Программа дисциплины ен. Р. 01 Основы органической химии цели и задачи дисциплины icon

Программа дисциплины ен. Р. 01 Основы органической химии цели и задачи дисциплины


Смотрите также:
Программа дисциплины дпп. Ф. 10 Органический синтез цели и задачи дисциплины...
Программа дисциплины ен. Ф. 04. 2 Органическая химия цели и задачи дисциплины...
Программа дисциплины дпп. Ф...
Аннотация рабочей программы учебной дисциплины «История и методология химической технологии...
Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1 – 21...
Программа дисциплины двп. 04. Основы кинезиологии Цели и задачи дисциплины Цели дисциплины...
Программа дисциплины дпп. Р...
Программа дисциплины дс...
Программа дисциплины опд. В...
Программа дисциплины экскурсоведение опд. В...
Программа дисциплины дпп. Ф...
Программа дисциплины дс...



Загрузка...
скачать
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

(ТГПУ)


Утверждаю

Проректор по учебной работе (Декан)

________________________________

«___» _________________ 2008 года


ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ


ЕН.Р.01

ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


      1. Цели и задачи дисциплины:

Основной целью курсов является приобретение студентами знаний по органической химии, способностей находить взаимосвязь между органической химией и другими науками, умений работы в химической лаборатории, а также навыков, развивающих их способности, необходимые для работы в школе.

Дисциплина «Основы органической химии» знакомит студентов с главными классами органических веществ, их взаимопревращениями, типами реакций, основными механизмами, методологией исследования, а также с историей этой науки и ее современным состоянием, показывают ее связь с другими химическими дисциплинами, биологическими науками, физикой, геологией, химической технологией и др.

Задачами дисциплин являются:

1.1. Ознакомление студентов с ведущей областью химических наук.

1.2. Формирование подхода к изучению свойств соединений на основе электронных и стереохимических представлений с использованием установленных механизмов реакций и физико-химических методов исследования.

1.3. Получение знаний о различных органических соединениях, которые широко используются в настоящее время в быту, технике, медицине.

1.4. Формирование естественнонаучного мировоззрения на основе взаимосвязи естественных наук.

1.5. Формирование практических навыков и умений обращаться с органическими веществами, проводить эксперимент, соблюдать правила безопасности, решать химические задачи, правильно понимать вопросы экологии.


2. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины.

После изучения дисциплины «Основы органической химии» студент должен:

2.1. Владеть основными теоретическими представлениями органической химии.

2.2. Знать теорию химического строения A.M. Бутлерова, теорию электронного строения органических веществ, стереохимию, строение атома углерода и соединений атома углерода, закономерности протекания химических реакций.

2.3. Уметь устанавливать взаимосвязь между свойствами молекул органических соединений и их строением.

2.4. Знать важнейшие химические понятия об основных классах органических соединений: номенклатуре, изомерии, способах получения, строении, физических и химических свойствах, применении.

2.5. Знать механизмы реакций AR, AN, AE, SR, SE, Е, полимеризации, окисления.

2.6. Знать основные физико-химические методы исследования органических веществ, качественные реакции на них. Уметь разделять, распознавать и идентифицировать основные классы органических соединений.

2.7. Уметь решать расчетные и экспериментальные задачи.

2.8. Уметь обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, выполнять простейшие химические операции, знать и применять правила ТБ.

3. Объём дисциплины и виды учебной работы.
^

Вид учебной деятельности


Всего

часов

Семестры

3

Общая трудоёмкость дисциплины

150

150

Аудиторные занятия

108

108

Лекции

54

54

Практические занятия (ПЗ)







Семинары (С)







Лабораторные работы

54

54

И (или) другие виды аудиторных занятий







Самостоятельная работа

42

42

Курсовая работа (проект)







Расчетно-графические работы







Реферат




*

И (или) другие виды самостоятельной работы




индивид.
задания

Вид итогового контроля




экзамен


^ 4. Содержание дисциплины:

4.1. Содержание дисциплины и виды занятий:

№ п/п

Раздел дисциплины

Л

ПЗ (С)

ЛР

1

Введение. Предмет и объекты органической химии. История развития и изучения органической химии. Воззрения А. Кекуле, П. Кунера. Теория А.М. Бутлерова. Основные понятия в органической химии. Номенклатура органических соединений.

8

---

4

2

Алканы.

6

---

6

3

Алкены. Полимеры.

6

---

8

4

Алкины.

6

---

6

5

Алкадиены. Каучуки.

6

---

6

6

Циклоалканы.

4

---

2

7

Бензол и его гомологи.

4

---

4

8

Правила ориентации в бензольном кольце.

3

---

4

9

Многоядерные углеводороды с конденсированными ядрами.

4

---

4

10

Многоядерные углеводороды с неконденсированными ядрами.

4

---

4

11

Теория цветности.

3

---

6

Итого

54




54



4.2. Содержание разделов:

4.2.1. Введение. Предмет и объекты органической химии. Важнейшие источники информации об органический соединениях и органических реакциях. История развития органической химии. Генезис представлений о строении органических соединений, воззрения А. Кекуле, П. Кунера, теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Электронное строение органических соединений, сопряжение, электронные эффекты. Современные представления о строении органических молекул. Классификация органических соединений, реагентов и реакций. Основные классы природных соединений. Стехиометрические представления. Понятие о хиральности, динамики органических соединений, конформации, оптическая изомерия, статическая и динамическая изомерия органических соединений. Химическая связь в органических соединениях. Гибридизация орбиталей атома углерода. Факторы, определяющие реакционную способность молекул: строение и устойчивость промежуточных частиц. Учение о механизмах реакций органических соединений. Физические и физико-химические методы исследования в органической химии. Катализ в превращениях важнейших классов веществ. Номенклатурные правила ИЮПАК: систематическая, рациональная, радикально-функциональная и тривиальная номенклатура углеводородов и их производных.

4.2.2. Алканы. Классификация углеводородов. Пространственная и структурная изомерия алканов. Способы получения алканов, протекающие с изменением числа атомов углерода и без изменения числа атомов углерода: восстановление непредельных углеводородов и галогенпроизводных углеводородов, реакции Дюма, Кольбе, Вюрца, крекинг. Строение алканов, реакционная способность первичного, вторичного и третичного атомов углерода. Химические свойства алканов: галогенирование, реакция Коновалова, сульфоокисление, крекинг, окисление, сульфохлорирование. Механизмы реакций радикального замещения и окисления. Микробиологические трансформации алканов. Применение.

4.2.3. Алкены. Полимеры. Пространственная и структурная изомерия алкенов. Способы получения алкенов: восстановление непредельных углеводородов, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, крекинг. Правило Зайцева. Строение алкенов, реакционная способность атома углерода. Химические свойства алкенов: гидрирование, дегидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гипохлорирование, оксосинтез, окисление, алкилирование и переалкилирование. Механизмы реакций радикального и электрофильного присоединения. Полимеризация, механизм радикальной полимеризации, работы К. Циглера, Дж. Натта. Правило Марковникова. Перекисный эффект Хараша. Применение.

4.2.4. Алкины. Структурная изомерия алкинов. Способы получения алкинов: дегидрирование алканов и алкенов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, алкилирование ацетиленовых. Строение алкинов, реакционная способность атома углерода. Химические свойства алкинов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, окисление, полимеризация, поликонденсация, димеризация, тримеризация, винилирование, реакции замещения. Механизмы реакций нуклеофильного и электрофильного винилирония. Реакции Кучерова. Применение.

4.2.5. Алкадиены. Каучуки. Классификация алкадиенов. Пространственная и структурная изомерия алкадиенов. Способы получения алкадиенов: дегидрирование алканов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, реакция Лебедева. Строение кумулированных, сопряженных и изолированных алкадиенов, реакционная способность атомов углерода. Химические свойства кумулированных и сопряженных алкадиенов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гипохлорирование, окисление, полимеризация, нитрование, сульфонирование. Механизмы реакций радикального и электрофильного присоединения и полимеризации, работы С.В. Лебедева. Применение. Каучуки. Натуральный и синтетические каучуки.

4.2.6. Циклоалканы. Теория напряжения Байера. Классификация циклоалканов и других циклических соединений. Пространственная и структурная изомерия циклоалканов. Общие и специфические способы получения. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. Химические свойства циклоалканов и других классов циклов: присоединение к напряженным, замещение у ненапряженных. Специфические реакции циклоалканов. Применение.

4.2.7. Бензол и его гомологи. Структурная изомерия производных бензола. Способы получения бензола и его производных: дегидрирование, реакция Зелинского, алкилирование бензола. Строение бензола. Понятие об ароматичности. Химические свойства бензола и его гомологов: алкилирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, галогенирование, гидрирование, окисление. Механизмы реакций радикального и электрофильного замещения. Особенности химического поведения жирноароматических соединений. Применение.

4.2.8. Правила ориентации в бензольном кольце. Заместители, активирующие и дезактивирующие ароматическое ядро в реакциях электрофильного замещения. Ориентанты первого и второго рода. Согласованная и несогласованная ориентация.

4.2.9. Многоядерные углеводороды с конденсированными ядрами. Нафталин, антрацен, фенантрен. Способы получения общие и специфические. Химические свойства, сходство и различия химических свойств с бензолом. Правила ориентации в нафталиновом ядре. Применение.

4.2.10. Многоядерные углеводороды с неконденсированными ядрами. Дифенил, дифенилметан, трифенилметан. Общие и специфические способы получения. Строение. Химические свойства, сходство и различия химических свойств с бензолом. Применение. Бензидин.

4.2.11. Теория цветности. Хромофорно-аускохромная, хиноидная, осциоллярная и электронная теории цветности. Красители трифенилметанового ряда: фиолетовый кристаллический, бриллиантовый зеленый, фенолфталеин.


^ 5. Лабораторный практикум.

№ п/п

№ раздела дисциплины
^

Наименование лабораторной работы


1

4.2.1. Введение. Основные понятия в органической химии.

Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории. Определение констант органических соединений – температуры плавления, кипения, показателей преломления, ИК спектроскопия и т.д.

2

4.2.2. Алканы.

Способы получения и особенности химических свойств метана и высших алканов.

3

4.2.3. Алкены.

Способы получения и особенности химических свойств этилена и высших алкенов.

4

4.2.4. Алкины.

Способы получения и особенности химических свойств ацетилена и высших алкинов.

5

4.2.5. Алкадиены.

Способы получения и особенности химических свойств дивинила, изопропена и аллена.

6

4.2.6. Циклоалканы.

Способы получения и особенности химических свойств циклопропана и циклогексана.

7

4.2.7. Бензол и его гомологи.

Способы получения и особенности химических свойств бензола и его гомологов.

8

4.2.9. Нафталин. Антрацен. Фенантрен.

Способы получения и особенности химических свойств нафталина, антрацена, фенантрена.

9

4.2.10. Дифенил. Дифенилметан. Трифенилметан.

Способы получения и особенности химических свойств дифенила, дифенилметана, трифенилметана.

10

4.2.11. Теория цветности.

Получение красителей трифенилметанового ряда.


^ 6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины.

6.1. Рекомендуемая литература:

а) основная литература:

1. Ким, А. М. Органическая химия: учебное пособие / А. М. Ким. – Изд. 2-е, перераб. и доп., изд. 3-е, испр. и доп., изд. 4-е, испр. и доп. – Новосибирск : Сибирское университетское издательство, 2001 (2003, 2004). – 813 (971, 841) с.

2. Минич, А. С. Номенклатура алифатических углеводородов и их производных: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2002. – 97 с.

3. Органическая химия. Первоначальные понятия: учебное пособие / А. С. Минич [и др.]. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2008, 80 с.

4. Минич, А. С. Органическая химия. Углеводы: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева, М. П. Степанец; под ред. А. С. Минича. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2006. – 74 с.

б) дополнительная литература:

  1. Артеменко, А. И. Органическая химия : Учебник для вузов / А. И. Артеменко. – Изд. 5-е изд., испр. – М. : Высшая школа, 2002 (2003). – 559 (604) с.

  2. Березин, Б. Д. Курс современной органической химии : учебное пособие для вузов / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. – Изд. 2-е, испр. – М. : Высшая школа, 2003 (2001, 1999). – 767 (768, 768) с.

  3. Васильева, В. П. Органическая химия : сборник задач и упражнений : учебное пособие / В. П. Васильева, Л. Г. Карпицкая, Т. С. Кец ; – Томск: Изд-во ТГПУ. Ч. 1. – 2007. – 73 с.

  4. Задачи и упражнения по органической химии: учебеное пособие / Н. В. Васильева [и др.]. – М. : Просвещение, 1982. – 239 с.

  5. Васильева, Н. В. Практические работы по органической химии : малый практикум / Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская, Т. А. Смолина. – М. : Просвещение, 1978. – 304 с.

  6. Грандберг, И. И. Органическая химия : учебник для вузов / И. И. Грандберг. – Изд. 5-е, перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2002 (1974). – 671 (415) с.

  7. Грандберг, И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: учебное пособие для вузов / И. И. Грандберг. – Изд. 4-е, перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2001. – 348 с.

  8. Иванов, В. Г. Практикум по органической химии : учебное пособие для педагогических вузов / В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. – М. : Академия, 2002 (2000). – 288 (287) с.

  9. Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М. : Высш. шк., 1990. – 842 с.

  10. Перекалин, В. В. Органическая химия : учебник для пединститутов / В. В. Перекалин, С. А. Зонис ; под ред. Б. А. Порай-Кошица. – М. : Просвещение, 1966. – 685 с.

  11. Петров, А. А. Органическая химия : учебник для вузов / А. А. Петров, В. Х. Бальян, А. Т. Трощенко; под ред. А. А. Петрова. – Изд. 3-е, перераб. и доп. – М. : Высшая школа, 1973. – 622 с.

  12. Пожарский, А.Ф. Супрамолекулярная химия /А. Ф. Пожарский. – Ростов на Дону : РГУ, 1997. – 56 с.

  13. Органическая химия : классический университетский учебник : в 2. ч. / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004-05. Ч. 1-4.

  14. Степаненко, Б. Н. Курс органической химии : учебное пособие для вузов / Б. Н. Степаненко. Изд. 3-е, перераб. и доп. – М. : Высшая школа, 1979. – 431 с.

  15. Современная органическая химия. в 2-х ч. / А. Терней. – М. : Мир, 1981. – 1239 с.

  16. Тестовые задания для подготовки к единому государственному экзамену по химии: учебно-методическое пособие / О.Л. Васильева [и др]. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2006. – 47 с.



6.2. Средства обеспечения освоения дисциплины:

Демонстрационные мультимедийные программы, лицензионные химические программы «Gussian», «Chemoffice», «Hyperchem»; электронные тестовые задания по проведения текущего и промежуточного контроля знаний.


^ 7. Материально-техническое обеспечение дисциплины.

Специализированная химическая лаборатория органического синтеза. Приборы: спектрофотометр СФ-26, рефрактометр ИФР-22, спектрометр AvaSpec (Avantes, Нидерланды), аналитические весы, посуда и химические реактивы, модели молекул органических веществ, мультимедийный проектор. Компьютерный класс.



^ 8. Методические рекомендации и указания по организации изучения дисциплины.

8.1. Методические рекомендации преподавателю:

В третьем семестре изучаются углеводороды. Теоретические знания, полученные из лекционного курса, закрепляются на лабораторных занятиях, которые вырабатывают практические умения по осуществлению реакций, определению веществ и изучению их свойств. Промежуточные срезы знаний состоят из контрольных работ по основным темам курса: номенклатура углеводородов, алканы, алкены, алкины, алкадиены, циклоалканы, бензол и его гомологи, правила ориентации. Промежуточный срез знаний проводится письменно и тестированием, для чего разработаны контрольные работы и тестовые задания. Тестирование проводится в компьютерном классе с использованием специальной программы. Задания находятся на сайте ТГПУ. Тестирование может проводиться студентами в качестве самостоятельной подготовки, как по отдельным темам, так и по семестрам. Семестр заканчивается экзаменом. В течение всего обучения студенты выполняют индивидуальные задания, разработанными преподавателями по всем изучаемым темам курса.


8.2. Методические указания для студентов:

8.2.1. Перечень примерных контрольных вопросов и заданий для самостоятельной работы:

  1. Постройте формулу втор.бутилизопропилэтилметана и назовите это соединение по систематической номенклатуре.

  2. Выберете из перечисленных ниже соединений вещество и назовите его по рациональной номенклатуре, для которого характерно наличие оптических форм изомеров (антиподов): 2-метил-1-пентен, 2-метил-2-пентен, 3-метил-1-пентен, 3-метил-2-пентен, 4-метил-2-пентен, 4-метил-1-пентен.

  3. Напишите уравнение реакции взаимодействия 1,1,2,2-тетрабромпропана с мелкодисперсным металлическим цинком. Назовите по систематической номенклатуре основной продукт реакции.

  4. Назовите по систематической (заместительной: о-; м-; п-) номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии нитробензола с метанолом в присутствии серной кислоты.

  5. Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при хлорировании дифенила (соотношение реагентов 1:1) при каталитическом действии кислоты Льюиса.

  6. Органическое вещество массой 12,8 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 7,2 г воды. Назовите это соединение, если известно, что масса его паров по кислороду равна 4.

  7. Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, являющееся продуктом взаимодействия циклопропана и молекулярного водорода при каталитическом действии никеля.


8.2.2. Примерная тематика рефератов, курсовых работ:

  1. Металлоорганические соединения;

  2. Биологическая активность органических соединений;

  3. Построение и деструкция органических соединений в организме;

  4. Методы исследования и идентификации органических веществ;

  5. Методы выделения и очистки органических веществ;

  6. Процессы, происходящие при приготовлении пищи;

  7. Органические вещества, определяющие вкус и запах;

  8. Особенности протекания реакций SE у ароматических аминов;

  9. Изомерия как явление, обуславливающее многообразие органических соединений;

  10. Физико-химические методы анализа в органической химии;

  11. Производные пирана как основные соединения, придающие растительным продуктам вкус и цвет;

  12. Значение и свойства природных производных индола;

  13. Нефть и газ, основные источники для синтеза органических соединений;

  14. Особенности реакций AE и AR и у сопряженных диеновых углеводородов;

  15. Правила ориентации в реакциях SE в нафталиновом ядре;

  16. Разнообразие синтетических каучуков и их применение;

  17. Применение полуэмпирических квантово-химических методов для изучения электронной структуры органических соединений.

  18. Анализ применимости полуэмпирических квантово-химических методов для изучения реакции изомеризации.


8.2.3. Примерный перечень вопросов к экзамену:

  1. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация органических соединений.

  2. Изомерия органических соединений. Гибридизация.

  3. Классификация реакций в органической химии.

  4. Факторы, определяющие реакционную способность молекулы.

  5. Промежуточные частицы: их устойчивость и превращения.

  6. Алканы: изомерия, номенклатура, способы получения, строение и применение.

  7. Алканы: физические и химические свойства.

  8. Алкены: изомерия, номенклатура, способы получения, строение и применение.

  9. Алкены: физические и химические свойства.

  10. Алкины: изомерия, номенклатура, способы получения, строение и применение.

  11. Алкины: физические и химические свойства.

  12. Изомерия, номенклатура, способы получения алкадиенов. Строение сопряженных диенов.

  13. Алкадиены: физические и химические свойства.

  14. Каучуки.

  15. Циклоалканы: изомерия, номенклатура, способы получения, строение.

  16. Циклоалканы: химические свойства и применение.

  17. Номенклатура, изомерия, гомологический ряд и способы получения одноядерных ароматических углеводородов.

  18. Физические свойства и строение одноядерных ароматических углеводородов. Правила ароматичности.

  19. Химические свойства одноядерных ароматических углеводородов.

  20. Правила ориентации в бензольном кольце.

  21. Правила ориентации у дизамещенных бензолов.

  22. Нафталин: номенклатура, способы получения, строение.

  23. Нафталин: химические свойства.

  24. Правила ориентации в нафталиновом ядре.

  25. Номенклатура, строение, способы получения и применение дифенила.

  26. Номенклатура, строение, способы получения, химические свойства и применение дифенилметана.

  27. Способы получения и химические свойства трифенилметана.

  28. Основы теории цветности. Электронная теория цветности.


Программа составлена в соответствии с государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по специальности 050102.65 «Биология».


Программу составил: к.х.н., доцент кафедры органической химии _____________ Фатеев А.В.


Программа учебной дисциплины утверждена на заседании кафедры органической химии протокол № ___ от _____________года.


Зав. кафедрой органической химии _____________________ Полещук О.Х.


Программа учебной дисциплины одобрена методической комиссией биолого-химического факультета ТГПУ протокол № _ от _____________ года.


Председатель методической комиссии биолого-химического факультета

________________________ И.А. Шабанова


Согласовано:

Декан БХФ _____________________ Минич А.С.





Скачать 154,25 Kb.
оставить комментарий
Дата13.10.2011
Размер154,25 Kb.
ТипПрограмма дисциплины, Образовательные материалы
Добавить документ в свой блог или на сайт

Ваша оценка этого документа будет первой.
Ваша оценка:
Разместите кнопку на своём сайте или блоге:
rudocs.exdat.com

Загрузка...
База данных защищена авторским правом ©exdat 2000-2017
При копировании материала укажите ссылку
обратиться к администрации
Анализ
Справочники
Сценарии
Рефераты
Курсовые работы
Авторефераты
Программы
Методички
Документы
Понятия

опубликовать
Загрузка...
Документы

Рейтинг@Mail.ru
наверх