- умения осуществлять поиск с помощью информационных технологий;

-самостоятельное приобретение новых знаний и умений с помощью информационных технологий и использовать их в практической деятельности.


^ 1.3 Межпредметная связь


Данный курс базируется на школьных знаниях курса химии (классы неорганических соединений, теории электролитической диссоциации, строении атома), физики (газовые законы, строение атома, электричество, магнетизм, элементы зонной теории твердого тела) и математики (уравнения и система уравнений, действие со степенями и корнями, средние величины, натуральные и десятичные логарифмы, пропорциональность, функции и графики их). Материал изучаемой дисциплины является основой для изучения последующих дисциплин, таких как органическая химия, физическая химия, экология, физико-химические методы анализа, а также ряда дисциплин по профилю будущей специальности: материаловедение, безопасность жизнедеятельности, металлургическая теплотехника, металлургические технологии и др.


2 Объем дисциплины и виды учебной работы


Направление: Направление 150400.62 "Металлургия" (квалификация “Бакалавр”), профиль подготовки 150400.62.00.04 “Литейное производство черных и цветных металлов”


Таблица 2.1


Вид учебной работы

Семестр

2

1




Общая трудоемкость дисциплины

4(144)

Аудиторные занятия:

1,5 (54)

Лекции

0,5 (18)

лабораторные работы (ЛР)

0,5 (18)

практические занятия (ПЗ)

0,5 (18)

Самостоятельная работа:

1,5 (54)

изучение теоретического курса (ТО)

0,67 (24)

выполнение и защита домашних заданий (ДЗ)

0,42 (15)

подготовка к лабораторным работам

0,42 (15)

Вид итогового контроля – экзамен

1 (36)



3 Содержание дисциплины


^ 3.1 Разделы дисциплины и виды занятий в часах

(тематический план занятий)

Таблица 3.1

№ модуля

п/п

Модули и разделы

дисциплины

Лекции

зачетные

единицы

(часы)

ЛР

зачетные

единицы

(часы)


ПЗ

зачетных единиц

(часов

Самостоятельная работа зачетные

единицы

(часы)

Формируемые компетенции

1

2

3

4




5

6

1

Углеводороды

0,11 (4)

0,11 (4)

0,11 (4)

0,33(12)

ОК-1 ОК-2 ОК-6 ОК-7 ОК-10 ОК-11 ОК-12 ОК-13 ПК-1

ПК-4 ПК-5 ПК-18-

ПК-19 ПК-20

ПК-21

ПК 22

ПК-24

12.Основные положения органической химии













13.Углеводороды













2

Кислородсодержащие органические соединения

0,17(6)

0,16(6)

0,17(6)

0,44(16)

14.Спирты и фенолы













15.Карбонильные соединения













16.Карбоксильные соединения













3

Элементоорганические соединений

0,17(6)

0,11 (4)

0,17(6)

0,33(12)

17.Азотсодержащие органические соединения













18.Серосодержащие органические соединений













4

Высокомолекулярные органические соединения

0,05 (2)

0,11 (4)

0,05 (2)

0,33(12)

19. Высокомолекулярные органические соединения
















ИТОГО:

0,5 (18)

0,5 (18)

0,5 (18)

1,5 (54)






^ 3.2 Содержание разделов и тем лекционного курса


МОДУЛЬ 1 Углеводороды

Объем: аудиторной работы 0,11(4 час.); самостоятельной работы 0,33 (12 час.)


^ 1.Основные положения органической химии. Предмет органической химии. Теория А.М.Бутлерова о строении химических соединений. Особенности электронного строения атома углерода. Явление изомерии в органической химии. Виды изомерии. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.∗

Классификация органических соединений. Гомологический ряд. Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая.

Классификация органических реакций: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки. Два способа разрыва ковалентной связи в молекулах органических соединений: радикальный и ионный. Гомолитические и гетеролитические процессы

^ 2. Углеводороды. Алканы (углеводороды с одинарной связью). Строение алканов. Гомологический ряд. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Нахождение в природе и получение. Нефть. Состав нефти и нахождение ее в природе. Продукты переработки нефти и их применение. Природные газы. Методы получения.

Химические свойства: реакции замещения атома водорода в алканах (галогенирование, сульфирование, нитрование).

^ Алкены (углеводороды с двойной связью). Строение алкенов. Гомологический ряд. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Способы получения (дегалогенирование, дегидрирование, дегидратация и др.). Основные химические свойства – реакции электрофильного присоединения: гидрирование, гидратации, гидрогалогенирования, галогенирования. Механизм электрофильного присоединения. Электрофильное присоединение к несимметричным алкенам (правило В.В. Марковникова). Окисление алкенов.

^ Диеновые углеводороды (углеводороды с двумя двойными связями). Строение диеновых углеводородов с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Способы получения.

Химические свойства сопряженных диенов. Электрофильное присоединение.

Алкины (углеводороды с тройной связью). Строение. Гомологический ряд. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Методы синтеза. Ацетилен и его практическое применение.∗

Химические свойства алкинов – реакции присоединения по механизмам: электрофильному, нуклеофильному, радикальному. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.

^ Алициклические углеводороды (циклоалканы, циклоалкены). Классификация и номенклатура. Строение, изомерия. Цис-транс изомерия. Способы получения.∗ Химические свойства – реакции замещения атома водорода и реакции электрофильного присоединения по двойной связи.

^ Ароматические соединения. Бензол и его строение. Номенклатура и изомерия гомологов бензола. Получение бензола. ∗ Синтез гомологов бензола реакцией Вюрца – Фитига и Фриделя – Крафтса. Физические и химические свойства. Механизм электрофильного замещения атома водорода.

Полимеризация (радикальная, катионная и анионная) углеводородов с кратными связями. Экологические последствия получения и использование углеводородов.


^ МОДУЛЬ 2 Кислородсодержащие органические соединения

Объем: аудиторной работы 0,17(6 час.); самостоятельной работы 0,44(16 час.)


3. Спирты и фенолы. Предельные одноатомные спирты. Функциональная гидроксигруппа, ее электронное строение. Гомологический ряд. Изомерия. Строение. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Простейшие представители одноатомных спиртов: метанол, этанол. Их применение и промышленный синтез. Основные способы получения: гидратация алкенов, взаимодействие галогенпроизводных углеводородов со щелочью, восстановление карбонильных соединений: альдегидов, кетонов. Химические свойства. Реакции замещения водорода, входящего в состав гидроксильной группы спиртов: взаимодействие с щелочными металлами, спиртами, карбоновыми кислотами. Реакции ионного замещения функциональной группы спиртов: взаимодействие с галогеноводородами, дегидратация спиртов.

Простейшие представители одноатомных спиртов: метанол, этанол. Их применение и промышленный синтез. Генетическая связь между углеводородами и спиртами.

^ Многоатомные спирты и их строение. ∗ Особенности свойств многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты (взаимодействие с гидроксидом меди (II)).

Простейшие представители многоатомных спиртов: этиленгликоль и глицерин. Их применение и промышленный синтез.∗

^ Ароматические спирты и фенолы. Строение. Изомерия и номенклатура.∗ Способы получения (нуклеофильное замещение сульфогруппы, атомов хлора и брома). Механизм нуклеофильного замещения в ароматическом цикле.

Сравнительные кислотные свойства фенолов и спиртов. Влияние ЭД и ЭА заместителей в углеводородном радикале на кислотные свойства спиртов и фенолов. ∗

Основность и нуклеофильность спиртов и фенолов. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы. Качественные реакции фенолов (взаимодействие с хлоридом железа (III), бромной водой). Окисление фенолов до фенокси-радикалов. Получение и свойства хинонов. Реакции на ароматическое кольцо: галогенирование, нитрование и сульфирование.

^ 4. Карбонильные соединения. Строение карбонильной группы. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Физические свойства алифатические и ароматические альдегидов и кетонов. Основные способы получения (окисление спиртов, нуклеофильное замещение галогенпроизводных, пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот, восстановление карбоксильной группы и др.)∗.

Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения аммиака и аминов, нитрильной группы, бисульфита натрия. Реакции альдольной и кротоновой конденсаций.

Окислительно-восстановительные реакции (реакция серебряного зеркала). Циклизация формальдегида. Качественные реакции на альдегиды (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди (II)).∗

^ 5. Карбоксильные соединения. Карбоновые кислоты алифатического и ароматического ряда. Геометрическое и электронное строение карбоксильной группы. Влияние природы заместителей в углеводородном радикале на кислотные свойства карбоксильной группы.

Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Физические свойства. Основные способы получения карбоновых кислот (гидролиз тригалогенпроизводных углеводородов, нитрильный синтез, оксосинтез).∗

Химические свойства. Реакции по связи О–Н. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы (получение галогенангидридов, ангидридов, амидов). Реакции на радикал (галогенирование, нитрование, сульфирование).

Важнейшие представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеаринования, акриловая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Мыла как соли высших карбоновых кислот.∗

^ Двухосновные карбоновые кислоты. Изменение кислотных свойств от длины углеводородного радикала. Декарбоксилирование. Синтезы через ацетоуксусный и малоновый эфиры. Непредельные одноосновные кислоты. Цис-, транс- изомерия.

Галогензамещенные карбоновые кислоты, способы получения, свойства. Применение карбоновых кислот и их производных. Понятие о синтетических моющих средствах (СМС).

^ Сложные эфиры. Жиры. Сложные эфиры органических и минеральных кислот. Строение и способы получения (реакция этерификации). Химические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров.∗

Жиры. Строение и свойства. Высшие карбоновые кислоты, входящие в состав природных жиров: пальмитиновая, олеиновая, стеариновая. Физические и химические свойства: гидролиз, окисление, реакции гидрогенизации. Применение жиров.∗

Углеводы. Краткая характеристика. Моно-, ди- и полисахариды. Основные химические свойства. Клетчатка, крахмал, декстрины, свойства водных растворов полисахаридов.∗ Медно-аммиачные растворы целлюлозы. Производные целлюлозы: оксиметилцеллюлоза , метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, сульфаты целлюлозы, этансульфонаты целлюлозы. Понятие о степени полимеризации и степени замещения. Применение.


МОДУЛЬ 3 Элементоорганические соединения

Объем: аудиторной работы 0,17 (6 час.); самостоятельной работы 0,33(12 час.)


6. Азотсодержащие органические соединения. Амины алифатического и ароматического ряда. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в бензольном кольце на основность аминов. Химические свойства. Нуклеофильное замещение аминогруппы: алкилирование и ацилирование аминов. Качественная реакция на аминогруппу: взаимодействие с азотистой кислотой.

Физические свойства. Основные способы получения (восстановление нитросоединений, гидрирование нитрилов, взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов).∗

Понятие азо-, диазосоединений. Окисление аминов. Реакции конденсации аминов с альдегидами. Электрофильное замещение в ароматических аминах.∗

^ Аминокарбоновые кислоты. Строение, номенклатура. Оптическая изомерия аминокислот. Основные способы получения.∗ Химические свойства: амфотерность, реакции по аминогруппе, реакции по карбоксильной группе, отношение кислот при нагревании.

Белки. Пептиды. Строение. Свойства.∗

^ Гетероциклические соединения. Общая характеристика, ароматический характер гетероциклов. Пятичленные и шестичленные гетероциклы, содержащие атом азота - пиррол, пиридин. Получение. Физические и химические свойства.

Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Кислотные свойства пиррола и основные свойства пиридина. Применение азотсодержащих органических соединений.∗

^ 7. Серосодержащие органические соединения. Общая характеристика серосодержащих органических соединений. Меркаптаны, тиофенолы, дисульфиды. Строение, номенклатура, химические свойства.

Применение растворов меркаптанов и дисульфидов в качестве экстрагентов в гидрометаллургии, флотореагентов и в аналитических целях.

Тиокарбоновые кислоты. Строение. Ксантогенаты и их производные. Физические и химические свойства.

Сульфирование углеводородов. Сравнительная активность сульфирующих агентов. Реакции сульфирования. Роль сульфогруппы в бензольном кольце – повышение растворимости и роль ориентирующего заместителя с последующим удалением сульфогруппы (десульфирование).

Эфиры серной кислоты. Физические и химические свойства. Эффективность применения в качестве ПАВ, моющих средств.


^ МОДУЛЬ 4 Высокомолекулярные органические соединения

Объем: аудиторной работы 0,05 (2 час.); самостоятельной работы 0,33(12 час.)


8. Высокомолекулярные органические соединения. Общая характеристика и классификация высокомолекулярных соединений. Основные методы синтеза - реакции полимеризации и поликонденсации.

Пластмассы и каучуки. Синтетические волокна: полиэфирные – лавсан и полиамидные-капрон. Практическое использование полимеров в металлургической практике.


^ 3.3 Практические занятия


Практические занятия по дисциплине Органическая химия − 0,5 з.е. (18 час.)

Таблица 3.2




№ раздела

дисциплины


Наименование практических занятий,

объем в часах


1

1

П.З.1 Основные положения органической химии

2 час.

2

2

П.З.2 Углеводороды

4 час.

3

3,4,5

П.З.3 Кислородсодержащие органические соединения

4 час.




6

П.З.4 Азотсодержащие органические соединения

4 час.

4

8

П.З.5Высокомолекулярные органические соединения

4 час.



^ Практическое занятие № 1 Основные положения органической химии 0,05( 2 час).

Понятия органической химии. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений. Типы органических реакций. Химическая связь в органических соединениях.

^ Практическое занятие № 2 Углеводороды 0,11 (4 час).

Классификация, физические и химические свойства, способы получения. Составление реакций замещения, присоединения, окисления углеводородов. Составление реакций получения углеводородов

^ Практическое занятие № 3 Кислородсодержащие органические соединения 0,11 (4 час).

Классификация, физические и химические свойства, способы получения. Составление уравнений реакций, характерных для спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Написание реакций основных способов получения кислородсодержащие органических соединений.

^ Практическое занятие № 4 Азотсодержащие органические соединения 0,11 (4 час).

Классификация, физические и химические свойства, способы получения. Составление реакций, объясняющих основные свойства аминов алифатического и ароматического ряда. Реакции окисления, комплексообразование аминов. Амфотерные свойства аминокислот.

^ Практическое занятие № 5 Высокомолекулярные органические соединения 0,11 (4 час).

Типы и строение ионообменных ионитов. Химизм взаимодействия ионитов с катионами металлов в разбавленных растворах. Применение ВМС.


^ 3.4. Лабораторные работы


Общий объем лабораторного практикума – 18 часов, эквивалентные 0,5 з.е.


Перечень лабораторных работ изучаемой дисциплины «Органическая химия».


Таблица 3.3

№ модуля

дисциплины

Наименование лабораторных работ, объем в часах


1

Л.Р. 1. Углеводороды 4 час.

2

Л.Р. 2. Кислородсодержащие органические соединения

6 час.

3

Л.Р. 3.Азотсодержащие органические соединения.

4 час.

4

Л.Р. 6. Высокомолекулярные соединения

4 час.


Л.Р. 1. Синтез и свойства предельных, непредельных, ациклических, ароматических углеводородов 0,11 (4 ч.)

Лабораторные способы получения метана, этилена и ацетилена. Изучение процессов их взаимодействия с бромной водой, перманганатом калия, реакции горения. Качественные реакции этилена и ацетилена.

^ Л.Р. 2. Кислородсодержащие органические соединения 0,17 (6 ч.)

Лабораторные способы получения фенола, простых эфиров, альдегидов и кетонов. Получение муравьиной кислоты гидролизом трихлорметана.

Взаимодействие спиртов с металлическим натрием, с уксусной кислотой. Окисление этилового спирта бихроматом калия. Качественные реакции на глицерин, фенол.

Окисление карбонильных соединений бихроматом калия. Качественные реакции на альдегиды.

Получение солей карбоновых кислот. Определение кратной связи в олеиновой кислоте. Взаимодействие салициловой кислоты с бромной водой.

^ Л.Р. 3.Азотсодержащие органические соединения. 0,11 (4 ч.) Лабораторные способы получения аминов. Взаимодействие аминов с кислотами. Окисление анилина. Качественные реакции на анилин.

Л.Р. 13. Высокомолекулярные соединения 0,11 (4 ч.)

Основные методы синтеза - реакции полимеризации и поликонденсации.


^ 3.4. Самостоятельная работа


На самостоятельную работу по дисциплине «Органическая химия» отводится 1,5 (54 ч.).

Данный вид работы предусматривает:


- самостоятельное изучение теоретического материала (ТО) – 0,67 (24час.).

Используются конспект лекций и рекомендуемая литература (раздел 4.1.).

На самостоятельное изучение выносятся разделы:


1. Основные положения органической химии. Теория А.М.Бутлерова о строении химических соединений. Особенности электронного строения атома углерода. Явление изомерии в органической химии. Виды изомерии. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

2. Углеводороды. Гомологический ряд алканов. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Нахождение в природе и получение. Нефть. Состав нефти и нахождение ее в природе. Продукты переработки нефти и их применение. Природные газы. Методы получения. ∗

Строение алкенов. Гомологический ряд, номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства.

Строение диеновых углеводородов с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Способы получения.∗

Строение, гомологический ряд алкинов. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства. Методы синтеза. Ацетилен и его практическое применение∗.

Классификация и номенклатура алициклических углеводородов (циклоалканы, циклоалкены). Строение, изомерия. Цис-транс изомерия. Способы получения.∗

Бензол и его строение. Номенклатура и изомерия гомологов бензола. Получение бензола

^ 3. Предельные одноатомные спирты. Функциональная гидроксигруппа, ее электронное строение. Гомологический ряд. Изомерия. Строение. Номенклатура: рациональная и систематическая. Физические свойства.

Простейшие представители одноатомных спиртов: метанол, этанол. Их применение и промышленный синтез. Генетическая связь между углеводородами и спиртами.

4. ^ Карбонильные соединения. Окислительно-восстановительные реакции (реакция серебряного зеркала). Циклизация формальдегида. Качественные реакции на альдегиды (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди (II)).∗

5. ^ Карбоксильные соединения. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура, физические свойства, основные способы получения карбоновых кислот (гидролиз тригалогенпроизводных углеводородов, нитрильный синтез, оксосинтез).∗

Важнейшие представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеаринования, акриловая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Мыла как соли высших карбоновых кислот.∗

^ Двухосновные карбоновые кислоты. Изменение кислотных свойств от длины углеводородного радикала. Декарбоксилирование. Синтезы через ацетоуксусный и малоновый эфиры. Непредельные одноосновные кислоты. Цис-, транс- изомерия.

Галогензамещенные карбоновые кислоты, способы получения, свойства. Применение карбоновых кислот и их производных. Понятие о синтетических моющих средствах (СМС).

^ Сложные эфиры. Жиры. Сложные эфиры органических и минеральных кислот. Строение и способы получения (реакция этерификации). Химические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров.∗

Жиры. Строение и свойства. Высшие карбоновые кислоты, входящие в состав природных жиров: пальмитиновая, олеиновая, стеариновая. Физические и химические свойства: гидролиз, окисление, реакции гидрогенизации. Применение жиров.∗

Углеводы. Краткая характеристика. Моно-, ди- и полисахариды. Основные химические свойства. Клетчатка, крахмал, декстрины, свойства водных растворов полисахаридов.∗

6. Азотсодержащие органические соединения. Физические свойства. основные способы получения аминов алифатического ряда (восстановление нитросоединений, гидрирование нитрилов, взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов).∗

Понятие азо-, диазосоединений. Окисление аминов. Реакции конденсации аминов с альдегидами. Электрофильное замещение в ароматических аминах.

Аминокарбоновые кислоты. Строение, номенклатура. Оптическая изомерия аминокислот. Основные способы получения. Белки. Пептиды. Строение. Свойства. ∗

Гетероциклические соединения. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Кислотные свойства пиррола и основные свойства пиридина. Применение азотсодержащих органических соединений в металлургической практике.

^ 7. Серосодержащие органические соединения. Применение растворов меркаптанов и дисульфидов в качестве экстрагентов в гидрометаллургии, флотореагентов и в аналитических целях.

Тиокарбоновые кислоты. Строение. Ксантогенаты и их производные. Физические и химические свойства.

Эфиры серной кислоты. Физические и химические свойства. Эффективность применения в качестве ПАВ, моющих средств.

^ 8. Высокомолекулярные органические соединения. Пластмассы и каучуки. Синтетические волокна: полиэфирные – лавсан и полиамидные-капрон. Практическое использование полимеров в металлургической практике.


- выполнение и защита домашних заданий (ДЗ) - 0,42 (15ч.).

Для выполнения домашних заданий студенты получают у преподавателя на первой неделе учебного семестра номер варианта, присвоенного студенту на весь семестр. Студент представляет домашнее задание в виде письменной работы, оформленной в отдельной тетради.

Используются конспект лекций, методические указания к лабораторные и практическим занятиям, рекомендуемая литература разд.4.1.

Перечень предлагаемых студентам заданий на самостоятельную работу (ДЗ):

1. Классификация и номенклатура органических соединений .

2. Углеводороды.

3. Спирты, фенолы, простые эфиры.

4. Альдегиды и кетоны.

5. Карбоновые кислоты и их производные.

6. Азотсодержащие органические соединения.


- подготовка к лабораторным работам 0,42 (15ч.).

Отчет по лабораторной работе содержит теоретическую и экспериментальную часть. В теоретической части излагаются теоретические основы изучаемых химических процессов. В экспериментальной части приводится цель, название и методика выполнения химического опыта. При необходимости приводятся расчёты и составляются уравнения химических реакций. В конце каждого опыта формулируется вывод.

Оформление титульного листа, изложение текста, нумерация страниц, оформление рисунков, таблиц, написание формул, уравнений, расчетов и списка литературы выполняют в соответствии с требованиями к инженерной документации [13].

^ 3.6 Структура и содержание модулей дисциплины


Структура и содержание модулей дисциплины «Органическая химия» приводится в таблице 3.6.


4 Учебно-методические материалы по дисциплине


^ 4.1 Библиографический список, информационные ресурсы


Основная


  1. Ким А.М. Органическая химия: Учебник для студентов ВУЗов − Новосибирск, 2004. −842 с.

  2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия .−М.: Высшая школа , 2002 ,−602 с.


Учебные пособия


3. Кислородсодержащие органические соединения: учебное пособие / Н.М. Вострикова, И.В. Дубова // ГАЦМиЗ. −Красноярск, 1997. −160 с.


.
4. Вострикова Н.М. Азотсодержащие органические соединения / Н.М.Вострикова.− Красноярск, ГАЦМиЗ, 1999. −80 с.

5. Органическая химия: лабораторный практикум / Гладкова Н.Я., Грачева Е.В., Дубова И.В., Вострикова Н.М., Зыкова И.Д.,Лопатин В.Е. (под редакцией), Орешкина Н.А., Панкова М.В.,Фоменко Л.В. −Красноярск, СФУ, Полит.ин-т., 2007. −188 с.

6. Контрольные вопросы, упражнения и задачи по органической химии:Учебное пособие/ Вострикова Н.М., Дубова И.В., Лавор И.В., Салькова Е.А. Под ред. проф. Лопатина В.Е. − Красноярск , СФУ, 2010. −82с.

Методические указания


7. Органическая химия. Программа, методические указания и контрольные задания для специальности 090300 «Обогащение полезных ископаемых» студентов заочной формы обучения / Н.М. Вострикова, И.В. Дубова., Е.А. Салькова. // ГАЦМиЗ, Красноярск, 1999. −64 с.

8. Органическая химия. Задания для самостоятельной работы для студентов специальностей 11020,11040,330200. /Н.М. Вострикова, И.В. Дубова.// ГАЦМиЗ, Красноярск, 2001. −40с.

9. Органическая химия. Программа, методические указания и контрольные задания для студентов специальностей 090300, 110200, 110400, 330200 заочной формы обучения / Н.М. Вострикова, И.В. Дубова., Е.А. Салькова. // ГАЦМиЗ, Красноярск, 2003.−76 с.

10.Серо- и фосфорсодержащие органические соединения: М.У. к самостоятельным работам для студентов специальностей 110200,110400,330200. / И.В. Дубова, Е.А. Салькова. // ГУЦМиЗ, Красноярск, 2005.−40 с.

11. Классификация и номенклатура органических соединений. Методические указания к самостоятельной работе / Н.М. Вострикова .− Красноярск , КИЦМ, 2004. −34с.

^ 4.2 Перечень наглядных и других пособий, методических указаний и материалов к техническим средствам обучения


В данной дисциплине используются следующие технические средства обучения:


  1. Комплекты лабораторной посуды, комплекты мерной посуды, наборы химических реактивов.


^ 4.3 Контрольно-измерительные материалы


1. Банк тестовых заданий.

Самостоятельная работа студентов контролируется защитой лабораторных работ, которая осуществляется выполнением тестовых заданий.

Для промежуточного и итогового контроля знаний, умений и навыков в соответствии с реализуемыми компетенциями используется тестовый контроль в печатном варианте (198 тестов) и вопросы к экзамену.


Содержание тестовых заданий соответствует требованиям Государственного образовательного стандарта. Все задания, содержащиеся в Банке тестовых заданий, разделены на части в соответствии с темами модулей дисциплины. Кроме того, внутри каждого модуля задания структурированы по разделам и темам. Тестовые задания соответствуют требованиям к тестовым заданиям, утвержденным приказом СФУ №533 от 11 октября 2007г.


Таблица 4.1


1.

2.

3.

М:1

М:М

С

П

Д

ВСЕГО

Модуль 1

1. Углеводороды

1.1. Основные положения органической химии

10


6

3

4

6

29

1.2. Углеводороды.


10

5

6

4

4

29

Модуль 2

2.Кислородсодержащие органические соединения

2.1. Спирты и фенолы.

6

6

2

5

4

23

2.2. Карбонильные соединения

4

2

2

2

2

12

2.3. Карбоксильные соединения

10

6

6

4

3

29

Модуль 3

3.Элементоорганические соединения

3.1. Азотсодержащие органические соединения.

20

10

4

4

10

48

3.2. Серосодержащие органические соединения.

13

4

5

4

4

28

ИТОГО

73

39

26

27

33

198



*1. Выбор одного правильного ответа из двух и более предложенных альтернатив;

2. Выбор нескольких правильных ответов из предложенных альтернатив;

3. Соответствие элементов одного столбца элементам другого;

4. Тесты на дополнение суждений или понятий;

5. Тесты на установление правильной последовательности.


^ 2. Итоговый контроль знаний


Итоговым контролем по освоению дисциплины является экзамен. Ниже приводится список вопросов для подготовки к экзамену.


1. Алканы, строение, sp3-гибридизация орбиталей углеродного атома. Примеры взаимодействия орбиталей различной симметрии при образовании -связи. Номенклатура, способы получения.

2. Химические свойства алканов. Галоидирование, сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование. Механизм радикального замещения.

3. Алкены, строение, sp2-гибридизация углеродного атома. Привести схемы перекрывания орбиталей различной симметрии при образовании -связи. Цис- транс и Z,E- изомерия. Номенклатура, способы получения алкенов.

4.Химические свойства алкенов: реакции присоединения к двойной связи. Правило Марковникова, его объяснение. Реакции окисления двойной связи, полимеризация алкенов.

5. Алкадиены, строение, типы диенов, номенклатура. Понятие о сопряжённых двойных связях. Способы получения диеновых углеводородов. Получение бутадиена по способу Лебедева.

6. Химические свойства алкадиенов: реакции 1,2- и 1,4- присоединения, озонирования. Полимеризация 1,2- и 1,4. Понятие о синтетических и натуральном каучуках.

7. Алкины, строение, sp-гибридизация углеродного атома. Атомно-молекулярная модель строения тройной связи. Номенклатура, способы получения.

8. Алкины, химические свойства. Реакции присоединения, гидратация алкинов, реакция Кучерова. Замещение атома водорода, алкилирование алкинов, димеризация и тримеризация ацетилена.

9. Галогенпроизводные предельных углеводородов. Номенклатура, способы получения. Реакции нуклеофильного замещения галогена по механизмам SN1 и SN2.

10. Непредельные галогенпроизводные: хлористый винил, хлористый аллил. Получение и химические свойства. Объяснить различную подвижность галогенов в насыщенных и непредельных галогенуглеводородов.

11. Одноатомные спирты. Номенклатура. Спирты первичные, вторичные и третичные. Способы получения, химические свойства.

12. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Способы получения, химические свойства.

13. Альдегиды, кетоны. Номенклатура, строение карбонильной группы. Способы получения альдегидов и кетонов.

14. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции окисления, восстановления, реакция с пентахлоридом фосфора, с синильной кислотой, с бисульфитом натрия.

15. Реакции альдегидов и кетонов с гидроксиламином, фенилгидразином. Альдольная конденсация, механизм реакции. Механизм реакции Канниццаро. Отличительные химические свойства альдегидов кетонов. Качественнее реакции на альдегиды.

16. Непредельные альдегиды и кетоны. Номенклатура, способы получения. Акролеин, химические свойства.

17. Одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура, способы получения. Сила кислот, константа диссоциации.

18. Функциональные производные карбоновых кислот: соли, ангидриды, хлорангидриды, амиды, сложные эфиры, их получение и химичские свойства. Реакция этерификации, ее механизм.

19. Двухосновные предельные карбоновые кислоты. Способы получения, химические свойства.

20. Малоновый эфир, строение. Получение одноосновных кислот с помощью малонового эфира.

21. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты: получение, номенклатура. Химические свойства акриловой и метакриловой кислот.

22. Углеводы (моносахариды). Понятие об альдо- и кетопентозах, гексозах.. D- и L-изомеры глюкозы. Открытая и циклическая формы D-глюкозы, -и -аномеры.

23. Фруктоза. Строение, линейная и циклическая формы. Химические свойства.

24. Химические свойства моносахаридов на примере D-глюкозы. Реакции с синильной кислотой, серебряного зеркала, с гидроксиламином и фенилгидразином.

25. Химические свойства моносахаридов на примере D-глюкозы. Реакции алкилирования и ацилирования -D-глюкопиранозы.

26. Невосстанавливающие дисахариды: строение на примере сахарозы.

27. Восстанавливающие дисахариды: строение на примере мальтозы и целлобиозы. Реакции их окисления и восстановления.

28. Химические свойства восстанавливающих дисахаридов на примере мальтозы. Реакции с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином.

29. Крахмал, строение. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала.

30. Целлюлоза. Строение. Реакции нитрования, ацилирования, алкилирования.

31. Классификация и номенклатура циклических соединений. Способы получения циклоалканов.

32. Строение циклоалканов: теория напряжений Байера, причины конформаций циклоалканов. Атомно-орбитальная модель циклопропана. Химические свойства циклоалканов.

33. Строение бензола. Реакции электрофильного замещения на примере нитрования, сульфирования, галогенирование бензола. Электронное влияние атома галогена на химическую активность при электрофильном замещении в арилгалогенидах. Объясните низкую активность в реакции нуклеофильного замещения атома галогена.

34. Влияние заместителей на бензольное ядро. Индуктивный и мезомерный эффекты, положительные и отрицательные. Стерическое влияние заместителя. Согласованная и несогласованная ориентация ЭД и ЭА-заместителей в реакциях нуклеофильного замещения..

35. Сравните химические свойства нитросоединений ароматического и алифатического рядов. Восстановление ароматических нитросоединений.

36. Получение и химические свойства ароматических аминов на примере анилина. Нитрование, сульфирование, ацилирование, алкилирование и другие реакции анилина.

37. Основность аминов ароматического ряда: дать определение кислот и оснований. Влияние бензольного кольца и заместителей в нем на основность аминов.

38. Диазотирование ароматических аминов, механизм реакции, диазотирующие частицы. Строение диазосоединений, их номенклатура.

39. Химические свойства диазосоединений: реакции, протекающие с выделением азота.

40. Реакция азосочетания, получение азокрасителей.

41. Одноатомные фенолы. Номенклатура, способы получения, химические свойства.

42. Кислотность фенолов. Влияние бензольного кольца и заместителей в нем на кислотность фенолов.

43. Двухатомные фенолы: получение, химические свойства, применение.

44. Ароматические альдегиды и кетоны, получение и химические свойства. Реакции окисления, восстановления, конденсации.

45. Ароматические карбоновые одноосновные кислоты, получение и свойства на примере бензойной кислоты. Образование солей, эфиров, хлорангидрида, ангидрида, амидов.

46. Пятичленные гетероциклы: фуран, пиррол, тиофен. Строение, ароматичность, применение правила Хюккеля.

47. Химические свойства пятичленных гетероциклов на примере фурана. Реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, гидрирования.

48. Нафталин, ароматичность. Применение правила Хюккеля для оценки ароматичности. Окисление амино- и нитроннафталина для доказательства наличия бензольных колец.

58. Нафталин, строение и химические свойства. Реакции гидрирования, окисления, электрофильного замещения в нафталиновом ряду. Сульфирование нафталина.

59. Шестичленные гетероциклические соединения на примере пиридина. Номенклатура, строение, ароматичность, основность пиридина и пиперидина.

60. Пиридин, химические свойства, особенности электрофильного и нуклеофильного замещения. Реакции хлорирования, нитрования, сульфирования, гидрирования и окисления пиридина.


5. Организационно-методическое обеспечение учебного процесса

по дисциплине в системе зачетных единиц


Организационно-методическое обеспечение учебного процесса по дисциплине « Органическая химия » в системе зачетных единиц приводится в таблице 5.1.


Структура и содержание модулей дисциплины «Органическая химия»

укрупненная группа 150000 «Металлургия, машиностроение и материалообработка», направление 150400.62 "Металлургия",

профиль подготовки 150400.62.00.04 “Литейное производство черных и цветных металлов”


Таблица 3.6



п/п

Наименование модуля,

срок его реализации

Перечень тем лекционного курса, входящих

в модуль


Перечень практических занятий, входящих

в модуль


Перечень лабораторных занятий, входящих в модуль


Перечень самостоятельных видов работ, входящих в модуль, их конкретное наполнение

Формируемые компетенции

Знания

Умения

1

2

3




4

5

6

7

8

1

Модуль 1. Углеводороды

Семестр 2

1-ая неделя –

6-ая неделя

Разделы 1, 2

Практические занятия № 1.

Лабораторная работа № 8 «Углеводороды»

Д.З. № 9,10

Самостоятельное изучение теоретического курса по темам разделов: 1, 2

ОК-1 ОК-2 ОК-6 ОК-7 ОК-10 ОК-11 ОК-12 ОК-13 ПК-1

ПК-4 ПК-5 ПК-18-

ПК-19 ПК-20

ПК-21

ПК 22

ПК-24

Разновидность классов органических соединений. Основные правила номенклатуры органических соединений.

Основные химические свойства и способы получения углеводородов

Распознать класс органических соединений. Дать название органического соединения по двум номенклатурам

Написать химические реакции, характерные для углеводородов


2

Модуль 2 «Кислородсодержащие органические соединения»

Семестр 2

7-ая неделя –

11-ая неделя.

Разделы 3, 4, 5,6

Практические занятия № 1.

Лабораторная работа № 9 «Синтез и свойства спиртов, фенолов и простых эфиров»,

Лабораторная работа № 10 «Карбонильные соединения и их производные»,

Лабораторная работа № 11 «Карбоновые кислоты и их производные»,

Д.З. № 11,12, 13

Самостоятельное изучение теоретического курса по темам разделов: 3,4, 5, 6

Функциональные группы кислородсодержащих органических соединений.

Основные химические свойства и способы получения функциональных производных карбоновых кислот

Взаимное влияние функциональных групп на свойства соединений.


Четко определять класс органических соединений и давать название.

Писать химические реакции, характерные для функциональных производных углеводородов.

Объяснять механизм химических реакций

3

Модуль 3 «Элементоорганические соединения»

Семестр 2

12-ая неделя –

16-ая неделя.

Разделы 7,8

Практические занятия № 1.

Лабораторная работа № 12 «Азотсодержащие органические соединения»,

Лабораторная работа № 13 «Высокомолекулярные соединения»,


Д.З. № 14

Самостоятельное изучение теоретического курса по темам разделов: 7,8

Признаки классов элементоорганических соединений. Основные свойства элементоорганических соединений.


Объяснять взаимосвязь гетеросоединений и соответсвующих им фукциональных производных углеводородов. Составлять химические реакции для основных свойств гетеросоединений.


4

Модуль 4 «Высокомолекулярные органические соединения»

Семестр 2

17-ая неделя –

18-ая неделя.

Разделы 19




Лабораторная работа № 14, «Качественный элементный состав органических соединений».

Самостоятельное изучение теоретического курса по теме раздела: 19




Классификацию и применение высокомолекулярных соединений в практике своей специальности.


Объяснять свойства ВМС, на которых осново их применение.

5.1. Трудоемкость модулей и видов учебной работы в относительный единицах по дисциплине «Органическая химия»

укрупненная группа 150000 «Металлургия, машиностроение и материалообработка», направление 150400.62 "Металлургия",

профиль подготовки 150400.62.00.04 “Литейное производство черных и цветных металлов”





п/п

Название модулей дисциплины

Срок реализации модуля

Текущая работа (50%)

Аттестация

(50%)

Итого

Виды текущей работы

Сдача зачета

Сдача экзамена

Работа на лекциях

Выполнение и защита лабораторных работ

(ЛР)

Практические занятия

(ПЗ)

Самостоятельная работа студентов

1

2

3

4

5

6

7

9

10

11




Всего




0,5

0,5

0,5

1,5




1

4

1.1

Модуль № 5 Углеводороды

1-3 неделя

0,1

0,1

0,1

0,3







0,6

1.2

Модуль № 6 Кислородсодержащие органические соединения

4-6 неделя

0,2

0,2

0,2

0,6







1,2

1.3

Модуль № 7 Элементоорганические соединений

7-12 неделя

0,1

0,1

0,1

0,3







0,6

1.4

Модуль № 8 Высокомолекулярные органические соединения»

13-18

неделя

0,1

0,1

0,1

0,3







0,6

1.5

Для допуска к экзамену требуется (%)




Посещение не менее 60%

Выполнение не менее 100%

Выполнение не менее 80%

Выполнение не менее 80%












ГРАФИК

учебного процесса и самостоятельной работы студентов по дисциплине Органическая химия

(1 курс 2-й семестр)


укрупненная группа 150000 «Металлургия, машиностроение и материалообработка», направление 150400.62 "Металлургия",

профиль подготовки 150400.62.00.04 “Литейное производство черных и цветных металлов”





п/п

Наименование

дисциплины

Семестр

Число часов аудиторных занятий

Форма

контроля

Часов на самостоятельную работу

^ Недели учебного процесса семестра

Всего

По видам

Всего

По видам

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

1

Органическая химия

2

54


Лекции – 18


экзамен

54


ТО – 24

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО

ТО





ДЗ-15

В

ДЗ

1

З

ДЗ

1

В

ДЗ

2

З

ДЗ

2

В

ДЗ

3

З

ДЗ

3

В

ДЗ

4

З

ДЗ

4

В

ДЗ

5

З

ДЗ

5

В

ДЗ

6




З

ДЗ

6
















Лабораторные работы – 18


ЛР-15











ВЛР

1

ЗЛР

1




ВЛР

2




ЗЛР

2




ВЛР

3




ЗЛР

3




ВЛР

4




ЗЛР

4




Практические занятия-18


ПЗ




ПЗ

1







ПЗ

2










ПЗ

3










ПЗ

4










ПЗ

5





АН
















А

Н
















А

Н













А

Н





Условные обозначения: ТО – изучение теоретического курса; ВЛР – выполнение лабораторной работы; ЗЛР – защита лабораторной работы; ВДЗ – выдача домашнего задания, СДЗ – сдача домашнего задания; ПЗ- практические занятия; АН – аттестационная неделя.


Заведующий кафедрой химии Аншиц А.Г.______________

«_______» _______________________ 2011г.

Директор ИФП Журавлев В.М.____________

«_______»_________________________2011 г.







Скачать 478,68 Kb.
оставить комментарий
Дата28.09.2011
Размер478,68 Kb.
ТипРабочая программа, Образовательные материалы
Добавить документ в свой блог или на сайт

Ваша оценка этого документа будет первой.
Ваша оценка:
Разместите кнопку на своём сайте или блоге:
rudocs.exdat.com

Загрузка...
База данных защищена авторским правом ©exdat 2000-2017
При копировании материала укажите ссылку
обратиться к администрации
Анализ
Справочники
Сценарии
Рефераты
Курсовые работы
Авторефераты
Программы
Методички
Документы
Понятия

опубликовать
Загрузка...
Документы

Рейтинг@Mail.ru
наверх