Текст лекций по органической химии Самара 2006
27 чел. помогло. скачать Федеральное агентство по образованиюГосударственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» _____________________________________________________________ Кафедра органической химии М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Текст лекций по органической химии Самара 2006УДК 541.63 Функциональные производные углеводородов: Текст лекций / М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев; Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2006. 165 с. Предназначены для студентов II курса технических университетов в рамках программы по органической химии и могут быть использованы студентами всех специальностей при изучении соответствующего раздела курса и подготовке к семинарским занятиям. ISBN … Табл. 12. Библиогр.: 9 назв. Печатается по решению редакционно-издательского совета Самарского государственного технического университета Рецензент д-р хим. наук П.П. Пурыгин
СОДЕРЖАНИЕ
ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Лекция №12. Галогеналканы Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения из алканов, алкенов, спиртов. Характеристика связей углерод-галоген. Реакции нуклеофильного замещения для галогеналканов (образование спиртов, простых эфиров, нитрилов, аминов). Механизм нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения: строение галогеналкана, характер уходящей группы, сила нуклеофила, природа растворителя. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция отщепления. -, -, -Элиминирование, условия и направление реакции. Механизм Е1 и Е2. Конкуренция реакций отщепления и замещения. Восстановление галогеналканов и реакции с металлами (Li, Mg). Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений.  Понятие функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами. Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в таблице: Таблица 12.1 Функциональные группы органических соединений
Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода. Изомерия Изомерия галогенпроизводных углеводородов зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Из пропана может быть получено два изомерных галоидных соединения:  Два изомерных бутана дают 4 изомерных моногалоидных соединения:  Таким образом, число изомерных однозамещённых галогенпроизводных гораздо больше числа изомерных углеводородов. Номенклатура Название моногалогеналканов производят от названия соответствующего одновалентного радикала с прибавлением слов: хлористый, бромистый и т.д. или с добавлением окончания хлорид, бромид и т.д. СН3Сl – хлористый метил (метилхлорид) СН3СН2I – йодистый этил (этилиодид) По номенклатуре ИЮПАК названия строятся следующим образом: На первом месте ставится название галогена и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи он находится.  Галоидные соединения называются первичными, вторичными и третичными в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена.  ^ Среди многочисленных методов получения галогеналканов можно выделить следующие: галогенирование алканов (см. химические свойства алканов), присоединение галогеноводородных кислот к алкенам (см. химические свойства алкенов) и замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген: 
|
плохо
11не очень плохо
1средне
2хорошо
6отлично
49 Разместите кнопку на своём сайте или блоге: